stringtranslate.com

Нарингенин

Нарингенин представляет собой флаванон из флавоноидной группы полифенолов, который обычно встречается в различных цитрусовых и является преобладающим флавононом в грейпфрутах. [2] Нарингенин продемонстрировал многочисленные биологические свойства, включая противовоспалительные свойства, антиоксидантную активность и заживление кожи. [3] [4] [5] [6] Используется в качестве косметического ингредиента и пищевой добавки. [7]

Состав

Нарингенин имеет скелетную структуру флаванона с тремя гидроксильными группами у 4', 5 и 7 атомов углерода. Его можно найти как в агликолевой форме, нарингенине, так и в его гликозидной форме, нарингине , к которой добавлен дисахарид неогесперидоза , присоединенный посредством гликозидной связи у углерода 7.

Как и большинство флаванонов, нарингенин имеет единственный хиральный центр при углероде 2, хотя оптическая чистота варьируется. [8] [9] Было показано, что рацемизация ( S )-(-)-нарингенина происходит довольно быстро. [10]

Источники и биодоступность

Нарингенин и его гликозид были обнаружены в различных травах и фруктах , включая грейпфрут , [11] бергамот , [12] кислый апельсин , [13] терпкую вишню , [5] помидоры , [14] [15] какао , [16] ] греческий орегано , [17] водяная мята , [18] а также в фасоли . [19] Соотношение нарингенина к нарингину варьируется в зависимости от источника, [14] как и энантиомерные соотношения. [9]

Форма нарингенин-7-глюкозида кажется менее биодоступной, чем форма агликоля . [20]

Грейпфрутовый сок может обеспечить гораздо более высокие концентрации нарингенина в плазме, чем апельсиновый сок. [21] В грейпфруте также содержится родственное соединение кемпферол , которое имеет гидроксильную группу рядом с кетоновой группой.

Нарингенин можно усваивать из приготовленной томатной пасты. В 150 граммах томатной пасты содержится 3,8 мг нарингенина. [22]

Биосинтез и метаболизм

Он является производным малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . Последний является производным фенилаланина . Полученный тетракетид подвергается воздействию халконсинтазы с образованием халкона, который затем подвергается замыканию кольца с образованием нарингенина. [23]

Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-)-(2S ) -нарингенин для получения дифосфата и 8-пренилнарингенина . Cunninghamella elegans , грибковый модельный организм метаболизма млекопитающих, может быть использован для изучения сульфатирования нарингенина . [24]

Потенциальные биологические эффекты

Исследования показывают, что нарингенин обладает многочисленными биологическими свойствами, включая противовоспалительную, антиоксидантную, антибактериальную, противовирусную и противораковую. Он считается безопасным как для местного, так и для приема внутрь здоровыми взрослыми. [7]

Противовоспалительное средство

Противовоспалительные свойства нарингенина были хорошо подтверждены многочисленными исследованиями in vitro и in vivo, показавшими, что он эффективно подавляет провоспалительные факторы, экспрессию цитокинов и хемокинов при воспалении. [3] Также было показано, что при пероральном приеме он уменьшает воспалительную боль. [25]

антиоксидант

Было показано, что нарингенин обладает значительными антиоксидантными свойствами. [26] [27] Было показано, что он снижает окислительное повреждение ДНК in vitro и в исследованиях на животных. [28] [29] Было показано, что при употреблении он увеличивает антиоксидантные маркеры супероксиддисмутазу и глутатион. [6]

Антибактериальное, противогрибковое и противовирусное действие

Нарингенин оказывает антимикробное действие на S. epidermidis , а также на Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis , Micrococcus luteus и Escherichia coli . [30] Дальнейшие исследования предоставили дополнительные доказательства противомикробного действия в отношении Lactococcus Lactis , [31] Lactobacillus acidophilus , Actinomyces naeslundii , Prevotella oralis , Prevotella melaninogencia , Porphyromonas gingivalis , [32] , а также дрожжей, таких как Candida albicans , Candida тропический и Candida . Крусей . [33] Имеются также данные об антибактериальном действии на H. pylori , хотя не было показано, что нарингенин ингибирует уреазную активность микроба. [34]

