stringtranslate.com

Юглон

Юглон , также называемый 5-гидрокси-1,4-нафталендион ( ИЮПАК ), представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 10 H 6 O 3 . В пищевой промышленности юглон также известен как CI Natural Brown 7 и CI 75500 . Он нерастворим в бензоле , но растворим в диоксане , из которого кристаллизуется в виде желтых иголок. Это изомер лавсона , активного красителя в листьях хны .

Юглон в природе встречается в листьях, корнях, шелухе, плодах ( эпикарпии ) и коре растений семейства Juglandaceae , особенно черного ореха ( Juglans nigra ), и является токсичным или замедляет рост многих видов растений. [1] Иногда его используют в качестве гербицида , красителя для ткани и чернил , а также в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики .

История

Аллелопатическое воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдалось еще в I веке нашей эры. [2] Сам юглон был впервые выделен из черного ореха в 1856 году, а в 1881 году он был идентифицирован как соединение, ответственное за его аллелопатические эффекты. [2]

В 1921 году исследование показало, что у растений томатов рядом с деревьями черного ореха появились увядшие листья, что указывает на неблагоприятное взаимодействие. [3] В 1926 году в северной Вирджинии были зарегистрированы случаи повреждения яблонь , вызванные деревьями Juglans nigra и Juglans cinerea (мускатный орех). [4] Некоторые сорта яблонь демонстрировали различные уровни устойчивости к токсичности грецких орехов .

В 1926 году было замечено, что ореховые деревья на полях люцерны привели к гибели урожая, в то время как трава осталась нетронутой. [5] Последующие эксперименты показали, что токсичное соединение, содержащееся в ореховых деревьях, обладает ограниченной растворимостью в воде, а это означает, что соединение претерпевает химические изменения после выхода из дерева. Лишь в 1928 году фитотоксичная природа соединения была установлена ​​для других видов растений. [6]

Научное сообщество столкнулось с разногласиями, когда первоначально сообщалось о вредном воздействии ореховых деревьев на определенные культуры и деревья после заявлений о том, что деревья, повреждающие яблони в северной Вирджинии , вообще не были ореховыми деревьями. [7]

В 1942 году было продемонстрировано, что прорастание томатов и люцерны, а также рост рассады подавляются при контакте с кусочками корней грецких орехов, что предоставило дополнительные научные доказательства фитотоксичности юглона. [8]

Юглон использовался в медицинских целях в Америке в начале 1900-х годов и назначался для лечения различных кожных заболеваний . [9]

Химия

Синтез

Юглон получают путем окисления гидроюглона, 1,5-дигидроксинафталина , после ферментативного гидролиза. [10] Его также можно получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag 2 O), диоксидом марганца (MnO 2 ) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1. ,4-бензохинон (DDQ). [11]

Добыча

Юглон экстрагируется из шелухи плодов грецкого ореха , содержание которой в сыром виде составляет 2-4%. [12] [13]

Деградация

До окисления юглон существует в таких растениях, как грецкие орехи, в форме бесцветного гидроксиюглона, в котором обе группы О заменены группами ОН. На воздухе он быстро окисляется до юглона. Доказательства того, что гидроксиюглон легко разлагается, наиболее очевидны в изменении цвета скорлупы грецких орехов с желтого на черный после свежего разрезания. [14]

Местные бактерии, обнаруженные в почве корней черного ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. [15] Из-за этого юглон не так активен, как цитотоксин, в хорошо аэрируемых почвах. [16]

Спектральные данные

Спектральные данные юглона согласуются со структурой. В ИК-спектре юглона наблюдаются пики при 3400, 1662 и 1641 см -1 , характерные соответственно для гидроксильной и двух карбонильных групп. [17] Спектр ЯМР 13 С показывает 10 пиков, включая сигналы при 160,6, 183,2 и 189,3 м.д. для гидроксильного и двух карбонильных атомов углерода. [17] [11]

