stringtranslate.com

Дифенилацетилен

Дифенилацетилен – химическое соединение C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Молекула состоит из двух фенильных групп, присоединенных к звену С 2 . Бесцветное твердое вещество, используется в качестве строительного материала в органическом синтезе и в качестве лиганда в металлоорганической химии .

Подготовка и структура

В одном из приготовлений этого соединения бензил конденсируют с гидразином с образованием бис( гидразона ), который окисляется оксидом ртути(II) . [2] Альтернативно стильбен бромируют, а полученный дибромдифенилэтан подвергают дегидрогалогенированию . [3] Еще один метод включает сочетание йодбензола и медной соли фенилацетилена в реакции Кастро-Стефенса . Родственное сочетание Соногаширы включает сочетание йодбензола и фенилацетилена .

Дифенилацетилен представляет собой плоскую молекулу. Центральное расстояние C≡C составляет 119,8 пикометров. [1]

Производные

Реакция дифенилацетилена с тетрафенилциклопентадиеном приводит к образованию гексафенилбензола по реакции Дильса-Альдера . [4]

Октакарбонил дикобальта катализирует алкиновую тримеризацию дифенилацетилена с образованием гексафенилбензола. [5]

Циклотримеризация дифенилацетилена с использованием октакарбонила дикобальта.

Реакция Ph 2 C 2 с хлоридом бензаля в присутствии трет -бутоксида калия дает 3- трет -бутокси-1,2,3-трифенилциклопропен , который после отщепления трет-бутила превращается в 1,2,3-трифенилциклопропений бромид . -бутоксид. [6]

Рекомендации

  1. ^ аб Мавридис, А.; Мустакали-Мавридис, И. (1977). «Повторное расследование Толана». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 33 (11): 3612–3615. дои : 10.1107/S0567740877011674.
  2. ^ Коуп, AC; Смит, Д.С.; Коттер, Р.Дж. (1954). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 34 : 42. дои : 10.15227/orgsyn.034.0042.
  3. ^ Ли Ирвин Смит; М. М. Фалькоф (1942). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 22:50 . дои :10.15227/orgsyn.022.0050.
  4. ^ Физер, LF (1966). «Гексафенилбензол». Органические синтезы . 46 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.046.0044.
  5. ^ Видж, В.; Бхалла, В.; Кумар, М. (8 августа 2016 г.). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применение многогранного каркаса». Химические обзоры . 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00144.
  6. ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). «1,2,3-Трифенилциклопропения бромид». Органические синтезы . 74 : 72. дои : 10.15227/orgsyn.074.0072.