stringtranslate.com

Морфолин

Морфолин — это органическое химическое соединение с химической формулой O ( C H 2 CH 2 ) 2 N H. Этот гетероцикл имеет как аминные , так и эфирные функциональные группы . Из-за амина морфолин является основанием ; его сопряженная кислота называется морфолиний. Например, обработка морфолина соляной кислотой дает соль хлорид морфолиния. Это бесцветная жидкость со слабым запахом аммиака или рыбы. [6] Название морфолина приписывают Людвигу Кнорру , который ошибочно полагал, что он является частью структуры морфина . [7]

Производство

Морфолин часто производится в промышленных масштабах путем дегидратации диэтаноламина концентрированной серной кислотой . [8] В качестве альтернативы его можно получить из бис(2-хлорэтил)эфира в реакции с аммиаком , в результате которой также образуется хлорид аммония .

Морфолин также производится в промышленных масштабах из диэтиленгликоля и аммиака при высокой температуре и давлении, в присутствии водорода и подходящего катализатора. [9]

Использует

Промышленное применение

Морфолин является распространенной добавкой, в концентрациях частей на миллион , для регулирования pH как в паровых системах ископаемого топлива , так и в паровых системах атомных электростанций . Морфолин используется, потому что его летучесть примерно такая же, как у воды , поэтому после добавления в воду его концентрация распределяется довольно равномерно как в водной, так и в паровой фазах . Затем его свойства регулирования pH распределяются по всей паровой установке, обеспечивая защиту от коррозии . Морфолин часто используется в сочетании с низкими концентрациями гидразина или аммиака , чтобы обеспечить комплексную химическую обработку всех летучих веществ для защиты от коррозии паровых систем таких установок. Морфолин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в этих паровых системах.

Органический синтез

Морфолин подвергается большинству химических реакций, типичных для других вторичных аминов , хотя присутствие эфирного кислорода отнимает электронную плотность у азота, делая его менее нуклеофильным (и менее основным), чем структурно подобные вторичные амины, такие как пиперидин . По этой причине он образует стабильный хлорамин . [10]

Обычно его используют для получения енаминов . [11]

Морфолин широко используется в органическом синтезе . Например, он является строительным блоком при получении антибиотика линезолида , противоракового средства гефитиниба (торговая марка Iressa) и анальгетика декстроморамида .

В научных исследованиях и промышленности низкая стоимость и полярность морфолина обусловили его широкое применение в качестве растворителя для химических реакций.

Сельское хозяйство

В качестве фруктового покрытия

В природе фрукты вырабатывают воски для защиты от насекомых и грибковых загрязнений , но они могут быть потеряны при очистке фруктов. Поэтому небольшое количество нового воска, изготовленного из шеллака , наносится для его замены. Морфолин иногда используется в качестве эмульгатора и растворителя для этого нового покрытия. [12] Европейский союз запретил использование морфолина в покрытии фруктов. [13] [14]

В качестве компонента фунгицидов

Производные морфолина, используемые в качестве сельскохозяйственных фунгицидов для злаковых культур, известны как ингибиторы биосинтеза эргостерола.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Национальный институт охраны труда (2000). "Морфолин". Международные карты химической безопасности . Получено 5 ноября 2005 г.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 142. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0437". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Холл, Х. К. (1957). «Корреляция основных сил аминов». J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
  5. ^ ab "Морфолин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  6. ^ "CDC - NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям - Морфолин". www.cdc.gov . Получено 4 января 2022 г. .
  7. ^ Ф. Сильверсмит, Эрнест; Никон, Алекс (2013-10-22). Органическая химия: современные придуманные термины и их происхождение . Elsevier Science. стр. 313. ISBN 978-1483145235.
  8. ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Глава 7. Продукты окисления этилена". Industrial Organic Chemistry . Wiley-VCH . С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  9. ↑ Патент США 3151112, «Способ получения морфолинов», 29 сентября 1964 г., компания Jefferson Chemical Company.
  10. ^ Линдсей Смит, Дж. Р.; Маккир, Л. К.; Тейлор, Дж. М. (1993). «4-хлорирование электронно-богатых бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол». Органические синтезы; Собрание томов , т. 8, стр. 167.
  11. ^ Ноёри, Р .; Ёкояма, К.; Хаякава, И. (1988). «Циклопентеноны из α,α′-дибромкетонов и енаминов: 2,5-диметил-3-фенил-2-циклопентен-1-он». Органические синтезы; Собрание томов , т. 6, стр. 520.
  12. ^ McGuire, Raymond G.; Dimitroglou, Dimitrios A. (1999). «Оценка составов фруктовых покрытий на основе шеллака и эфира сахарозы, которые поддерживают биологический контроль за гниением грейпфрута после сбора урожая». Bio-control Science and Technology . 9 (1): 53–65. Bibcode : 1999BioST...9...53M. doi : 10.1080/09583159929901.
  13. ^ "Morpholine". Scientific Analysis Laboratories Ltd. Архивировано из оригинала 2012-04-26.
  14. ^ «Проблемы морфолина в Соединенном Королевстве». Северо-западный совет садоводства. 28 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 26 апреля 2012 г.

Внешние ссылки