stringtranslate.com

Пентан

Пентан — органическое соединение с формулой C5H12 , то есть алкан с пятью атомами углерода . Термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре ИЮПАК пентан означает исключительно изомер н -пентана , в этом случае пентаны относятся к их смеси; два других называются изопентаном (метилбутаном) и неопентаном (диметилпропаном). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку он имеет только 10 атомов водорода , тогда как у пентана их 12.

Пентаны являются компонентами некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораторных условиях . Их свойства очень похожи на свойства бутанов и гексанов .

Изомеры

Промышленное использование

Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этой цели используется смесь н-, и- и все чаще циклопентана.

Кислотно-катализируемая изомеризация дает изопентан, который используется в производстве высокооктанового топлива. [7]

Благодаря низким температурам кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях и органических циклах Ренкина . Он также используется в некоторых смешанных хладагентах .

Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например, в некоторых пестицидах . [8]

Лабораторное использование

Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей , которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и алкил-богатые соединения. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглероды , ароматические соединения и эфиры .

Их часто используют в жидкостной хроматографии .

Физические свойства

Температуры кипения изомеров пентана колеблются от 9 до 36 °C. Как и в случае с другими алканами, более густо разветвленные изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.

То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов, а температура плавления изопентана на 30 °C ниже, чем у н -пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее разветвленного из трех, на 100 °C выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана была приписана тетраэдрическим молекулам, более плотно упакованным в твердой форме; это объяснение противоречит тому факту, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера, [9] и высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .

Разветвленные изомеры более стабильны (имеют более низкую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. [10] [11]

Вращение вокруг двух центральных одинарных связей CC н -пентана дает четыре различные конформации . [12]

Реакции

Как и другие алканы , пентаны в значительной степени инертны при стандартной комнатной температуре и условиях, однако при наличии достаточной энергии активации (например, открытого пламени) они легко окисляются с образованием диоксида углерода и воды:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + тепло/энергия

Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :

С5Н12 + Cl2 → С5Н11Cl + HCl​​​​

Без цеолитных катализаторов такие реакции неселективны, поэтому с н -пентаном получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более высокохлорированных производных. Могут также происходить и другие радикальные галогенирования .

Производство и возникновение

Пентан получают путем фракционной перегонки нефти и очищают путем ректификации (последовательных перегонок). [13]

Он встречается в алкогольных напитках и в хмелевом масле . [13] Он является компонентом выдыхаемого воздуха для некоторых людей. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. [14]

Ссылки

  1. ↑ Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0486". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ↑ Запись о н-пентане в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 19 апреля 2011 г.
  5. ^ "н-пентан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  6. ^ abc Wei, James (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.
  7. ^ Карл Грисбаум; Арно Бер; Дитер Биденкапп; Хайнц-Вернер Фогес; Доротея Гарбе; Кристиан Паец; Герд Коллин; Дитер Майер; Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ^ Milne, GWA, ред. (2005). Коммерчески важные химические вещества Гарднера: синонимы, торговые наименования и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
  9. ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12). Американское химическое общество (ACS): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN  0888-5885.
  10. ^ Из значений, указанных в разделе Стандартное изменение энтальпии образования (таблица данных) .
  11. ^ Good, WD (1970). «Энтальпии сгорания и образования изомерных пентанов». Журнал химической термодинамики . 2 (2). Elsevier BV: 237–244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN  0021-9614.
  12. ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н-пентана и н-бутана методом рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012–9. Bibcode : 2009JPCA..113.1012B. doi : 10.1021/jp809639s. PMID  19152252.
  13. ^ ab "Pentane". PubChem . Получено 29-06-2023 .
  14. ^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Зайн, Муена; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Изменение летучих органических соединений в дыхании нормальных людей». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID  10410929.

Внешние ссылки