В стереохимии эпимер — один из пары диастереомеров . [1] Два эпимера имеют противоположную конфигурацию только в одном стереогенном центре из двух. [2] Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы. Эпимеризация – это взаимное превращение одного эпимера в другой эпимер.
Доксорубицин и эпирубицин — два эпимера, которые используются в качестве лекарств.
Стереоизомеры β- D - глюкопираноза и β- D - маннопираноза являются эпимерами, поскольку они различаются только стереохимией в положении С-2. Гидроксигруппа в β-D-глюкопиранозе расположена экваториально (в «плоскости» кольца), а в β-D-маннопиранозе гидроксигруппа С-2 аксиальная ( вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальными отражениями друг друга, не являются энантиомерами . (Энантиомеры имеют одно и то же название, но различаются по классификации D и L. ) Они также не являются аномерами сахара, поскольку в стереохимии не участвует аномерный углерод . Аналогичным образом, β- D -глюкопираноза и β- D - галактопираноза представляют собой эпимеры, которые различаются по положению C-4: первый является экваториальным, а второй — аксиальным.
В случае, если разница заключается в группах -ОН на C-1, аномерном углероде, например, в случае α- D -глюкопиранозы и β- D -глюкопиранозы, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (на что указывает обозначение α и β ). [3]
Другими близкородственными соединениями являются эпи -инозитол и инозитол , а также липоксин и эпилипоксин.
Эпимеризация — это химический процесс, при котором эпимер превращается в свой диастереомерный аналог. [1] Это может произойти в реакциях деполимеризации конденсированных танинов . Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализируемой ферментами, например, эпимеризация между сахарами N -ацетилглюкозамином и N -ацетилманнозамином , которая катализируется ренин-связывающим белком .
Предпоследний этап классического синтеза эпибатидина Чжана и Труделла является примером эпимеризации. [ 4] Фармацевтические примеры включают эпимеризацию эритроизомеров метилфенидата в фармакологически предпочтительные и низкоэнергетические трео-изомеры, а также нежелательную эпимеризацию in vivo тезофензина в бразофензин .