В химии фосфорорганических соединений фосфорамидаты ( иногда также называемые амидофосфатами ) представляют собой класс фосфорных соединений, структурно связанных с фосфатами (или органофосфатами ) посредством замены аминогруппы ( −N− ) на группу −O− . Они являются производными фосфорамидных кислот , которые обладают структурой O=P(OH)(NR2 ) 2 или O =P(OH) 2 ( NR2 ) .
Фосфородиамидат — это фосфат , в котором две гидроксильные группы ( −OH ) замещены аминогруппами ( NR2 ) , что дает соединение с общей формулой O=P(OH)(NH2 ) 2 . Замещение всех трех групп OH дает фосфорные триамиды ( O=P(NR2 ) 3 ) , которые обычно называют фосфорамидами . [1]
В методе Стокса фосфорамидаты синтезируются из оксихлорида фосфора . Соединение реагирует с фенолом с образованием хлорфосфонатного эфира или диэфира, в зависимости от стехиометрии . Оставшиеся заместители хлора затем реагируют с аминным соединением с образованием фосфорамидата. [2]
Два примера природных фосфорамидатов — это фосфокреатин и фосфорамидат, образующийся при фосфорилировании остатков гистидина в гистидинкиназах . [3] Примером фосфородиамидата является морфолино , который используется в молекулярной биологии .