stringtranslate.com

Циклопропилцианид

Циклопропилцианидорганическое соединение, состоящее из нитрильной группы в качестве заместителя на циклопропановом кольце. Это наименьшее циклическое соединение, содержащее нитрил.

Структура

Структура циклопропилцианида была определена с помощью различных экспериментов, включая микроволновую спектроскопию , вращательную спектроскопию и фотодиссоциацию . В 1958 году циклопропилцианид был впервые изучен на предмет его вращательных спектров Френдом и Дейли. [ необходима цитата ] Дополнительным экспериментом с циклопропилцианидом было определение молекулярного дипольного момента с помощью спектроскопических экспериментов Карвальо в 1967 году. [3]

Производство

Циклопропилцианид получают путем реакции 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием , таким как амид натрия в жидком аммиаке . [4]

Реакции

Циклопропилцианид при нагревании до 660-760 К и под давлением 2-89 торр превращается в молекулы цис- и транс-кротонитрила и аллилцианида с некоторым присутствием метакрилонитрила . Это реакция изомеризации, которая является гомогенной со скоростью первого порядка. Результат реакции обусловлен бирадикальным механизмом, который включает образование углеродных радикалов при раскрытии трехуглеродного кольца. Затем радикалы реагируют, образуя двойные связи углерод=углерод. [5]

Ссылки

  1. ^ "циклопропанкарбонитрил - Сводка соединений". PubChem.
  2. ^ «Цианистый циклопропил». Химическая книга.
  3. ^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (сентябрь–октябрь 2008 г.). «Спектр субмиллиметровых волн, 14 N-сверхтонкая структура и дипольный момент циклопропилцианида». Журнал молекулярной спектроскопии . 251 (1–2): 138–144. Bibcode : 2008JMoSp.251..138B. doi : 10.1016/j.jms.2008.02.009.
  4. ^ Шлаттер, М. Дж. (1943). «Цианид циклопропила». Органические синтезы . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
  5. ^ Лакрафт; Робинсон (1973). «Кинетика реакций производных циклопропана. III. Газофазная мономолекулярная изомеризация циклопропилцианида в цианопропены». Международный журнал химической кинетики . 5 : 137–147. doi :10.1002/kin.550050112.