Химическое соединение
o -Ксилол ( орто -ксилол ) - ароматический углеводород с формулой C 6 H 4 (CH 3 ) 2 , с двумя метильными заместителями, связанными с соседними атомами углерода бензольного кольца ( орто - конфигурация ). Это конституционный изомер m -ксилола и p -ксилола , смесь называется ксилолом или ксилолами. o -Ксилол - бесцветная слегка маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость . [7]
Производство и использование
Нефть содержит около одного процента веса ксилолов. Большая часть о -ксилола производится путем крекинга нефти , что дает распределение ароматических соединений, включая изомеры ксилола. м -ксилол изомеризуется в о -ксилол. Чистое производство составило около 500 000 тонн в 2000 году.
o -Ксилол в основном используется в производстве фталевого ангидрида , который является предшественником многих материалов, лекарств и других химикатов. [7] В связи с их легким окислением метильные группы восприимчивы к галогенированию. При обработке элементарным бромом эти группы бромируются, давая дибромид ксилилена : [8]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2HBr
Токсичность и воздействие
Ксилолы не являются остротоксичными, например, LD 50 (крыса, перорально) составляет 4300 мг/кг. Эффекты различаются в зависимости от животного и изомера ксилола. Проблемы с ксилолами сосредоточены на наркотических эффектах. [7]
Ссылки
- ^ abc Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 121, 139, 653. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0668". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Микроволновый спектр, барьер для вращения метильной группы, конформация метильной группы и дипольный момент орто-ксилола". Журнал молекулярной спектроскопии . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R. doi : 10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ abc "o-ксилол". Международные карты химической безопасности . ICSC/NIOSH. 1 июля 2014 г.
- ^ Токсичность орто-ксилола
- ^ "Ксилол (о-, м-, п-изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ abc Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3527306732.
- ^ Эмили Ф. М. Стефенсон (1954). "o-ксилилендибромид". Органические синтезы . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.
