Глюкозид — это гликозид , который химически получен из глюкозы . Глюкозиды распространены в растениях, но редки у животных. Глюкоза образуется, когда глюкозид гидролизуется чисто химическими способами или разлагается ферментацией или ферментами .
Первоначально это название было дано растительным продуктам такого рода, в которых другая часть молекулы была , в большинстве случаев, ароматическим альдегидным или фенольным соединением (исключениями являются Джинигрин и Джалапин или Скаммонин ). Теперь оно было расширено, чтобы включить синтетические эфиры , такие как те, которые получены путем воздействия на спиртовые растворы глюкозы соляной кислотой , а также полисахарозы, например, тростниковый сахар , которые, по-видимому, также являются эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром, присутствующим в глюкозидах, известно много таких, которые дают рамнозу или изодульцит; их можно назвать пентозидами. Большое внимание было уделено несахарной части (аглике) молекул; были определены составы многих из них и синтезированы соединения; и в некоторых случаях осуществлено получение синтетического глюкозида. [1]
Простейшими глюкозидами являются алкиловые эфиры, которые были получены путем реакции соляной кислоты с спиртовыми растворами глюкозы. Лучший метод приготовления — растворение твердой безводной глюкозы в метаноле , содержащем соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозида. [1]
Классификация глюкозидов является вопросом некоторой сложности. Был предложен один метод, основанный на химическом составе неглюкозной части молекул, который постулирует четыре группы: (I) алкильные производные, (2) производные бензола , (3) производные стирола и (4) производные антрацена . Группа также может быть построена так, чтобы включать цианогенные глюкозиды, т. е. те, которые содержат синильную кислоту . Альтернативные классификации следуют ботанической классификации, которая имеет несколько преимуществ; в частности, растения родственных родов содержат схожие соединения. В этой статье будет следовать химической классификации, и только наиболее важные соединения будут обсуждаться здесь. [1]
Это, как правило, горчичные масла, которые характеризуются жгучим вкусом; их основное распространение — в семенах горчицы и Tropaeolum . Синигрин , или калиевая соль ироновой кислоты, встречается не только в семенах горчицы, [2], но также в черном перце и корне хрена . Гидролиз с гидроксидом бария или разложение ферментом мирозином дает глюкозу, аллилгорчичное масло и гидроксид калия . Синальбин встречается в белом перце; он разлагается на горчичное масло, глюкозу и синапин , соединение холина и синапиновой кислоты . Джалапин или скаммонин встречается в скаммонии ; он гидролизуется до глюкозы и джалапиноловой кислоты. [1]
Это, как правило, окси- и оксиальдегидные соединения. [1]
Бензоилпроизводное целлотропин использовалось для лечения туберкулеза . Популин , который содержится в листьях и коре Populus tremula , представляет собой бензоилсалицин. [1] Бензоил-бета-D-глюкозид — это соединение, обнаруженное в папоротнике Pteris ensiformis .
В природных фенолах и полифенолах содержится ряд глюкозидов , например, в химическом семействе флавоноидов . Арбутин , который встречается в толокнянке вместе с метиларбутином, гидролизуется до гидрохинона и глюкозы . Фармакологически он действует как мочевой антисептик и диуретик ; Салицин , также называемый салигенином , и глюкоза встречаются в иве . Ферменты птиалин и эмульсин превращают его в глюкозу и салигенин, орто-оксибензиловый спирт. Окисление дает альдегид хелицин . [1]
Эта группа содержит бензольную и также этиленовую группу, являясь производным стирола . Кониферин (C 16 H 22 O 8 ) встречается в камбии хвойной древесины. Эмульсин преобразует его в глюкозу и конифериловый спирт . Окисление кониферина дает глюкованилин , который при обработке эмульсином дает глюкозу и ванилин . Сирингин , который встречается в коре Syringa vulgaris , является метоксикониферином. Флоридзин встречается в коре корней различных фруктовых деревьев ; он гидролизуется до глюкозы и флоретина, который является эфиром флороглюцина параоксигидротроповой кислоты. Он связан с пентозидами нарингином ( C27H32O14 ), который гидролизуется до рамнозы и нарингенина , флороглюцинового эфира п - кумаровой кислоты , и гесперидином , который гидролизуется до рамнозы и гесперетина , флороглюцинового эфира изоферуловой кислоты ( C10H10O4 ) . [ 3]
Это, как правило, замещенные антрахиноны; многие из них имеют медицинское применение, будучи слабительными, в то время как одна, руберитриновая кислота, дает ценный краситель марену, основой которой является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, встречается в ревене, который также содержит эмодин , триоксиметилантрахинон; это вещество встречается в сочетании с рамнозой в коре крушины . [6]
Вероятно, наиболее важным цианогенным глюкозидом является амигдалин , который содержится в горьком миндале. Фермент мальтаза расщепляет его на глюкозу и миндальный нитрил глюкозид; последний расщепляется эмульсином на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту . Эмульсин также расщепляет амигдалин непосредственно на эти соединения без промежуточного образования миндального нитрил глюкозида. [6]
Было выделено несколько других глюкозидов такого рода. Сапонины — это группа веществ, характеризующихся образованием пены с водой; они встречаются в мыльной коре. Можно также упомянуть индикан , глюкозид растения индиго ; он гидролизуется ферментом индиго , индимульсири, до индоксила и индиглюцина. [6]