Также было показано, что нарингенин снижает выработку вируса гепатита С инфицированными гепатоцитами (клетками печени) в клеточной культуре . По-видимому, это вторично по отношению к способности нарингенина ингибировать секрецию клетками липопротеинов очень низкой плотности . [35] Противовирусные эффекты нарингенина в настоящее время проходят клинические исследования. [36] Также были сделаны сообщения о противовирусном воздействии на полиовирусы , ВПГ-1 и ВПГ-2 , хотя репликация вирусов не подавлялась. [37] [38] В экспериментах in vitro Нарингенин также продемонстрировал сильную противовирусную активность против SARS-CoV-2.[39]

Лечение кожи

Было показано, что при использовании в составах для местного применения нарингенин оказывает противовоспалительное действие, восстанавливает кожный барьер и обладает антиоксидантной активностью.

UVB-излучение имеет очень высокую энергетическую частоту и наносит ущерб верхним слоям кожи, повреждая клетки кожи и вызывая мутации ДНК, которые могут привести к меланоме и другим видам рака кожи. [40] Доказано, что нарингенин уменьшает повреждение кожи, вызванное ультрафиолетом B, а также демонстрирует эффективность против окислительного стресса и улучшения заживления ран. [4] [41] [6]

Нарингенин также изучался при воспалительных заболеваниях кожи, таких как атопический дерматит и псориаз. [3] [42] [43] Было обнаружено, что при атопическом дерматите нарингенин резко подавляет уровень воспаления и облегчает симптомы, а также может подавлять развитие атопического дерматита, подобно поражениям кожи. [3] [42] При псориазе было изучено, что нарингенин уменьшает воспаление в псориатических бляшках. [43]

противораковый

Сообщается, что цитотоксичность нарингенина снижается в раковых клетках молочной железы , желудка , печени , шейки матки , поджелудочной железы и тканей толстой кишки , а также в клетках лейкемии . [44] [45] Были изучены механизмы ингибирования роста карциномы молочной железы человека, и были предложены две теории. [46] Первая теория заключается в том, что нарингенин ингибирует ароматазу , тем самым замедляя рост опухоли. [47] Второй механизм предполагает, что взаимодействие с рецепторами эстрогена является причиной модуляции роста. [48] ​​Было обнаружено, что новые производные нарингенина активны против рака с множественной лекарственной устойчивостью. [49]

Жировая болезнь печени

Нарингенин может иметь некоторые преимущества при неалкогольной жировой болезни печени. Было доказано, что он уменьшает накопление липидов в печени и воспаление в печени мышей с неалкогольной жировой болезнью печени. [50]

Болезнь Альцгеймера

Нарингенин исследуется как потенциальное средство лечения болезни Альцгеймера . В исследовании на мышиной модели болезни Альцгеймера было продемонстрировано, что нарингенин улучшает память и снижает содержание белков амилоида и тау . [51] [52] Считается, что этот эффект обусловлен присутствующим в нейронах белком, известным как CRMP2 , с которым связывается нарингенин. [53]

Безопасность

Нарингенин считается безопасным для местного применения, а также может безопасно приниматься внутрь здоровыми взрослыми в дозах от 150 до 900 мг, при этом прием 300 мг нарингенина два раза в день может вызвать физиологический эффект. [7]

