stringtranslate.com

Пропионитрил

Пропионитрил , также известный как этилцианид и пропаннитрил , является органическим соединением с формулой CH3CH2CN . Это простой алифатический нитрил . Соединение представляет собой бесцветную, растворимую в воде жидкость. Используется в качестве растворителя и предшественника других органических соединений. [ 7 ]

Производство

Основной промышленный путь получения этого нитрила — гидрирование акрилонитрила . Его также получают аммоксидированием пропанола ( вместо него можно использовать также пропионовый альдегид): [7]

CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 CN + 3 H 2 O

Пропионитрил является побочным продуктом электродимеризации акрилонитрила в адипонитрил .

В лабораторных условиях пропаннитрил можно также получить дегидратацией пропионамида , каталитическим восстановлением акрилонитрила или перегонкой этилсульфата и цианида калия .

Приложения

Пропионитрил — растворитель, похожий на ацетонитрил , но с немного более высокой температурой кипения. Он является предшественником пропиламинов путем гидрирования. Он является строительным блоком C-3 при получении препарата флопропион по реакции Губена-Хеша .

Реакция альдольной реакции нитрила с бензофеноном , с последующим восстановлением нитрила алюмогидридом лития, дает 2-МДП . Этот агент обладает свойствами подавителя аппетита и антидепрессанта.

Химическая структура 2-МДП

Безопасность

Токсичность LD 50 пропионитрила указана как 39 мг/кг [8] и как 230 мг (обе крысы, перорально) [7] .

В 1979 году на заводе Калама (Вега) в Бофорте , Южная Каролина, произошел взрыв во время производства пропионитрила путем катализируемого никелем гидрирования акрилонитрила. [9] Этот объект теперь является одним из двух объектов очистки Superfund в Южной Каролине. [9]

Ссылки

  1. ^ ab "Пропионитрил". Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г. Идентификация . Получено 1 ноября 2013 г.
  2. ^ Merck Index , 11-е издание, 7839
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics , 52nd Ed., стр. D-153
  4. ^ HSDB: Propionitrile , TOXNET, Национальная медицинская библиотека США, получено 30 октября 2015 г.
  5. ^ "пропионитрил - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 6 июня 2012 г.
  6. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0530". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ abc Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a17_363
  8. ^ PubChem: Данные NIOSH о токсичности пропионитрила . Получено 6 января 2022 г.
  9. ^ ab Первый пятилетний обзорный отчет для Kalama Specialty Chemicals, Бофорт, округ Бофорт, Южная Каролина, Агентство по охране окружающей среды США

Внешние ссылки