Метилоранж — индикатор pH , часто используемый при титровании из-за его четкого и отчетливого изменения цвета при разных значениях pH. Метилоранж проявляет красный цвет в кислой среде и желтый цвет в основной среде. Поскольку он меняет цвет при p K a кислоты средней силы, его обычно используют при титровании сильных кислот слабыми основаниями, которые достигают точки эквивалентности при pH 3,1-4,4. [3] В отличие от универсального индикатора , метилоранж не имеет полного спектра изменения цвета, но имеет резкую конечную точку. В растворе, становящемся менее кислым, метилоранж меняет цвет с красного на оранжевый и, наконец, на желтый, причем обратный процесс происходит в растворе возрастающей кислотности.
В растворе с пониженной кислотностью метилоранж меняет цвет от красного к оранжевому и, наконец, к желтому, а в растворе с увеличением кислотности происходит обратное. Это изменение цвета с желтого на красный происходит потому, что протоны в кислом растворе реагируют со связью N=N молекулы, протонируя один из них и изменяя поглощение видимого света молекулой, чтобы отражать больше красного света, чем оранжевого/желтого.
В кислоте он красноватый, в щелочах — желтый. Метилоранж имеет ap K a 3,47 в воде при 25 ° C (77 ° F). [4]
Модифицированный (или экранированный) метилоранж, индикатор, состоящий из раствора метилоранжа и ксилолцианола , меняет цвет с серо-фиолетового на зеленый по мере того, как раствор становится более основным.
Метилоранж обладает мутагенными свойствами. [2] Когда метилоранж подвергается окислительному стрессу , один из атомов азота с двойной связью, соединяющий ароматические кольца, радикализуется и может далее расщепляться на активные формы кислорода или анилины , которые являются канцерогенными и могут мутировать ДНК. [5] Различные бактерии и ферменты также могут вызвать этот распад.
Метиловый оранжевый представляет собой производное азобензола, которое может быть образовано из диметиланилина и сульфаниловой кислоты сначала путем образования соли диазония с сульфаниловой кислотой, с последующей нуклеофильной атакой диметиланилина и рероматизацией . [6]
Поглощение метилоранжа в УФ/видимом спектре находится в диапазоне 350–550 нм с пиком при 464 нм. Он находится в зелено-фиолетовом диапазоне видимого света и объясняет, почему метилоранж на самом деле является оранжевым. [7]