Рекомендации

  1. ^ Нарингенин в базе данных метаболома человека.
  2. ^ Фелгинес С, Тексье О, Моран С, Манах С, Скальбер А, Режера Ф, Ремеси С (декабрь 2000 г.). «Биодоступность флаванона нарингенина и его гликозидов у крыс» (PDF) . Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 279 (6): G1148–G1154. doi :10.1152/ajpgi.2000.279.6.G1148. PMID  11093936. S2CID  27540043.
  3. ^ abcd Каруппагундер В., Арумугам С., Тандавараян Р.А., Сридхар Р., Гиридхаран В.В., Питчаймани В. и др. (май 2016 г.). «Нарингенин уменьшает воспаление кожи и ускоряет фенотипическое перепрограммирование с поляризации макрофагов M1 на M2 на мышиной модели атопического дерматита NC/Nga». Экспериментальная дерматология . 25 (5): 404–407. дои : 10.1111/exd.12962. ПМИД  26836240.
  4. ^ ab Мартинес Р.М., Пиньо-Рибейро Ф.А., Стеффен В.С., Сильва Т.К., Кавильоне К.В., Боттура С. и др. (07.01.2016). «Состав для местного применения, содержащий нарингенин: эффективность против воспаления кожи, вызванного ультрафиолетовым излучением B, и окислительного стресса у мышей». ПЛОС ОДИН . 11 (1): e0146296. Бибкод : 2016PLoSO..1146296M. дои : 10.1371/journal.pone.0146296 . ПМЦ 4704734 . ПМИД  26741806. 
  5. ^ Аб Ван Х, Наир М.Г., Страсбургский ГМ, Бурен А.М., Грей Джи (март 1999 г.). «Антиоксидантные полифенолы из терпкой вишни (Prunus cerasus)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (3): 840–844. дои : 10.1021/jf980936f. ПМИД  10552377.
  6. ^ abc Al-Roujayee AS (апрель 2017 г.). «Нарингенин улучшает процесс заживления термических повреждений кожи у крыс». Журнал международных медицинских исследований . 45 (2): 570–582. дои : 10.1177/0300060517692483. ПМК 5536686 . ПМИД  28415935. 
  7. ^ abc Rebello CJ, Бейл Р.А., Лертора Дж.Дж., Гринуэй Ф.Л., Равуссин Э., Рыбницкий Д.М. и др. (январь 2020 г.). «Безопасность и фармакокинетика нарингенина: рандомизированное контролируемое клиническое исследование с однократным возрастанием дозы». Диабет, ожирение и обмен веществ . 22 (1): 91–98. дои : 10.1111/дом.13868. ПМК 6956701 . ПМИД  31468636. 
  8. ^ Яньес Х.А., Эндрюс П.К., Дэвис Н.М. (апрель 2007 г.). «Методы анализа и разделения хиральных флавоноидов». Журнал хроматографии. Б. Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 848 (2): 159–181. дои : 10.1016/j.jchromb.2006.10.052. ПМИД  17113835.
  9. ^ аб Яньес Х.А., Ремсберг CM, Миранда Н.Д., Вега-Вилла КР, Эндрюс ПК, Дэвис Н.М. (март 2008 г.). «Фармакокинетика избранных хиральных флавоноидов: гесперетина, нарингенина и эриодиктиола у крыс и их содержание во фруктовых соках». Биофармацевтика и распределение лекарств . 29 (2): 63–82. дои : 10.1002/bdd.588. PMID  18058792. S2CID  24051610.
  10. ^ Краузе М., Галенса Р. (июль 1991 г.). «Анализ энантиомерных флаванонов в растительных экстрактах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии на хиральной стационарной фазе на основе триацетата целлюлозы». Хроматография . 32 (1–2): 69–72. дои : 10.1007/BF02262470. ISSN  0009-5893. S2CID  95215634.
