В сероорганической химии тиокеталь является серным аналогом кеталя ( R 2 C (OR) 2 ), в котором один из атомов кислорода заменен на серу (на что указывает префикс тио- ), что дает структуру R 2 C(SR)OR . Дитиокеталь имеет оба атома кислорода, замененных на серу ( R 2 C(SR) 2 ).
Тиокетали можно получить путем взаимодействия кетонов ( >C=O ) или альдегидов ( −CH=O ) с тиолами ( −SH ).
Для дитиокеталей был предложен механизм окислительного расщепления , который включает окисление тиоэфира, образование тиониев и гидролиз , что приводит к образованию альдегидных и кетонных продуктов. [1]
Обнаружено, что тиокетальные фрагменты реагируют на активные формы кислорода (ROS). [1] В присутствии ROS тиокетали могут селективно расщепляться. [2] ROS успешно расщепляют гетеробифункциональные тиокетальные линкеры, которые, как было обнаружено, имеют терапевтический потенциал, поскольку они могут производить ROS-чувствительные агенты с двумя различными функциями. [2]
Кетоны можно восстановить при нейтральном pH путем преобразования в тиокетали; тиокеталь, полученный из кетона, можно легко восстановить путем каталитического гидрирования с использованием никеля Ренея в реакции, известной как восстановление Мозинго .