2,2,4-Триметилпентан , также известный как изооктан или изооктан , представляет собой органическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . Это один из нескольких изомеров октана ( C 8 H 18 ). Этот конкретный изомер является стандартным 100-м пунктом по шкале октанового числа (нулевая точка — н -гептан ). Это важный компонент бензина , часто используемый в относительно больших пропорциях (около 10%) для повышения детонационной стойкости топлива. [2] [3]
Строго говоря, если следовать стандартному значению слова «изо», то название изооктан должно быть зарезервировано для изомера 2-метилгептана . Однако 2,2,4-триметилпентан на сегодняшний день является наиболее важным изомером октана, и исторически ему было присвоено это название. [4]
Изооктан производится в больших масштабах в нефтяной промышленности путем алкилирования изобутена изобутаном . Этот процесс проводится в установках алкилирования в присутствии кислотных катализаторов . [5]
Его также можно получить из изобутилена путем димеризации с использованием катализатора Amberlyst для получения смеси изооктенов. Гидрирование этой смеси дает 2,2,4-триметилпентан. [6]
Детонация двигателя — нежелательный процесс, который может возникнуть при высоких степенях сжатия в двигателях внутреннего сгорания . В 1926 году Грэм Эдгар добавил в бензин различные количества н -гептана и 2,2,4-триметилпентана и обнаружил, что детонация прекращалась при добавлении 2,2,4-триметилпентана. Эта работа стала источником шкалы октанового числа . [7] Тестовые двигатели, работающие на 2,2,4-триметилпентане, дали определенную производительность, которая была стандартизирована как 100 октановых чисел. Те же самые тестовые двигатели, работающие тем же способом, с использованием гептана, дали производительность, которая была стандартизирована как 0 октановых чисел. Все другие соединения и смеси соединений затем были оценены по этим двум стандартам и им были присвоены октановые числа.
Как и все углеводороды, 2,2,4-триметилпентан является горючим. [8]