  11. ^ Хо ПК, Сэвилл DJ, Ковилл П.Ф., Ванвимолрук С. (апрель 2000 г.). «Содержание ингибиторов CYP3A4, нарингина, нарингенина и бергаптена в грейпфрутах и ​​продуктах из грейпфрутового сока». Фармацевтика Акта Гельвеция . 74 (4): 379–385. дои : 10.1016/S0031-6865(99)00062-X. ПМИД  10812937.
  12. ^ Гаттузо Дж., Баррека Д., Гарджулли С., Леуцци Ю., Каристи С. (август 2007 г.). «Флавоноидный состав соков цитрусовых». Молекулы . 12 (8): 1641–1673. дои : 10.3390/12081641 . ПМК 6149096 . ПМИД  17960080. 
  13. ^ Гель-Морето Н., Штрайх Р., Галенса Р. (август 2003 г.). «Хиральное разделение диастереомерных флаванон-7-О-гликозидов в цитрусовых методом капиллярного электрофореза». Электрофорез . 24 (15): 2716–2722. дои : 10.1002/elps.200305486. PMID  12900888. S2CID  40261445.
  14. ^ аб Миноджио М, Брамати Л, Симонетти П, Гардана С, Иемоли Л, Сантанджело Э и др. (01.01.2003). «Полифенольная структура и антиоксидантная активность различных линий и сортов томатов». Анналы питания и обмена веществ . 47 (2): 64–69. дои : 10.1159/000069277. PMID  12652057. S2CID  26333030.
  15. ^ Вальверду-Керальт А, Одриосола-Серрано I, Омс-Олиу Г, Ламуэла-Равентос Р.М., Элес-Мартинес П., Мартин-Беллосо О (сентябрь 2012 г.). «Изменения в профиле полифенолов томатных соков, обработанных импульсными электрическими полями». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (38): 9667–9672. дои : 10.1021/jf302791k. ПМИД  22957841.
  16. ^ Санчес-Рабанеда Ф, Хауреги О, Казальс И, Андрес-Лакуэва С, Искьердо-Пулидо М, Ламуэла-Равентос РМ (январь 2003 г.). «Тандемное масс-спектрометрическое исследование фенольного состава какао (Theobroma cacao) с помощью жидкостной хроматографии и ионизации электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии . 38 (1): 35–42. Бибкод : 2003JMSp...38...35S. дои : 10.1002/jms.395. ПМИД  12526004.
  17. ^ Экзарчу В., Годеоханн М., ван Бик Т.А., Геротанассис И.П., Верворт Дж. (ноябрь 2003 г.). «ЖХ-УФ-твердофазная экстракция-ЯМР-МС в сочетании с криогенным проточным зондом и его применение для идентификации соединений, присутствующих в греческом орегано». Аналитическая химия . 75 (22): 6288–6294. дои : 10.1021/ac0347819. ПМИД  14616013.
  18. ^ Олсен Х.Т., Стаффорд Г.И., ван Стаден Дж., Кристенсен С.Б., Ягер А.К. (май 2008 г.). «Выделение ингибитора МАО нарингенина из Mentha aquatica L». Журнал этнофармакологии . 117 (3): 500–502. дои : 10.1016/j.jep.2008.02.015. ПМИД  18372132.
  19. ^ Хунгрия М., Джонстон А.В., Филлипс Д.А. (1 мая 1992 г.). «Влияние флавоноидов, естественным образом высвобождаемых из бобов (Phaseolus vulgaris), на регулируемую nodD транскрипцию гена в Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli». Молекулярные растительно-микробные взаимодействия . 5 (3): 199–203. дои : 10.1094/mpmi-5-199. ПМИД  1421508.
  20. ^ Чоудри Р., Чоуримуту Дж., Срай К., Дебнам Э., Райс-Эванс, Калифорния (ноябрь 1999 г.). «Взаимодействие флавоноида нарингенина в желудочно-кишечном тракте и влияние гликозилирования». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 265 (2): 410–415. дои : 10.1006/bbrc.1999.1695. ПМИД  10558881.
  21. ^ Эрлунд I, Мериринн Э, Альфтан Г, Аро А (февраль 2001 г.). «Кинетика плазмы и выведение с мочой флаванонов нарингенина и гесперетина у людей после приема апельсинового сока и грейпфрутового сока». Журнал питания . 131 (2): 235–241. дои : 10.1093/jn/131.2.235 . ПМИД  11160539.
