В химии карбеноид — это реакционноспособный промежуточный продукт , который разделяет характеристики реакции с карбеном . [1] В реакции Симмонса-Смита карбеноидный промежуточный продукт — это комплекс цинка и йода , который принимает форму
Этот комплекс реагирует с алкеном , образуя циклопропан , как это делает карбен.
Карбеноиды появляются как промежуточные продукты во многих других реакциях. В одной системе карбеноидный хлоралкиллитиевый реагент готовится in situ из сульфоксида и t-BuLi , который реагирует с бороновым эфиром, давая комплекс ate. Комплекс ate подвергается 1,2-металлатной перегруппировке, давая гомологированный продукт, который затем далее окисляется до вторичного спирта. [2]
Энантиочистота хирального сульфоксида сохраняется в конечном продукте после окисления боронового эфира до спирта, что указывает на то, что истинный карбен никогда не участвовал в последовательности.