stringtranslate.com

Квазиноид

Химическая структура квассина

Квазиноиды — это деградированные тритерпеновые лактоны (похожие на лимоноиды ) семейства растений Simaroubaceae , сгруппированные в типы C-18, C-19, C-20, C-22 и C-25. [1] Прототипический член группы, квассин , был впервые описан в 19 веке из растений рода Quassia , от которого он и получил свое название. [2] Он был выделен в 1937 году, [3] а его структура была выяснена в 1961 году. [4]

Источники

Более 200 известных в настоящее время квазиноидов были выделены и идентифицированы из различных видов семейства симарубовых. [5]

Квазиноиды также могут быть извлечены из различных видов семейства Simaroubaceae, таких как: Ailanthus excelsa , [6] Ailanthus vilmoriniana , [7] (плоды) Brucea javanica , [8] Hannoa klaineana , [9] [10] Pierreodendron kerstingii , [11] Quassia africana , [12] [13] Quassia amara , [14] [15] (древесина) Picrasma ailanthoides , [16] Picrasma javanica , [17] Picrolemma pseudocoffea , [18] Simaba guianensis , [19] и Simaruba glauca . [20]

Они встречаются у видов из американских и западноафриканских родов (принадлежащих в основном к трибе Simaroubeae), а также из восточноафриканских и азиатских родов (принадлежащих в основном к трибам Picrasmeae и Soulameae). [21]

Использует

Они представляют собой биологически мощный класс натуральных продуктов, обладающих противомалярийными , [15] [22] антифидантными , [23] инсектицидными, [24] противовоспалительными, [25] и противораковыми (или противолейкозными) [11] [26] [27] свойствами. Квазиноид бруцеантин достиг двух отдельных клинических испытаний фазы II в 1982 [28] и 1983 годах. [29]

Другие квазиноиды включают: [30]

