stringtranslate.com

Индазол

Индазол , также называемый изоиндазолом, представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение . Это бициклическое соединение состоит из сплава бензола и пиразола .

Индазол представляет собой амфотерную молекулу, которая может быть протонирована до катиона индазолия или депротонирована до индазолат-аниона. Соответствующие значения pKa составляют 1,04 для равновесия между катионом индазолия и индазолом и 13,86 для равновесия между индазолом и индазолат-анионом. [2]

Производные индазола проявляют широкий спектр биологической активности.

Индазолы встречаются редко в природе. Алкалоиды нигеллицин, нигегланин и нигеллидин относятся к индазолам . Нигеллицин выделен из широко распространенного растения Nigella sativa L. (черный тмин). Нигегланин был выделен из экстракта Nigella Glandulifera .

Реакция Дэвиса-Бейрута может привести к образованию 2 H -индазолов. [3]

Индазол, C 7 H 6 N 2 , был получен Э. Фишером ( Ann. 1883, 221, с. 280) нагреванием орто-гидразинкоричной кислоты, [4]

Лекарственные средства, изготовленные из индазола

Марсанидин [1034875-38-1] [5] [6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 213. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Каталонец, Хавьер; Эльгеро, Хосе (1987). «Основность и кислотность азолов». Достижения гетероциклической химии. Том 41 . Том. 41. Эльзевир. стр. 187–274. дои : 10.1016/s0065-2725(08)60162-2. ISBN 9780120206414.
  3. ^ Чжу, Цзе С.; Хаддадин, Махлуф Дж.; Курт, Марк Дж. (22 июля 2019 г.). «Реакция Дэвиса-Бейрута: разнообразный химический состав высокореактивных нитрозопромежуточных продуктов в синтезе гетероциклов». Отчеты о химических исследованиях . 52 (8): 2256–2265. doi : 10.1021/acs.accounts.9b00220. ПМК 6702092 . ПМИД  31328502. 
  4. ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Индазолы»  . Британская энциклопедия . Том. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 371.
  5. ^ Сачевский Ф., Корницка А., Рыбчинская А., Хадсон А.Л., Мяо С.С., Гданец М., Боблевски К., Леманн А. 1-[(Имидазолидин-2-ил)имино]индазол. Высокоселективный агонист альфа-2/I1: синтез, рентгенологическая структура и биологическая активность. J Med Chem. 26 июня 2008 г.; 51 (12): 3599-608. дои: 10.1021/jm800112s. Epub, 3 июня 2008 г. PMID 18517187.
  6. ^ Францишек Сачевски и др. WO2009071906 (для Ip2ipo Innovations Ltd, Медицинского университета Гданьска).