В органической химии карбомер (часто карбомер или карбомер ) — это расширенная молекула , полученная путем внедрения единиц C 2 в данную молекулу. [1] Карбо -меры отличаются от своих шаблонов размером, но не симметрией, когда каждая одинарная связь C–C заменена алкиновой связью CC≡CC, каждая двойная связь C=C заменена алленовой связью C=C=C. =C, и каждая тройная связь C≡C заменяется на C≡CC≡C. Размер карбо -мера продолжает увеличиваться при вставке большего количества звеньев C 2 , поэтому карбо -меры также называют карбо- н -молекулами , где «n» — количество ацетиленовых или алленовых групп в n-единице расширения. Эта концепция, разработанная Реми Шовеном в 1995 году, направлена на привнесение новых химических свойств в существующие химические мотивы.
Два различных расширения бензола можно назвать карбобензолом ( C 18 H 6 ):
Один (вверху справа) расширяет каждую связь CH до CC≡CH, образуя гексаэтинилбензол, замещенное производное бензола. [2]
Один (вверху слева) расширяет каждую связь C=C и C≡C бензольного ядра, образуя 1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-додекадегидро [18]аннулен. . Аналог этой молекулы, с заменой атомов водорода на фенильные группы, 3,6,9,12,15,18-гексафенил-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16. ,17-додекадегидро[18]аннулен стабилен. [3] Его протонный ЯМР- спектр показывает, что протоны фенила сдвинуты в слабое поле по сравнению с положением протона в самом бензоле ( положение химического сдвига для орто- протона составляет 9,49 м.д.), что предполагает наличие диамагнитного кольцевого тока и, следовательно, ароматичности . Завершающим этапом его органического синтеза является реакция триола с хлоридом олова и соляной кислотой в диэтиловом эфире :
При расширении ядра и периферии общий карбомер бензола (C 30 H 6 ) существует только в кремнеземе (компьютерное моделирование). [4]
Расчеты предсказывают плоскую структуру D 6h с длинами связей , аналогичными двум другим карбобензолам. Его неплоский изомер называется «гексаэтинилкарбо-[6]траннулен» (игра слов на тему алл-цис- аннуленов ) и напоминает циклогексановое кольцо. По прогнозам, эта гипотетическая молекула будет более энергичной на 65 ккал / моль .