stringtranslate.com

Гептан

Гептан или н -гептан — это линейный алкан с химической формулой H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3 или C 7 H 16 . При использовании в качестве компонента испытательного топлива в двигателях для испытаний на антидетонацию 100% гептановое топливо является нулевой точкой шкалы октанового числа (100-я точка — 100% изооктан ). Октановое число соответствует антидетонационным качествам сравнительной смеси гептана и изооктана, которая выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указывается на насосах для бензина (бензина), отпускаемых по всему миру.

Использует

Гептан и его многочисленные изомеры широко используются в лабораториях в качестве неполярного растворителя . В жидком виде он идеально подходит для транспортировки и хранения. В тесте на жирное пятно гептан используется для растворения масляного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана в течение примерно полминуты. [ необходима цитата ]

Водный бром можно отличить от водного йода по его внешнему виду после экстракции в гептан. В воде и бром, и йод кажутся коричневыми . Однако йод становится фиолетовым при растворении в гептане, тогда как раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в виде смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, как растворитель резинового клея "Bestine", топливо для уличных печей "Powerfuel" от Primus, как чистый н -гептан для исследований и разработок и фармацевтического производства, а также как второстепенный компонент бензина (бензина). В среднем, бензин содержит около 1% гептана. [7] [8]

Гептан также используется коллекционерами марок в качестве средства для удаления клея . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена стали популярными растворителями для более легкого удаления марок. [9]

Шкала октанового числа

н -Гептан определяется как нулевая точка шкалы октанового числа . Это более легкий компонент бензина , горит более взрывоопасно , вызывая преждевременное зажигание двигателя ( детонацию ) в чистом виде, в отличие от изомеров октана , которые горят медленнее и дают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из-за доступности н -гептана очень высокой чистоты, не смешанного с другими изомерами гептана или другими алканами, перегнанного из смолы сосны Джеффри и из плодов Pittosporum resiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися рейтингами и не дают такой точной нулевой точки.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если считать энантиомеры :

Подготовка

Линейный н -гептан может быть получен из масла сосны Джеффри . [11] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть получены путем создания подходящего вторичного или третичного спирта с помощью реакции Гриньяра , превращения его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. [11] Изомер 2,2-диметилпентана может быть получен путем реакции трет -бутилхлорида с н -пропилмагнийбромидом. [11] Изомер 3,3-диметилпентана может быть получен из трет -амилхлорида и этилмагнийбромида. [11]

Риски для здоровья

Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, нарушение координации, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химическую пневмонию, потерю сознания или возможную периферическую невропатию. [12]

В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана может также вызывать состояние опьянения и неконтролируемого веселья у некоторых участников и ступор , длящийся в течение 30 минут после воздействия у других. [13] Длительное воздействие также может привести к сухости кожи или ее растрескиванию, поскольку вещество обезжиривает кожу. [14]

Согласно информации из Департамента здравоохранения и услуг для пожилых людей штата Нью-Джерси, н -гептан может проникать через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть немедленно или вскоре после его воздействия. Воздействие н -гептана может привести к: краткосрочным последствиям для здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головная боль, головокружение или потеря сознания; и хроническим последствиям для здоровья, таким как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из-за его воздействия на нервную систему. [15]

При хроническом воздействии он может представлять опасность для репродуктивной системы или риск возникновения рака . [16]

Ссылки

  1. ↑ Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ "n-heptane – Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 2 января 2012 г.
  3. ^ abcd Haynes, William M., ред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . стр. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0.
  4. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0312". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Даймонд, Дж. Х.; Ойе, HA (1994). «Вязкость выбранных жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Bibcode : 1994JPCRD..23...41D. doi : 10.1063/1.555943. ISSN  0047-2689.
  6. ^ ab "n-Гептан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  7. ^ Коннер, Тери Л.; Лоннеман, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Профили источников летучих углеводородов, связанных с транспортировкой, измеренные в Атланте». Журнал Ассоциации по управлению воздухом и отходами . 45 (5): 383–394. Bibcode : 1995JAWMA..45..383C. doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
  8. ^ Шауэр, Джеймс Дж.; Клееман, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Симонайт, Бернд РТ (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов из источников загрязнения воздуха. 5. Органические соединения C1–C32 от бензиновых транспортных средств». Environmental Science & Technology . 36 (6): 1169–1180. Bibcode : 2002EnST...36.1169S. doi : 10.1021/es0108077. PMID  11944666.
  9. ^ Батлер, Питер. «Это как волшебство: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Получено 15 июня 2020 г. .
  10. ^ Изомеры Архивировано 27 сентября 2011 г. на Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Получено 04.03.2012.
  11. ^ abcd Эдгар, Грэм; Калингарт, Джордж; Маркер, Р. Э. (1929). «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества . 51 (5): 1483–1491. doi :10.1021/ja01380a027.
  12. ^ Патти, ФА; Янт, ВП (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, вызываемые парами коммерческого пропана, бутана, пентана, гексана и гептана». Отчет о расследованиях . 2979 (декабрь). Министерство торговли США, Горное бюро США: 1–10.
  13. ^ "CDC - Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): н-гептан - Публикации и продукция NIOSH". www.cdc.gov . 2 ноября 2018 г. . Получено 6 декабря 2021 г. .
  14. ^ "ICSC 0657 - n-ГЕПТАН". chemicalsafety.ilo.org . Получено 11 сентября 2024 г. .
  15. ^ "н-ГЕПТАН" (PDF) .
  16. ^ "Информационный листок об опасных веществах" (PDF) . 2004. стр. 2. Получено 11 сентября 2024 г.{{cite web}}: CS1 maint: url-status ( ссылка )

Внешние ссылки