  22. ^ Бугианези Р., Катаста Г., Спиньо П., Д'Ува А., Майани Г. (ноябрь 2002 г.). «Нарингенин из приготовленной томатной пасты биодоступен у мужчин». Журнал питания . 132 (11): 3349–3352. дои : 10.1093/jn/132.11.3349 . ПМИД  12421849.
  23. ^ Ван С, Чжи С, Лю С, Сюй Ф, Чжао А, Ван X и др. (март 2017 г.). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы (Morus atropurpurea) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212. ПМИД  28168876.
  24. ^ Ибрагим А.Р. (январь 2000 г.). «Сульфатирование нарингенина Cunninghamella elegans». Фитохимия . 53 (2): 209–212. Бибкод : 2000PChem..53..209I. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00487-2. ПМИД  10680173.
  25. ^ Пиньо-Рибейро Ф.А., Зарпелон AC, Фаттори В., Манчопе М.Ф., Мизоками СС, Касагранде Р., Верри В.А. (июнь 2016 г.). «Нарингенин уменьшает воспалительную боль у мышей». Нейрофармакология . 105 : 508–519. doi :10.1016/j.neuropharm.2016.02.019. PMID  26907804. S2CID  35925963.
  26. ^ Горинштейн С., Леонтович Х., Леонтович М., Кржемински Р., Гралак М., Дельгадо-Ликон Е. и др. (апрель 2005 г.). «Изменения липидной и антиоксидантной активности плазмы у крыс в результате приема нарингина и добавок красного грейпфрута». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3223–3228. дои : 10.1021/jf058014h. ПМИД  15826081.
  27. ^ Ю Дж., Ван Л., Уолзем Р.Л., Миллер Э.Г., Пайк Л.М., Патил Б.С. (март 2005 г.). «Антиоксидантная активность цитрусовых лимоноидов, флавоноидов и кумаринов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (6): 2009–2014. дои : 10.1021/jf0484632. ПМИД  15769128.
  28. ^ Кумар С., Тику AB (март 2016 г.). «Биохимические и молекулярные механизмы радиозащитного действия нарингенина, фитохимического вещества из цитрусовых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (8): 1676–1685. doi : 10.1021/acs.jafc.5b05067. ПМИД  26881453.
  29. ^ Джагетия Г.К., Редди Т.К., Венкатеша В.А., Кедлая Р. (сентябрь 2004 г.). «Влияние нарингина на окислительное повреждение, вызванное трехвалентным железом in vitro». Клиника Химика Акта; Международный журнал клинической химии . 347 (1–2): 189–197. doi : 10.1016/j.cccn.2004.04.022. ПМИД  15313158.
  30. ^ Рауха Дж. П., Ремес С., Хейнонен М., Хопиа А., Кяхконен М., Куджала Т. и др. (май 2000 г.). «Противомикробное действие экстрактов финских растений, содержащих флавоноиды и другие фенольные соединения». Международный журнал пищевой микробиологии . 56 (1): 3–12. doi : 10.1016/S0168-1605(00)00218-X. ПМИД  10857921.
  31. ^ Мандалари Г., Беннетт Р.Н., Бисиньяно Г., Тромбетта Д., Сайя А., Фолдс CB и др. (декабрь 2007 г.). «Противомикробная активность флавоноидов, извлеченных из кожуры бергамота (Citrus bergamia Risso), побочного продукта производства эфирных масел». Журнал прикладной микробиологии . 103 (6): 2056–2064. дои : 10.1111/j.1365-2672.2007.03456.x. PMID  18045389. S2CID  2043029.
