stringtranslate.com

Перфторалкилкарбоновые кислоты

Перфторнонановая кислота , пример перфторалкилкарбоновой кислоты (ПФКК)

Перфторалкилкарбоновые кислоты ( PFCAs ), или перфторкарбоновые кислоты, являются соединениями формулы C n F (2n+1) CO 2 H, которые относятся к классу пер- и полифторалкильных веществ . Простейшим примером является трифторуксусная кислота . Эти соединения являются фторорганическими аналогами обычных карбоновых кислот , но они сильнее на несколько единиц pK a и проявляют большой гидрофобный характер. Известны также перфторалкилдикарбоновые кислоты (PFdiCAs), например, C 2 F 4 (CO 2 H) 2 . [1]

Приложения

Трифторуксусная кислота — широко используемая кислота, используемая, например, в синтезе пептидов . Ее эфиры полезны в аналитической химии.

Перфторалкилкарбоновые кислоты с более длинной цепью, например, с пятью-девятью атомами углерода, являются полезными фторированными поверхностно-активными веществами и эмульгаторами, используемыми в производстве политетрафторэтилена (тефлона) и родственных фторполимеров . [1]

Производство

Эти соединения обычно получают электрохимическим фторированием фторидов карбоновых кислот с последующим гидролизом:

C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF

Экологические проблемы

Длинноцепочечные ПФКК, такие как перфтороктановая кислота (ПФОК), либо запрещены, либо находятся под пристальным вниманием, поскольку они чрезвычайно стойкие и биоаккумулятивные . Короткоцепочечные ПФКК (scПФКК) образуются в результате атмосферного окисления соединений фтортеломера и заменителей хлорфторуглерода (ХФУ), введенных в результате Монреальского протокола . [2] [3]

Фторированные полимеры с боковой цепью (SCFP), в которых фтортеломеры присоединены к полимерной основной цепи, могут высвобождать спирты фтортеломеров посредством гидролиза . Последние затем разлагаются до PFCA. [4] [5] [6]

Упрощенный путь деградации фторированных полимеров с боковой цепью уретана: гидролиз дает фтортеломерные спирты, которые затем деградируют до PFCA с различной длиной цепи (в показанном примере PFHxA , PFHpA и PFBA ).

Распространенные примеры

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Зигемунд Г., Швертфегер В., Фейринг А., Смарт Б., Бер Ф., Фогель Х., МакКьюсик Б. (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH: a11_349. дои : 10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ МакГрат М (14 мая 2020 г.). «Озоновый слой: растет обеспокоенность по поводу угрозы со стороны заменяющих химикатов». BBC News . Получено 23 мая 2024 г.
  3. ^ Pickard HM, Criscitiello AS, Persaud D, Spencer C, Muir DC, Lehnherr I и др. (28 мая 2020 г.). «Данные ледяного керна о стойких короткоцепочечных фторированных алкиловых кислотах: доказательства воздействия глобальных экологических норм». Geophysical Research Letters . 47 (10). doi : 10.1029/2020GL087535 .
  4. ^ Синтез отчета о понимании фторированных полимеров с боковой цепью и их жизненного цикла (PDF) . Серия ОЭСР по управлению рисками. Том 73. Окружающая среда, здоровье и безопасность, Управление по охране окружающей среды, ОЭСР. 2022.
  5. ^ Letcher RJ, Chu S, Smyth SA (апрель 2020 г.). «Поверхностно-активные вещества с фторированными боковыми цепями в биологических отходах с очистных сооружений». Журнал опасных материалов . 388 : 122044. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122044. PMID  31955025. S2CID  210830499.
  6. ^ Брендель С., Феттер Э., Штауде К., Виерке Л., Бигель-Энглер А. (27.02.2018). «Короткоцепочечные перфторалкильные кислоты: экологические проблемы и стратегия регулирования в рамках REACH». Environmental Sciences Europe . 30 (1): 9. doi : 10.1186/s12302-018-0134-4 . PMC 5834591. PMID  29527446 . 

Дальнейшее чтение