stringtranslate.com

Изотиоуроний

Диэтилфосфат S -этилизотиурония : пример соединения изотиурония

В органической химии изотиоуроний является функциональной группой с формулой [RSC(NH 2 ) 2 ] + (R = алкил , арил ) и является кислой солью изотиомочевины . Центры H также могут быть заменены алкилом и арилом. Структурно эти катионы напоминают катионы гуанидиния . Ядро CN 2 S плоское , а связи C–N короткие. [1]

Синтез

Соли, содержащие эти катионы , обычно получают путем алкилирования тиомочевины :

SC(NH2 ) 2 + RX → [RSC( NH2 ) 2 ] + X −

Реакции

Гидролиз солей изотиоурония дает тиолы . [2]

[RSC(NH 2 ) 2 ] + X − + NaOH → RSH + OC(NH 2 ) 2 + NaX

Соли изотиоурония, в которых сера алкилирована, такие как гемисульфат S -метилизотиомочевины (номер CAS: 867-44-7), преобразуют амины в группы гуанидиния . Этот подход иногда называют синтезом Ратке [3] в честь Бернхарда Ратке [4], который впервые сообщил о нем в 1881 году. [5]

RNH 2 + [CH 3 SC(NH 2 ) 2 ] + X − → [CH 3 N(H)C(NH 2 ) 2 ] + X − + CH 3 SH

Хелатирующие смолы с изотиоурониевыми группами используются для извлечения ртути и других благородных металлов, включая платину, из растворов. [6]

Ссылки

  1. ^ Баркер, Дж.; Пауэлл, Х. Р. (1998). « S -Бензилизотиоуроний хлорид». Acta Crystallographica Section C. 54 ( 12): 2019. doi :10.1107/S0108270198008166.
  2. ^ Хельмер Кофод (1963). «Фурфурил Меркаптан». Органические синтезы . 4 : 13; Собрание томов , т. 1, стр. 66.
  3. ^ Palmer, David C. (2001). " S -Methylisothiourea". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi :10.1002/047084289X.rm199s. ISBN 0471936235.
  4. ^ "Генрих Бернхард Ратке. (1840-1923)" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 57 (9): А83–А92. 8 октября 1924 г. doi : 10.1002/cber.19240570929 .
  5. ^ Ратке, Б. (июль 1881 г.). «Ueber Derivate und конституция Schwefelharnstoffs». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (2): 1774–1780. дои : 10.1002/cber.18810140247.
  6. ^ "Purolite S920 Изотиоурониевая хелатирующая смола". Purolite. Архивировано из оригинала 2016-03-04 . Получено 2012-09-07 .