Биологические эффекты

Юглон — это аллелопатическое соединение, вещество, вырабатываемое растением для остановки роста другого растения. Юглон меньше влияет на прорастание растений, чем на рост корневой и стеблевой систем. В концентрациях ниже средних он увеличивает скорость прорастания семян некоторых хвойных пород. [18]

Юглон оказывает свое действие путем ингибирования определенных ферментов , необходимых для метаболической функции. Это, в свою очередь, подавляет эффекты дыхания митохондрий и подавляет фотосинтез , обнаруженный в обычных культурах, таких как кукуруза и соя , при концентрациях юглона, которые соответствуют или ниже распространенных в природе. [19] [20] В дополнение к этим ингибированиям было показано, что юглон изменяет отношения между растениями и водой из-за его влияния на функционирование устьиц . [21]

Рост популярности аллейных посевов деревьев черного ореха и кукурузы на Среднем Западе Америки из-за высокой ценности деревьев черного ореха привел к проведению определенных исследований об особых отношениях между этими двумя видами. Исследования показали, что юглон влияет на урожайность кукурузы; однако практика обрезки и использования корневых барьеров значительно снижает эти эффекты. [22]

Некоторые растения и деревья устойчивы к юглону, в том числе некоторые виды клена ( Acer ), березы ( Betula ) и бука ( Fagus ). [ нужна цитата ]

Он очень токсичен для многих травоядных насекомых. Однако некоторые из них, например Actias luna (лунная моль), могут детоксицировать юглон (и родственные нафтохиноны ) до нетоксичного 1,4,5- тригидроксинафталина . Он также продемонстрировал антигельминтное (изгоняющее паразитических червей) действие на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей. [23] Нафтохиноновые соединения также проявляют противомикробную активность. [24] [25] [26]

