stringtranslate.com

Цитронеллол

Цитронеллол , или дигидрогераниол, представляет собой природный ациклический монотерпеноид . Оба энантиомера встречаются в природе. (+)-Цитронеллол, который содержится в маслах цитронеллы , включая Cymbopogon nardus (50%), является более распространенным изомером. (-)-Цитронеллол широко распространен, но особенно богат в маслах розы (18–55%) и пеларгонии герани. [1]

Подготовка

Ежегодно производится несколько миллионов килограммов цитронеллола. В основном его получают гидрированием гераниола или нерола на катализаторе из хромита меди . [2] Для производства энантиомеров используются гомогенные катализаторы . [3] [4]

Использование

Цитронеллол используется в парфюмерии и в качестве ароматизатора в чистящих средствах. Во многих случаях предпочтительным является один из энантиомеров. Это компонент масла цитронеллы, репеллента от насекомых. [2]

Цитронеллол используется в качестве сырья для производства оксида розы . [2] [5] Он также является предшественником многих коммерческих и потенциальных ароматизаторов, таких как цитронеллолацетат, цитронеллилоксиацетальдегид, цитронеллилметилацеталь и этилцитронеллилоксалат. [2]

Здоровье и безопасность

FDA США считает цитронеллол общепризнанным безопасным (GRAS) для употребления в пищу. [6] На цитронеллол распространяются ограничения на его использование в парфюмерии, [7] поскольку некоторые люди могут стать к нему чувствительными, но степень, в которой цитронеллол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспаривается. [8] [9]

С точки зрения безопасности для кожи цитронеллол был оценен как репеллент от насекомых. [10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Лоулесс, Дж. (1995). Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел . ISBN 978-1-85230-661-8.
  2. ^ abcd Sell, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  3. ^ Моррис, Роберт Х. (2007). «Рутений и Осмий». В Де Врисе, JG; Эльзевир, CJ (ред.). Справочник по гомогенному гидрированию . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
  4. ^ Айт Али, М.; Аллауд, С.; Карим, А.; Руко, А.; Мортре, А. (1995). «Каталитический синтез ( R )- и ( S )-цитронеллола путем гомогенного гидрирования на комплексах амидофосфинфосфинита и диаминодифосфина родия». Тетраэдр: Асимметрия . 6 (2): 369. doi :10.1016/0957-4166(95)00015-H.
  5. ^ Альстерс, Пол Л.; Яри, Вальтер; Обри, Жан-Мари (2010). "«Темное» синглетное оксигенирование β-цитронеллола: ключевой этап в производстве оксида розы». Исследования и разработки органических процессов . 14 : 259–262. doi : 10.1021/op900076g.
  6. ^ «Перенаправление». epa.gov . Проверено 29 июля 2015 г.
  7. ^ «Ограниченные стандарты - Международная ассоциация парфюмерии IFRA» . Архивировано из оригинала 6 января 2012 года . Проверено 19 июля 2012 г.
  8. ^ «Отчет Cropwatch за апрель 2008 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 10 февраля 2014 года . Проверено 19 июля 2012 г.
  9. ^ Исследование и оценка химических веществ в массажных маслах для здоровья. Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine.
  10. ^ Тейлор, WG; Шрек, CE (1985). «Хирально-фазовая капиллярная газовая хроматография и репеллентная активность некоторых оксазолидиновых производных (+)- и (-)-цитронеллола». Журнал фармацевтических наук . 74 (5): 534–539. дои : 10.1002/jps.2600740508. ПМИД  2862274.