  32. ^ Кору О, Токсой Ф, Ачикель CH, Тунка ЮМ, Байсаллар М, Ускюдар Гуклу А и др. (01.06.2007). «Антимикробная активность in vitro образцов прополиса из различного географического происхождения против некоторых патогенов полости рта». Анаэроб . 13 (3–4): 140–145. doi :10.1016/j.anaerobe.2007.02.001. ПМИД  17475517.
  33. ^ Узел А, Соркун К, Ончаг О, Когулу Д, Генчай О, Салих Б (25 апреля 2005 г.). «Химический состав и противомикробная активность четырех различных образцов анатолийского прополиса». Микробиологические исследования . 160 (2): 189–195. doi :10.1016/j.micres.2005.01.002. HDL : 11655/19951 . ПМИД  15881836.
  34. ^ Бэ Э.А., Хан MJ, Ким Д.Х. (июнь 1999 г.). «Антихеликобактерная активность некоторых флавоноидов и их метаболитов in vitro». Планта Медика . 65 (5): 442–443. дои : 10.1055/с-2006-960805. PMID  10454900. S2CID  260284591.
  35. ^ Намиас Ю., Гольдвассер Дж., Казали М., ван Полл Д., Вакита Т., Чунг Р.Т., Ярмуш М.Л. (май 2008 г.). «Аполипопротеин B-зависимая секреция вируса гепатита С ингибируется флавоноидом грейпфрута нарингенином». Гепатология . 47 (5): 1437–1445. дои : 10.1002/hep.22197. ПМК 4500072 . ПМИД  18393287. 
  36. ^ «Пилотное исследование флавоноида нарингенина грейпфрута при инфекции ВГС - полнотекстовый просмотр - ClinicalTrials.gov» . www.clinicaltrials.gov . Архивировано из оригинала 1 октября 2010 г.
  37. ^ Мучи I, Прагай Б.М. (июль 1985 г.). «Ингибирование размножения вируса и изменение уровня циклического АМФ в клеточных культурах флавоноидами». Эксперименты . 41 (7): 930–931. дои : 10.1007/BF01970018. PMID  2989000. S2CID  6174141.
  38. ^ Лю С.Ю., Рим Дж.Ю., Пак В.Б. (ноябрь 2005 г.). «Противогерпетическая активность флавоноидов против вируса простого герпеса типа 1 (ВПГ-1) и типа 2 (ВПГ-2) in vitro». Архивы фармацевтических исследований . 28 (11): 1293–1301. дои : 10.1007/BF02978215. PMID  16350858. S2CID  34495208.
  39. ^ Клементи Н., Сканьолари С., Д'Амор А., Паломби Ф., Крискуоло Э., Фраска Ф. и др. (январь 2021 г.). «Нарингенин является мощным ингибитором инфекции SARS-CoV-2 in vitro». Фармакологические исследования . 163 : 105255. doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255. ПМЦ 7574776 . ПМИД  33096221. 
  40. ^ Александр Х. «В чем разница между лучами UVA и UVB?». Онкологический центр доктора медицины Андерсона . Проверено 02 января 2024 г.
  41. ^ Салехи М., Эхтерами А., Фарзамфар С., Ваез А., Эбрахими-Баро С. (февраль 2021 г.). «Ускорение заживления эксцизионной раны с помощью альгинатного гидрогеля, содержащего нарингенин, на крысиной модели». Доставка лекарств и трансляционные исследования . 11 (1): 142–153. дои : 10.1007/s13346-020-00731-6. PMID  32086788. S2CID  211234647.
  42. ^ ab Kim TH, Kim GD, Ahn HJ, Cho JJ, Park YS, Park CS (октябрь 2013 г.). «Ингибирующее действие нарингенина на атопический дерматит, вызванный DNFB, у мышей NC/Nga». Естественные науки . 93 (15): 516–524. дои : 10.1016/j.lfs.2013.07.027. ПМИД  23933131.
  43. ^ ab Alalaiwe A, Lin CF, Hsiao CY, Chen EL, Lin CY, Lien WC, Fang JY (май 2020 г.). «Разработка флаванона и его производных в качестве средств местного применения против псориаза: прогноз терапевтической эффективности посредством оценки проникновения через кожу и клеточного анализа». Международный фармацевтический журнал . 581 : 119256. doi : 10.1016/j.ijpharm.2020.119256. PMID  32220586. S2CID  214694347.