Ссылки

  1. ^ Curcino Vieira, Ivo J.; Braz-Filho, Raimundo (2006). Quassinoids: Structural Diversity, Biological Activity and Synthetic Studies . Studies in Natural Products Chemistry. Vol. 33. pp. 433–492. doi :10.1016/S1572-5995(06)80032-3. ISBN 978-0-444-52717-2.
  2. ^ Винклер, FL (1835). «Квассин I. Приготовление и очистка квассина и неоквассина, с информацией об их молекулярных формулах». Rep. Pharm . 4 : 85.
  3. ^ EP Clark, J. Amer. Chem. Soc. (1937)
  4. ^ Валента, З.; Пападопулос, С.; Подешва, К. (1961). «Квассин и Неоквассен». Тетраэдр . 15 (1–4): 100–110. дои : 10.1016/0040-4020(61)80013-6.
  5. ^ Curcino Vieira, IJ; Braz-Filho, R. (2006). "_структурное разнообразие, биологическая активность и синтетические исследования_". Stud. Nat. Prod. Chem . 33 : 433–492. doi :10.1016/S1572-5995(06)80032-3.
  6. ^ Джоши, BC; Пандей, А.; Шарма, РП; Кхаре, А. (2003). «Квазиноиды из Ailanthus excelsa ». Фитохимия . 62 (4): 579–584. Bibcode : 2003PChem..62..579J. doi : 10.1016/S0031-9422(02)00493-4. PMID  12560029.
  7. ^ Takeya, K.; Kobata, H.; Ozeki, A.; Morita, H.; Itokawa, H. (1998). "Quassinoids from Ailanthus vilmoriniana ". Фитохимия . 48 (3): 565. Bibcode : 1998PChem..48..565T. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00893-5.
  8. ^ Андерсон, ММ; О'Нил, МДж; Филлипсон, ДжД; Уорхерст, ДК (1991). «Цитотоксичность in vitro ряда квассиноидов из плодов Brucea javanica против клеток KB». Planta Med . 57 (1): 62–64. doi :10.1055/s-2006-960020. PMID  2062960. S2CID  21082303.
  9. ^ Лумонадио, Л.; Атасси, Г.; Ванхаэлен, М.; Ванхаэлен-Фастр, Р. (1991). «Противоопухолевая активность квассиноидов Hannoa klaineana ». Дж. Этнофармакол . 31 (1): 59–65. дои : 10.1016/0378-8741(91)90144-3. ПМИД  2030594.
  10. ^ аб Донкве, Сьюзи Мирей Моладже; Хаппи, Эммануэль Нгеуфа; Ванси, Жан Дюплекс; Лента, Бруно Нджаку; Девкота, Кришна Прасад; Нойманн, Беате; Штаммлер, Ханс-Георг; Севальд, Норберт (декабрь 2012 г.). «Ингибирующая окислительный взрыв и цитотоксическая активность компонентов плодов Odyendyea gabonensis ». Планта Мед . 78 (18): 1949–56. дои : 10.1055/s-0032-1327878. ПМИД  23136063.
  11. ^ ab Kupchan, SM; Lacadie, JA (1975). «Дегидроайлантинон, новый противолейкемический квазиноид из Pierreodendron kerstingii». J. Org. Chem . 40 (5): 654–656. doi :10.1021/jo00893a024. PMID  1133628.
  12. ^ аб Аперс, С.; Чиманга, К.; Ванден Берге, Д.; Ван Минен, Э.; Лонганга, АО; Форьерс, А.; Влитинк, А.; Питерс, Л. (2002). «Противовирусная активность сималикалактона D, квассиноида из Quassia africana ». Планта Мед . 68 (1): 20–24. дои : 10.1055/с-2002-19870. PMID  11842321. S2CID  260284246.
  13. ^ ab Tresca, JP; Alais, L.; Polonsky, J. (1971). "Горькие компоненты Quassia africana Baill. (Simarubaceae). Сималикалактоны A, B, C и D и сималикалакталь A.". CR Acad. Sci. Paris . 273 : 601.
  14. ^ ab Bertani, S.; Houël, E.; Stien, D.; Chevolot, L.; Jullian, V.; Garavito, G.; Bourdy, G.; Deharo, E. (2006). «Сималикалактон D отвечает за противомалярийные свойства традиционного амазонского средства, изготовленного из Quassia amara L. (Simaroubaceae)». J. Ethnopharmacol . 108 (1): 155–157. doi :10.1016/j.jep.2006.04.017. PMID  16730421.
  15. ^ аб Бертани, С.; Уэль, Э.; Стин, Д.; Чеволот, Л.; Джулиан, В.; Гаравито, Г.; Бурди, Г.; Дехаро, Э. (2012). «Новые данные о сималикалактоне D, противомалярийном соединении из Quassia amara L. (Simaroubaceae)». Эксп. Паразитол . 130 (4): 341–347. doi :10.1016/j.exppara.2012.02.013. ПМИД  22374406.
