Юглон , также называемый 5-гидрокси-1,4-нафталендион ( ИЮПАК ), представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 10 H 6 O 3 . В пищевой промышленности юглон также известен как CI Natural Brown 7 и CI 75500 . Он нерастворим в бензоле , но растворим в диоксане , из которого кристаллизуется в виде желтых иголок. Это изомер лавсона , активного красителя в листьях хны .
Юглон в природе встречается в листьях, корнях, шелухе, плодах ( эпикарпии ) и коре растений семейства Juglandaceae , особенно черного ореха ( Juglans nigra ), и является токсичным или замедляет рост многих видов растений. [1] Иногда его используют в качестве гербицида , красителя для ткани и чернил , а также в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики .
Аллелопатическое воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдалось еще в I веке нашей эры. [2] Сам юглон был впервые выделен из черного ореха в 1856 году, а в 1881 году он был идентифицирован как соединение, ответственное за его аллелопатические эффекты. [2]
В 1921 году исследование показало, что у растений томатов рядом с деревьями черного ореха появились увядшие листья, что указывает на неблагоприятное взаимодействие. [3] В 1926 году в северной Вирджинии были зарегистрированы случаи повреждения яблонь , вызванные деревьями Juglans nigra и Juglans cinerea (мускатный орех). [4] Некоторые сорта яблонь демонстрировали различные уровни устойчивости к токсичности грецких орехов .
В 1926 году было замечено, что ореховые деревья на полях люцерны привели к гибели урожая, в то время как трава осталась нетронутой. [5] Последующие эксперименты показали, что токсичное соединение, содержащееся в ореховых деревьях, обладает ограниченной растворимостью в воде, а это означает, что соединение претерпевает химические изменения после выхода из дерева. Лишь в 1928 году фитотоксичная природа соединения была установлена для других видов растений. [6]
Научное сообщество столкнулось с разногласиями, когда первоначально сообщалось о вредном воздействии ореховых деревьев на определенные культуры и деревья после заявлений о том, что деревья, повреждающие яблони в северной Вирджинии , вообще не были ореховыми деревьями. [7]
В 1942 году было продемонстрировано, что прорастание томатов и люцерны, а также рост рассады подавляются при контакте с кусочками корней грецких орехов, что предоставило дополнительные научные доказательства фитотоксичности юглона. [8]
Юглон использовался в медицинских целях в Америке в начале 1900-х годов и назначался для лечения различных кожных заболеваний . [9]
Юглон получают путем окисления гидроюглона, 1,5-дигидроксинафталина , после ферментативного гидролиза. [10] Его также можно получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag 2 O), диоксидом марганца (MnO 2 ) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1. ,4-бензохинон (DDQ). [11]
Юглон экстрагируется из шелухи плодов грецкого ореха , содержание которой в сыром виде составляет 2-4%. [12] [13]
До окисления юглон существует в таких растениях, как грецкие орехи, в форме бесцветного гидроксиюглона, в котором обе группы О заменены группами ОН. На воздухе он быстро окисляется до юглона. Доказательства того, что гидроксиюглон легко разлагается, наиболее очевидны в изменении цвета скорлупы грецких орехов с желтого на черный после свежего разрезания. [14]
Местные бактерии, обнаруженные в почве корней черного ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. [15] Из-за этого юглон не так активен, как цитотоксин, в хорошо аэрируемых почвах. [16]
Спектральные данные юглона согласуются со структурой. В ИК-спектре юглона наблюдаются пики при 3400, 1662 и 1641 см -1 , характерные соответственно для гидроксильной и двух карбонильных групп. [17] Спектр ЯМР 13 С показывает 10 пиков, включая сигналы при 160,6, 183,2 и 189,3 м.д. для гидроксильного и двух карбонильных атомов углерода. [17] [11]
Юглон — это аллелопатическое соединение, вещество, вырабатываемое растением для остановки роста другого растения. Юглон меньше влияет на прорастание растений, чем на рост корневой и стеблевой систем. В концентрациях ниже средних он увеличивает скорость прорастания семян некоторых хвойных пород. [18]
Юглон оказывает свое действие путем ингибирования определенных ферментов , необходимых для метаболической функции. Это, в свою очередь, подавляет эффекты дыхания митохондрий и подавляет фотосинтез , обнаруженный в обычных культурах, таких как кукуруза и соя , при концентрациях юглона, которые соответствуют или ниже распространенных в природе. [19] [20] В дополнение к этим ингибированиям было показано, что юглон изменяет отношения между растениями и водой из-за его влияния на функционирование устьиц . [21]
Рост популярности аллейных посевов деревьев черного ореха и кукурузы на Среднем Западе Америки из-за высокой ценности деревьев черного ореха привел к проведению определенных исследований об особых отношениях между этими двумя видами. Исследования показали, что юглон влияет на урожайность кукурузы; однако практика обрезки и использования корневых барьеров значительно снижает эти эффекты. [22]
Некоторые растения и деревья устойчивы к юглону, в том числе некоторые виды клена ( Acer ), березы ( Betula ) и бука ( Fagus ). [ нужна цитата ]
Он очень токсичен для многих травоядных насекомых. Однако некоторые из них, например Actias luna (лунная моль), могут детоксицировать юглон (и родственные нафтохиноны ) до нетоксичного 1,4,5- тригидроксинафталина . Он также продемонстрировал антигельминтное (изгоняющее паразитических червей) действие на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей. [23] Нафтохиноновые соединения также проявляют противомикробную активность. [24] [25] [26]
Юглон иногда используется в качестве гербицида . Традиционно юглон использовался в качестве натурального красителя для одежды и тканей, особенно шерсти , а также в качестве чернил. Из-за своей склонности к образованию темно-оранжево-коричневых пятен юглон также нашел применение в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики, например, в красках для волос .
{{cite journal}}
: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка )