Хинолин — гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C 9 H 7 N. Это бесцветная гигроскопичная жидкость с резким запахом. Состаренные образцы, особенно под воздействием света, становятся желтыми, а затем коричневыми. Хинолин мало растворим в холодной воде, но легко растворяется в горячей воде и большинстве органических растворителей. [4] Хинолин сам по себе имеет мало применений, но многие из его производных полезны в различных приложениях. Ярким примером является хинин , алкалоид, обнаруженный в растениях. Идентифицировано более 200 биологически активных хинолиновых и хиназолиновых алкалоидов. [5] [6] 4-Гидрокси-2-алкилхинолины (HAQ) участвуют в устойчивости к антибиотикам .
Хинолин был впервые извлечен из каменноугольной смолы в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге ; [4] он назвал хинолин лейколом («белое масло» по-гречески). [7] Каменноугольная смола остается основным источником коммерческого хинолина. [8] В 1842 году французский химик Шарль Герхардт получил соединение путем сухой перегонки хинина , стрихнина или цинхонина с гидроксидом калия ; [4] он назвал соединение Хиноилином или Хинолеином . [9] Соединения Рунге и Гепхардта казались разными изомерами , потому что они реагировали по-разному. Однако немецкий химик Август Хоффманн в конце концов признал, что различия в поведении обусловлены наличием примесей и что эти два соединения на самом деле идентичны. [10] Единственное сообщение о хинолине как о натуральном продукте получено от перуанского палочника Oreophoetes peruana . У них есть пара грудных желез, из которых при беспокойстве они выделяют зловонную жидкость, содержащую хинолин. [11]
Как и другие азотистые гетероциклические соединения, такие как производные пиридина , хинолин часто упоминается как загрязнитель окружающей среды, связанный с предприятиями по переработке горючих сланцев или угля, а также его обнаруживают на устаревших объектах обработки древесины. Благодаря своей относительно высокой растворимости в воде хинолин обладает значительным потенциалом мобильности в окружающей среде, что может способствовать загрязнению воды. Хинолин легко разлагается некоторыми микроорганизмами, такими как штамм Q1 вида Rhodococcus , который был выделен из почвы и осадка бумажных фабрик. [12]
Хинолины присутствуют в небольших количествах в сырой нефти в составе первичной дизельной фракции. Его можно удалить с помощью процесса, называемого гидроденитрификацией .
Хинолины часто синтезируют из простых анилинов с помощью ряда названных реакций .
Если идти по часовой стрелке сверху, то это:
Существует ряд других процессов, которые требуют специально замещенных анилинов или родственных соединений:
Хинолины энантиоселективно восстанавливаются до тетрагидрохинолинов с использованием нескольких каталитических систем. [13] [14]
Хинолины используются в производстве красителей и получении гидроксихинолинсульфата и ниацина . Он также используется в качестве растворителя смол и терпенов .
Хинолин в основном используется в производстве других химических веществ специального назначения . Согласно отчету, опубликованному в 2005 году, ежегодно производилось около 4 тонн . [8] Его основное применение — в качестве прекурсора 8-гидроксихинолина , который является универсальным хелатирующим агентом и предшественником пестицидов. Его 2- и 4-метилпроизводные являются предшественниками цианиновых красителей . Окисление хинолина дает хинолиновую кислоту (пиридин-2,3-дикарбоновую кислоту), предшественник гербицида, продаваемого под названием «Ассерт». [8]
Известно, что восстановление хинолина боргидридом натрия в присутствии уксусной кислоты приводит к образованию Кайролина А. [15] (Cf Kairine ).
Некоторые противомалярийные препараты содержат хинолиновые заместители. К ним относятся хинин , хлорохин , амодиахин и примахин .
Хинолин используется в качестве растворителя и реагента в органическом синтезе. [16]
Соединения хинолиния (например, соли) также могут использоваться в качестве ингибиторов и усилителей коррозии.
Название «хинолин» является сохраненным названием, которое предпочтительнее альтернативных систематических слитых названий «1-бензопиридин» или «бензо[ b ]пиридин».