Использование

Юглон иногда используется в качестве гербицида . Традиционно юглон использовался в качестве натурального красителя для одежды и тканей, особенно шерсти , а также в качестве чернил. Из-за своей склонности к образованию темно-оранжево-коричневых пятен юглон также нашел применение в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики, например, в красках для волос .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Токсичность юглона. Архивировано 12 февраля 2015 г. в Wayback Machine.
  2. ^ аб Содерквист, Чарльз Дж. (1973). «Юглон и аллелопатия». Журнал химического образования . 50 (11): 782–3. Бибкод : 1973JChEd..50..782S. дои : 10.1021/ed050p782. ПМИД  4747927.
  3. ^ Кук, MT (1921). «Увядание ореховых деревьев». Фитопатология . 11 : 346.
  4. ^ Шнайдерхан, Ф.Дж. (1926). «Исследования болезней яблонь в северной Вирджинии». Бюллетень сельскохозяйственной экспериментальной станции Вирджинии . 245 : 1–35.
  5. ^ Мэсси, AB (1928). «Являются ли ореховые деревья ядовитыми для других деревьев и растений?». Цветовод . 15 :4.
  6. ^ Уиллис, Рик Дж. (12 октября 2007 г.). История аллелопатии. Springer Science & Business Media. ISBN 9781402040931.
  7. ^ Миллер, AG (1926). «Грецкие орехи и яблоки». Фермерский журнал . 1926 (июль): 17.
  8. ^ Браун, Б.И. (1942). «Вредное влияние коры черного ореха на рассаду томата и люцерны». Годовой отчет Ассоциации производителей северных орехов . 33 : 97–102.
  9. ^ М. Стругстад ​​(2012). «Краткий обзор экстракции, синтеза, свойств и потенциального использования юглона: обзор литературы». Журнал экосистем и менеджмента . 13 (3): 72–82.
  10. ^ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a17_009.
  11. ^ аб Дж. Халафи; Дж. М. Брюс (2002). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов». Журнал наук, Исламская Республика Иран . 13 (2): 131–139.
  12. ^ Комбс, MR (1907). «Бюллетень химического общества Франции». Комбс, Булл. Соц. Хим. (На французском). 1 (4): 800–816 . Проверено 14 октября 2016 г.
  13. ^ Космулеску, Сина Никулина; Трандафир, Ион; Ахим, Георгий; Боту, Михай; Бачу, Адриан; Груя, Мариус (15 июня 2010 г.). «Фенолы зеленой шелухи в зрелых плодах грецкого ореха». Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Клуж-Напока . 38 (1): 53–56. doi : 10.15835/nbha3814624 (неактивен 31 января 2024 г.). ISSN  1842-4309 . Проверено 11 октября 2016 г.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка )
  14. ^ Грис, Джорджия (1943). «Юглон - активное вещество при отравлении грецкими орехами». Годовой отчет Ассоциации производителей северных орехов . 34 : 52–55.
  15. ^ Шмидт, СК (1988). «Деградация юглона почвенными бактериями». Журнал химической экологии . 14 (7): 1561–1571. дои : 10.1007/bf01012522. PMID  24276429. S2CID  527864.
  16. ^ Фишер, РФ (1987). «Юглон подавляет рост сосны при определенных режимах влажности». Почвоведение. Соц. Являюсь. Дж . 42 (5): 801–803. дои : 10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x.
  17. ^ аб Сушар, Оливер; Кейн, Ронан; Роу, Бернард Дж.; Циммерманн, Эльмар; Юнг, Кристиан; Васке, Прашант А.; Маттай, Йохен; Эльгемёллер, Михаэль (2006). «Фотооксигенация 1-нафтолов: экологически чистый доступ к 1,4-нафтохинонам». Тетраэдр . 62 (7): 1467. doi :10.1016/j.tet.2005.11.021.
  18. ^ Ритвельд, WJ (1983). «Аллелопатическое влияние юглона на прорастание и рост некоторых травянистых и древесных видов». Дж. Хим. Экол . 9 (2): 295–308. CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . дои : 10.1007/bf00988047. PMID  24407348. S2CID  23491349. 
  19. ^ Кеппе, Делавэр (1972). «Некоторые реакции изолированных митохондрий кукурузы под влиянием юглона». Физиол. Растение . 27 : 89–94. doi :10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x.
  20. ^ Хейл, AM; Эйнхеллиг, ФА; Расмуссен, Дж. А. (1993). «Влияние юглона на рост, фотосинтез и дыхание». Дж. Хим. Экол . 19 (3): 559–568. дои : 10.1007/bf00994325. PMID  24248956. S2CID  22740992.
  21. ^ Эйнхеллинг Ф.А. 1986 Механизмы и способы действия аллелохимических веществ. В науке аллелопатии. Ред. А. Р. Патнэм и К. С. Тан. стр. 171–188. Джон Уайли и сыновья, Нью-Йорк
  22. ^ Хосе, Сибу; Гиллеспи, Эндрю Р. (1998). «Аллелопатия в аллейном возделывании черного ореха (Juglans nigra L.). I. Пространственно-временные изменения в почвенном юглоне в системе аллейного возделывания черного ореха и кукурузы (Zea mays L.) на Среднем Западе США». Растение и почва . 203 (2): 191–197. дои : 10.1023/А: 1004301309997. S2CID  41384254.
  23. ^ Дама Л.Б.; Джадхав Б.В. (1997). «Ангельминтное действие Юглона на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей». Рив. Ди Параситол . 2 : 301–302.
  24. ^ Дама Л.Б.; Пол Б.Н.; Джадхав Б.В. (1998). «Противомикробная активность нафтохиноновых соединений». Дж. Экотоксикол. Окружающая среда. Монит . 8 : 213–215.
  25. ^ Дама Л.Б.; Пол Б.Н.; Джадхав Б.В.; Хафиз, доктор медицинских наук. (1999). «Влияние «Юглона» на развитие растительной паразитической нематоды (Meloidogyne Spp.) на Arachis hypogaea L». Дж. Экотоксикол. Окружающая среда. Монит . 9 : 73–75.
  26. ^ Дама Л.Б. (2002). «Влияние встречающихся в природе нафтохинонов [ так в оригинале ] на галловую нематоду Meloidogyne spp». Индийская фитопатология . 55 (1): 67–69.