  16. ^ ab Дайдо, М.; Фукамия, Н.; Окано, М. (1995). «Пикрасинол D, новый квазиноид из стволовой древесины Picrasma ailanthoides ». J. Nat. Prod . 58 (4): 605–608. doi :10.1021/np50118a022.
  17. ^ Коике, К.; Иши, К.; Мицунага, К.; Омото, Т. (1991). «Квазиноиды из Picrasma javanica ». Фитохимия . 30 (3): 933–936. Bibcode : 1991PChem..30..933K. doi : 10.1016/0031-9422(91)85282-5.
  18. ^ Моретти, К.; Полонский, Дж.; Вюйоргн, М.; Пранг, Т. (1982). «Выделение и структура сергеолида, мощного цитотоксического квазиноида из Picrolemma pseudocoffea ». Tetrahedron Lett . 23 (6): 647. doi :10.1016/S0040-4039(00)86912-9.
  19. ^ Кабрал, JA; Макчесни, JD; Милхаус, WK (1993). «Новый противомалярийный квазиноид из Simaba guianensis ». J. Nat. Prod . 56 (11): 1954–1961. doi :10.1021/np50101a014. PMID  8289064.
  20. ^ Морон, Дж.; Мерриен, МА; Полонский, Дж. (1971). «О биосинтезе квазиноидов Simaruba glauca (Simarubaceae)». Фитохимия . 10 : 585. doi :10.1016/S0031-9422(00)94702-2.
  21. ^ Симао, Шейла М.; Баррейрос, Евклид Л.; дас Г.Ф. Да Силва, М.Фатима; Готлиб, Отто Р. (1991). «Хемогеографическая эволюция квассиноидов симарубовых». Фитохимия . 30 (3): 853–865. Бибкод : 1991PChem..30..853S. дои : 10.1016/0031-9422(91)85267-4.
  22. ^ Мухаммад, И.; Самойленко, В. (2007). «Противомалярийные квассиноиды: прошлое, настоящее и будущее». Expert Opin Drug Discov . 2 (8): 1065–84. doi :10.1517/17460441.2.8.1065. PMID  23484873. S2CID  24497786.
  23. ^ Лескинен, В.; Полонский, Дж.; Бхатнагар, С. (1984). «Антифидантная активность квазиноидов». J. Chem. Ecol . 10 (10): 1497–507. Bibcode :1984JCEco..10.1497L. doi :10.1007/BF00990319. PMID  24318349. S2CID  21117128.
  24. ^ Fang, X.; Di, YT; Xhang, Y.; Xu, ZP; Lu, Y.; Chen, QQ; Zheng, QT; Hao, XJ (2015). «Беспрецедентные квазиноиды с многообещающей биологической активностью из Harrisonia perforata ». Angew. Chem. Int. Ed . 54 (19): 5592–5. doi :10.1002/anie.201412126. PMID  25810025.
  25. ^ Холл, И. Х.; Ли, К. Х.; Имакура, И.; Окано, М.; Джонсон, А. (1983). «Противовоспалительные агенты III: Взаимосвязь структуры и активности брусатола и родственных квазиноидов». J. Pharm. Sci . 72 (11): 1282–4. doi :10.1002/jps.2600721111. PMID  6417321.
  26. ^ Фукамия, Н.; Ли, КХ; Мухаммад, И.; Мураками, К.; Окано, М.; Харви, И.; Пеллетье, Дж. (2005). «Структурно-активностные связи квазиноидов для синтеза эукариотического белка». Cancer Letters . 220 (1): 37–48. doi :10.1016/j.canlet.2004.04.023. PMID  15737686.
  27. ^ Фиаскетти, Г.; Гротцер, МА; Шалаби, Т.; Кастеллетти, Д.; Аркаро, А. (2011). «_от традиционных лекарств к новым онкологам_». Curr. Med. Chem . 18 (3): 316–328. doi :10.2174/092986711794839205. PMID  21143123.
  28. ^ Wiseman, CL; Yap, HY; Bedikian, AY; Bodey, GP; Blumenchein, GR (1982). «Испытание II фазы бруцеантина при метастатической карциноме молочной железы». Am. J. Clin. Oncol . 5 (4): 389–91. doi :10.1097/00000421-198208000-00007. PMID  7113961. S2CID  27632884.
  29. ^ Arsenau, JC; Wolter, JM; Kuperminc, M.; Ruckdeschel, JC (1983). «Противовоспалительные агенты III: взаимосвязь структуры и активности брусатола и родственных квазиноидов». Invest. New Drugs . 1 : 239.
  30. ^ "Квазиноид". Химические сущности биологического интереса (ChEBI).
  31. ^ Каше, Н.; Валентин, А.; Джулиан, В.; Стин, Д.; Уэль, Э.; Горницка, Х.; Фийо, Дж.; Шевалле, С.; Хоакве, Ф.; Бертани, С.; Бурди, Г.; Дехаро, Э. (2009). «Противомалярийная активность сималикалактона E, нового квассиноида Quassia amara L. (Simaroubaceae)». Антимикроб. Агенты Ч. 53 (10): 4393–4398. дои : 10.1128/AAC.00951-09. ПМК 2764154 . ПМИД  19667291. 

Другие источники

Внешние ссылки