Гекса-пери-гексабензокоронен ( ГБК ) — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой C42H18 . Он состоит из центральной молекулы коронена с дополнительным бензольным кольцом, слитым между каждой соседней парой колец по периферии. Иногда его просто называют гексабензокороненом , однако существуют и другие химические вещества , которые имеют это менее конкретное название, например, гекса-ката-гексабензокоронен .
Гекса-пери-гексабензокоронен был получен с помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ), что является первым примером молекулы, в которой различия в порядке связей и длинах связей отдельных связей можно различить путем измерения в прямом пространстве . [3]
Различные гексабензокоронены были исследованы в супрамолекулярной электронике . Известно, что они самоорганизуются в столбчатую фазу . Одно производное, в частности, образует углеродные нанотрубки с интересными электрическими свойствами. [4] Столбчатая фаза в этом соединении далее организуется в листы, которые в конечном итоге сворачиваются как ковер, образуя многослойные нанотрубки с внешним диаметром 20 нанометров и толщиной стенки 3 нм. В этой геометрии стопки дисков коронена выровнены по длине трубки. Нанотрубки имеют достаточную длину, чтобы поместиться между двумя платиновыми нанозазорными электродами, полученными методом нанофабрикации сканирующего зонда , и находятся на расстоянии 180 нм друг от друга. Нанотрубки как таковые являются изолирующими, но после одноэлектронного окисления с помощью тетрафторбората нитрозония ( NOBF
4), они проводят электричество. [5]
Органический синтез гексабензокоронена начинается с реакции альдольной конденсации дибензилкетона с производным бензила с получением замещенного циклопентадиенона . Реакция Дильса-Альдера с алкином и последующее удаление оксида углерода дает гексафенилбензол . Соседние пары бензольных колец подвергаются окислительным электроциклическим реакциям и ароматизации путем окисления хлоридом железа(III) в нитрометане .
Медиа, связанные с Гексабензокороненом на Wikimedia Commons