stringtranslate.com

Монолиньол

Структуры трех часто встречающихся монолигнолов

Монолинолы , также называемые лигнолами , являются исходным материалом для биосинтеза как лигнанов , так и лигнина и состоят в основном из паракумарилового спирта (H), кониферилового спирта (G) и синапилового спирта (S). Эти монолигнолы различаются по степени метоксилирования ароматического кольца. [1]

Монолигнолы образуются из аминокислоты фенилаланина фенилпропаноидным путем с участием различных ферментов. Фенилаланин сначала превращается в паракумариловый спирт (H), который впоследствии перерабатывается в конифериловый спирт (G) и синапиловый спирт (S). [1] Эта реакция происходит в цитозоле , тогда как полимеризация монолигнолов происходит в апопласте , куда монолигнолы должны транспортироваться через клеточную мембрану . Монолигнолы были обнаружены в виде монолигнол-4-O-β-d- глюкозидов , что может быть их основным способом хранения. Другая теория этого преобразования заключается в улучшении транспортировки монолинолов. [2] Полимеризация состоит из реакций окислительного сочетания, которые происходят между пропенильными заместителями, двумя ароматическими кольцами или пропенильным заместителем и кольцом. [3] Разница между лигнанами и лигнином заключается в количестве монолигнолов, из которых они состоят. Лигнаны обычно представляют собой димеры и поэтому растворимы и подвержены биоразложению. Лигнин – полимер инертной природы, образующий структуры древесных растений.

Соотношение трех монолигнолов, а также их связей варьируется в зависимости от вида растения . Например, лигнин ели европейской почти полностью получен из кониферилового спирта , тогда как паракумариловый спирт является основным мономером лигнина в травах . [4] Даже в пределах одного растения мономерный состав лигнина может варьироваться в зависимости от части растения, и другие фенольные соединения могут быть обнаружены в виде мономеров в лигнине. [5]

Фенилпропены являются производными монолигнолов.

Рекомендации

  1. ^ аб В. Бурджан; Дж. Ральф; М. Баушер (июнь 2003 г.). «Биосинтез лигнина». Анну. Преподобный Плант Биол . 54 (1): 519–549. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. ПМИД  14503002.
  2. ^ Миягава, Ясуюки; Тобимацу, Юки; Лам, Пуй Ин; Мизуками, Такахито; Сакураи, Саяка; Камитакахара, Хироши; Такано, Тосиюки (сентябрь 2020 г.). «Возможные механизмы образования лигнино-углеводных связей типа фенилгликозида при лигнификации с монолигнолглюкозидами». Заводской журнал . 104 (1): 156–170. дои : 10.1111/tpj.14913 . ISSN  0960-7412. PMID  32623768. S2CID  220367467.
  3. ^ Дюваль, Антуан; Лавоко, Мартин (декабрь 2014 г.). «Обзор полимерных, микро- и наноструктурированных материалов на основе лигнина». Реактивные и функциональные полимеры . 85 : 78–96. doi :10.1016/j.reactfunctpolym.2014.09.017.
  4. ^ Де Оливейра, Дьони Матиас; Фингер-Тейшейра, Алин; Родригеш Мота, Татьян; Сальвадор, Виктор Гюго; Морейра-Вилар, Флавия Каролина; Корреа Молинари, Уго Бруно; Крейг Митчелл, Роуэн Эндрю; Маркьози, Рожерио; Феррарезе-Фильо, Освальдо; Дантас душ Сантос, Вандерли (2015). «Феруловая кислота: ключевой компонент устойчивости лигноцеллюлозы травы к гидролизу». Журнал биотехнологии растений . 13 (9): 1224–1232. дои : 10.1111/pbi.12292 . PMID  25417596. S2CID  6171914.
  5. ^ дель Рио, Хосе С.; Ренкорет, Хорхе; Гутьеррес, Ана; Старейшина, Томас; Ким, Хун; Ральф, Джон (06 апреля 2020 г.). «Мономеры лигнина, выходящие за рамки канонического пути биосинтеза монолинола: еще один кирпич в стене». ACS Устойчивая химия и инженерия . 8 (13): 4997–5012. doi : 10.1021/acssuschemeng.0c01109 . hdl : 10261/208705 . ISSN  2168-0485. S2CID  216161112.