Скополетин

Скополетин — кумарин , обнаруженный в корнях растений рода Scopolia , таких как Scopolia carniolica и Scopolia japonica , в цикории , в Artemisia scoparia , в корнях и листьях крапивы двудомной ( Urtica dioica ), в страстоцвете , в Brunfelsia , у Viburnum prunifolium , у Solanum nigrum , ^[1] у Datura metel , ^[2] у Mallotus reminosus , ^[3] или и у Kleinhovia hospita . Его также можно найти в пажитнике , ^[4] уксусе , ^[5]^[4] в некоторых сортах виски или в кофе из одуванчиков . Аналогичным кумарином является скопарон . Скополетин обладает высокой флуоресценцией при растворении в ДМСО или воде и регулярно используется в качестве флуориметрического анализа для обнаружения перекиси водорода в сочетании с пероксидазой хрена . При окислении его флуоресценция сильно подавляется.

Химия

Биосинтез

Как и большинство фенилпропаноидов , биосинтетическим предшественником скополетиновой кислоты является 4-кумароил-КоА . ^[6] Скополетин получают из 1,2-бензопиронов ^[7] , которые представляют собой основную структуру кумаринов, образующихся в результате гидроксилирования циннаматов, транс/цис-изомеризации боковой цепи и лактонизации. ^[8] А CYP98A (C3'H) представляют собой ферменты, принадлежащие к семейству цитохромов P450 , которые катализируют метагидроксилирование производных п-кумарата, важный этап фенилпропаноидного пути. ^[9] Большинство биосинтетических исследований скополетина основано на Arabidopsis thaliana .

Производные/родственные соединения

Скополин — глюкозид скополетина, образующийся под действием фермента скополетинглюкозилтрансферазы .

Использование

Традиционная медицина

В традиционной китайской медицине его обычно использовали для лечения ревматического артрита.

Рекомендации

^ Чжао Ю; Лю Ф; Лу ХХ (2010). «[Исследования химических компонентов Solanum nigrum]». Чжун Яо Цай (на китайском языке). 33 (4): 555–556. ПМИД 20845784.
^ Хан XL, Ван Х, Чжан Чж, Тан Ю, Ван Дж. Х. (август 2015 г.). «[Исследование химических компонентов в семенах дурмана из Синьцзяна]». Чжун Яо Цай = Чжуняокай = Журнал китайских медицинских материалов (на китайском языке). 38 (8): 1646–8. ПМИД 26983236.
^ Ма Дж; Джонс С.Х.; Хехт С.М. (2004). «Кумарин из Mallotus reminosus, который опосредует расщепление ДНК». Джей Нэт Прод . 67 (9): 1614–1616. дои : 10.1021/np040129c. ПМИД 15387675.
^ аб Узир, М; Эль Баири, К; Амзази, С. (октябрь 2016 г.). «Токсикологические свойства пажитника (Trigonella foenum graecum)». Пищевая и химическая токсикология . 96 : 145–54. дои : 10.1016/j.fct.2016.08.003. ПМИД 27498339.
^ Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса. Мигель Карреро Гальвес, Кармело Гарсия Баррозо и Хуан Антонио Перес-Бустаманте, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, том 199, номер 1, страницы 29–31, номер документа : 10.1007/BF01192948
^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037.
^ Бичинг, Джон Р.; Хан, Юаньхуай; Гомес-Васкес, Росио; Дэй, Роберт С.; Купер, Ричард М. (1998), «Реакция на рану и защиту маниоки в связи с физиологическим ухудшением после сбора урожая», Фитохимические сигналы и взаимодействия растений и микробов , Springer US, стр. 231–248, doi : 10.1007/978-1 -4615-5329-8_12, ISBN 9780306459177
^ Кай, Косуке; Мизутани, Масахару; Кавамура, Наохиро; Ямамото, Рётаро; Тамаи, Мичико; Ямагучи, Хикару; Саката, Канзо; Симидзу, Буничи (сентябрь 2008 г.). «Скополетин биосинтезируется посредством ортогидроксилирования ферулоил-КоА 2-оксоглутарат-зависимой диоксигеназой в Arabidopsis thaliana». Заводской журнал . 55 (6): 989–999. дои : 10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x . ISSN 0960-7412. ПМИД 18547395.
^ Шох, Гийом; Гепферт, Саймон; Морант, Марк; Хен, Ален; Мейер, Дениз; Ульманн, Паскалин; Верк-Райххарт, Даниэль (27 июня 2001 г.). «CYP98A3 из Arabidopsis thaliana представляет собой 3'-гидроксилазу фенольных эфиров, недостающее звено в фенилпропаноидном пути» (PDF) . Журнал биологической химии . 276 (39): 36566–36574. дои : 10.1074/jbc.m104047200 . ISSN 0021-9258. PMID 11429408. S2CID 11765327.