  44. ^ Канно С., Томидзава А., Хиура Т., Осанаи Ю., Сёдзи А., Уджибе М. и др. (март 2005 г.). «Ингибирующее действие нарингенина на рост опухоли в линиях раковых клеток человека и мышах с имплантированной саркомой S-180». Биологический и фармацевтический вестник . 28 (3): 527–530. дои : 10.1248/bpb.28.527 . ПМИД  15744083.
  45. ^ Хермаван А., Икавати М., Джени Р.И., Хумайра А., Путри Х., Нурхайати И.П. и др. (январь 2021 г.). «Идентификация потенциальной терапевтической мишени нарингенина в ингибировании стволовых клеток рака молочной железы с помощью биоинформатики и исследований in vitro». Саудовский фармацевтический журнал . 29 (1): 12–26. дои : 10.1016/j.jsps.2020.12.002. ПМЦ 7873751 . ПМИД  33603536. 
  46. ^ Итак, Ф.В., Гатри Н., Чемберс А.Ф., Мусса М., Кэрролл К.К. (1 января 1996 г.). «Ингибирование пролиферации клеток рака молочной железы человека и задержка онкогенеза молочной железы флавоноидами и соками цитрусовых». Питание и рак . 26 (2): 167–181. дои : 10.1080/01635589609514473. ПМИД  8875554.
  47. ^ ван Меувен Дж.А., Кортаген Н., де Йонг ПК, Пирсма А.Х., ван ден Берг М. (июнь 2007 г.). «(Анти)эстрогенное воздействие фитохимических веществ на первичные фибробласты молочной железы человека, клетки MCF-7 и их совместную культуру». Токсикология и прикладная фармакология . 221 (3): 372–383. дои : 10.1016/j.taap.2007.03.016. ПМИД  17482226.
  48. ^ Хармон А.В., Патель Ю.М. (май 2004 г.). «Нарингенин ингибирует поглощение глюкозы клетками рака молочной железы MCF-7: механизм нарушения клеточной пролиферации». Исследование и лечение рака молочной железы . 85 (2): 103–110. doi :10.1023/B:BREA.0000025397.56192.e2. PMID  15111768. S2CID  24436665.
  49. ^ Феррейра Р.Дж., Баптиста Р., Морено А., Мадейра П.Г., Хонкарн Р., Бабишон-Кортай Х. и др. (апрель 2018 г.). «Оптимизация флаванонового ядра для создания новых селективных азотсодержащих модуляторов транспортеров ABC». Будущая медицинская химия . 10 (7): 725–741. doi : 10.4155/fmc-2017-0228. ПМИД  29570361.
  50. ^ Фитцпатрик Э (сентябрь 2018 г.). «Неалкогольная жировая болезнь печени». Оксфордская медицина онлайн . doi : 10.1093/med/9780198759928.003.0061.
  51. ^ Гофрани С., Джогатаи М.Т., Мохсени С., Балучнежадмоджарад Т., Багери М., Хамсе С., Рогани М. (октябрь 2015 г.). «Нарингенин улучшает обучение и память на модели крыс с болезнью Альцгеймера: понимание основных механизмов». Европейский журнал фармакологии . 764 : 195–201. doi :10.1016/j.ejphar.2015.07.001. ПМИД  26148826.
  52. ^ Ян З, Кубояма Т, Тохда С (апрель 2019 г.). «Нарингенин способствует микроглиальной поляризации M2 и экспрессии фермента деградации Aβ». Фитотерапевтические исследования . 33 (4): 1114–1121. дои : 10.1002/ptr.6305. PMID  30768735. S2CID  73449033.
  53. ↑ Ян З, Кубояма Т, Тохда С (19 июня 2017 г.). «Систематическая стратегия открытия терапевтического препарата от болезни Альцгеймера и его целевой молекулы». Границы в фармакологии . 8 : 340. дои : 10.3389/fphar.2017.00340 . ПМЦ 5474478 . ПМИД  28674493. 

дальнейшее чтение