stringtranslate.com

Эллаговая кислота

УФ-видимый спектр эллаговой кислоты

Эллаговая кислота — это полифенол , содержащийся во многих фруктах и ​​овощах. Это дилактон гексагидроксидифеновой кислоты .

Имя

Название происходит от французского термина acide ellagique , от слова Galle, написанного наоборот [1] , потому что его можно получить от noix de Galle ( галлы ) и отличить его от acide Gallique ( галловая кислота ). Структура молекулы напоминает структуру двух молекул галловой кислоты, собранных «головой к хвосту» и связанных между собой связью C–C (как в бифениле или в дифеновой кислоте ) и двумя лактонными звеньями (циклическими эфирами карбоновых кислот ).

Метаболизм

Биосинтез

Растения производят эллаговую кислоту в результате гидролиза дубильных веществ , таких как эллагитаннин и гераниин . [2]

Биодеградация

Уролитины представляют собой метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты, образующиеся в кишечной флоре человека. [3] [4] Эллаговая кислота имеет низкую биодоступность: 90% ее остается неабсорбированной в кишечнике до тех пор, пока не метаболизируется микрофлорой до более биодоступных уролинтинов. [4]

История

Эллаговая кислота была впервые обнаружена химиком Анри Браконно в 1831 году. [5] Максимилиан Ниренштейн получил это вещество из альгаробиллы , дивидивы , коры дуба, граната , мираболама и валонеи в 1905 году . [5] Он также предположил ее образование из галлоилглицина путем Penicillium в 1915 году. [6] Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [5] [7]

Природные явления

Эллаговая кислота содержится в таких породах дуба, как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus robur ). [8]

Макрофит Myriophyllum spicatum производит эллаговую кислоту. [9]

Эллаговую кислоту можно найти в лекарственном грибе Phellinus linteus . [10]

В еде

Самый высокий уровень эллаговой кислоты содержится в сырых каштанах , грецких орехах , орехах пекан , клюкве , малине , клубнике и винограде, а также в дистиллированных напитках . [11] Он также содержится в персиках [12] и гранатах . [13]

Исследования и заявления о вреде для здоровья

Эллаговая кислота продается как пищевая добавка с различными заявленными преимуществами против рака, болезней сердца и других заболеваний. В 21 веке многочисленные американские компании, производящие пищевые добавки, получили письма с предупреждением FDA о рекламе эллаговой кислоты с ложными заявлениями о противоболезнях , которые нарушают Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметике . [16] [17] [18] Эллаговая кислота была определена FDA как «фальшивое лекарство от рака». [17] Нет никаких научных доказательств , подтверждающих утверждения о том, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак. [17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Литтре, Эмиль. «элладжик». Словарь французского языка .
  2. ↑ Зейглер, Дэвид С. (31 декабря 1998 г.). Вторичный метаболизм растений. Springer Science & Business Media. п. 208. ИСБН 978-0-412-01981-4.
  3. ^ Ларроса, М.; Гонсалес Сарриас, А.; Гарсиа Конеса, Монтана; Томас Барберан, ФА; Эспин, JC (2006). «Уролитины, метаболиты эллаговой кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (5): 1611–1620. дои : 10.1021/jf0527403. ПМИД  16506809.
  4. ^ аб Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  5. ^ abc Грассер, Георг; Энна, ФГА (1922). Синтетические танины. п. 20. ISBN 9781406773019.
  6. ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина пенициллом». Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. дои : 10.1042/bj0090240. ПМЦ 1258574 . ПМИД  16742368. 
  7. ^ Лёве, Юлиус (1868). «Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure» [О синтезе эллаговой кислоты из галловой кислоты]. Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  8. ^ Мяммеля, П.; Саволайнен, Х.; Линдроос, Л.; Кангас, Дж.; Вартиайнен, Т. (2000). «Анализ дубильных веществ дуба методом жидкостной хроматографии-ионизационной масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А. 891 (1): 75–83. дои : 10.1016/S0021-9673(00)00624-5. ПМИД  10999626.
  9. ^ Накаи, С. (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa ». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  10. ^ Ли, Ю.-С.; Канг, Ю.-Х.; Юнг, Ж.-Ю.; Ли, С.; Охучи, К.; Шин, К.-Х.; Канг, И.-Дж.; Парк, Ж.-Х.; Шин, Х.-К.; Лим, С.-С. (2008). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus». Биологический и фармацевтический вестник . 31 (10): 1968–1972. дои : 10.1248/bpb.31.1968 . ПМИД  18827365.
  11. ^ Ваттем, Д.А.; Шетти, К. (2005). «Биологическая функция эллаговой кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии . 29 (3): 234–266. дои : 10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
  12. ^ Инфанте, Р.; Контадор, Л.; Рубио, П.; Арос, Д.; Пенья Нейра, А. (2011). «Послеуборочные органолептические и фенольные характеристики персиков 'Elegant Lady' и 'Carson'» (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. дои : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
  13. ^ Уста, К.; Оздемир, С.; Скиарити, М.; Пудду, ЧП (ноябрь 2013 г.). «Фармакологическое применение плодов граната, богатых эллаговой кислотой». Международный журнал пищевых наук и питания . 64 (7): 907–913. дои : 10.3109/09637486.2013.798268. PMID  23700985. S2CID  10798834.
  14. ^ Ландете, JM (2011). «Эллагитаннины, эллаговая кислота и их производные метаболиты: обзор источника, метаболизма, функций и здоровья». Международное исследование пищевых продуктов . 44 (5): 1150–1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
  15. ^ аб Гарсиа-Вильяльба, Росио; Эспин, Хуан Карлос; Томас-Барберан, Франсиско А. (2016). «Хроматографическая и спектроскопическая характеристика уролитинов для их определения в биологических пробах после приема продуктов, содержащих эллагитаннины и эллаговую кислоту». Журнал хроматографии А. 1428 : 162–175. doi :10.1016/j.chroma.2015.08.044. ПМИД  26341594.
  16. ↑ Мириам Р. Бурбах (12 мая 2017 г.). «Предупреждающее письмо: Корпорация VitaPurity». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 2 декабря 2021 г.
  17. ^ abc «187 фальшивых лекарств от рака, которых следует избегать потребителям» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Архивировано из оригинала 2 мая 2017 года . Проверено 17 июня 2008 г.
  18. ^ «FDA расправляется с недоказанными лекарствами от рака» . Новости CBS . 17 июня 2008 г. Архивировано из оригинала 29 июня 2018 г. Проверено 16 февраля 2021 г.