stringtranslate.com

Кумол

Кумол ( изопропилбензол ) — органическое соединение , содержащее бензольное кольцо с изопропильным заместителем . Он входит в состав сырой нефти и очищенного топлива. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 °С. Почти весь кумол, который производится в чистом виде в промышленных масштабах, преобразуется в гидропероксид кумола , который является промежуточным продуктом в синтезе других промышленно важных химических веществ, в первую очередь фенола и ацетона (известный как кумоловый процесс ).

Производство

Коммерческое производство кумола осуществляется путем алкилирования бензола по Фриделю -Крафтсу пропиленом . Первоначальный способ производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за необходимости сложных этапов нейтрализации и переработки, а также проблем с коррозией этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы в качестве катализатора использовалась твердая фосфорная кислота (SPA), нанесенная на оксид алюминия .

Реакция бензола с пропеном с образованием кумола в присутствии фосфорной кислоты, нанесенной на кремнезем и промотированной трифторидом бора.
Реакция бензола с пропеном с образованием кумола в присутствии фосфорной кислоты, нанесенной на кремнезем и промотированной трифторидом бора.

С середины 1990-х годов промышленное производство перешло на катализаторы на основе цеолита . В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты представляют собой в основном полиизопропилбензолы. В 1976 году был разработан улучшенный процесс получения кумола, в котором в качестве катализатора используется хлорид алюминия . Общая конверсия кумола в этом процессе может достигать 90%.

Присоединение двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (ДИПБ). Используя трансалкилирование , ДИПБ пропорционально распределяют с бензолом с образованием кумола. [5]

Автоокисление

В зависимости от условий автоокисление кумола дает дикумилпероксид или гидропероксид кумола . Обе реакции используют слабость третичной связи CH. Склонность кумола к образованию пероксидов в результате автоокисления вызывает вопросы безопасности. [6] Тесты на пероксиды обычно проводятся перед нагреванием или перегонкой.

Приложения

Кумол часто входит в состав жидкостей для фиксации резьбы . [7] [8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Физические и термодинамические свойства сборника данных о чистых химических веществах . Вашингтон, округ Колумбия: Тейлор и Фрэнсис. 1989.
  3. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0159». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ abc "Кумол". Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  7. ^ «Паспорт безопасности LOCTITE 242 MS TL» .
  8. ^ «Паспорт безопасности резьбового фиксатора Wurth Blue» (PDF) .

Внешние ссылки