stringtranslate.com

Метилфторсульфонат

Метилфторсульфонат , также известный как магический метил , представляет собой органическое соединение с формулой FSO 2 OCH 3 . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве сильного метилирующего агента в органическом синтезе . Из-за его чрезвычайной токсичности его в значительной степени заменили родственным реагентом метилтрифторметансульфонатом .

Синтез и реакции

Его получают перегонкой эквимолярной смеси фторсульфоновой кислоты и диметилсульфата . Первоначально он был получен реакцией метанола с фторсульфоновой кислотой . [1]

Метилфторсульфонат — высокоэлектрофильный реагент для метилирования . Он считается менее мощным, чем метилтрифторметансульфонат. [2]

Токсичность

Подобно фосгену , он очень токсичен [1] при вдыхании, его ЛК 50 (крыса, 1 час) составляет около 5 частей на миллион. Сообщалось о нескольких случаях отравления, приведших к смерти от отека легких . [3]

Рекомендации

  1. ^ аб Мейер, Юлиус; Шрамм, Георг (1932). «Ester der Fluorsulfonsäure (Эфиры фторсульфоновой кислоты)». Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 206 : 24–30. дои : 10.1002/zaac.19322060103.
  2. ^ Стэнг, Питер Дж.; Ханак, Майкл; Субраманиан, Л.Р. (1982). «Эфиры перфторалкансульфокислоты: методы получения и применение в органической химии». Синтез . 1982 (2): 85–126. дои : 10.1055/с-1982-29711. ISSN  0039-7881.
  3. ^ Хайт, М.; Райнхарт, В.; Браун, В.; Пек, Х. (1979). «Острая токсичность метилфторсульфоната (Magic Mmethyl)». Журнал АМСЗ . 40 (7): 600–603. дои : 10.1080/00028897708984416. ПМИД  484483.