stringtranslate.com

Пропиленгликоль

Пропиленгликоль ( название ИЮПАК : пропан-1,2-диол ) — вязкая бесцветная жидкость. Она почти не имеет запаха и имеет слегка сладковатый вкус. Ее химическая формула — CH 3 CH(OH)CH 2 OH. Поскольку она содержит две спиртовые группы, ее классифицируют как диол . Алифатический диол также может называться гликолем . Она смешивается с широким спектром растворителей, включая воду , ацетон и хлороформ . В целом, гликоли [6] не вызывают раздражения и имеют очень низкую летучесть . [7]

Он производится в больших масштабах, в первую очередь, для производства полимеров . В Европейском союзе он имеет E-номер E1520 для пищевых применений. Для косметики и фармакологии номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в пропиленгликольальгинате , который известен как E405. Пропиленгликоль — это соединение, которое является GRAS (общепризнанным безопасным) Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США в соответствии с 21 CFR x184.1666, а также одобрено FDA для определенных видов использования в качестве косвенной пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Структура

Соединение иногда называют (альфа) α-пропиленгликолем, чтобы отличить его от изомера пропан-1,3-диола , известного как (бета) β-пропиленгликоль. Пропиленгликоль хиральный. В коммерческих процессах обычно используется рацемат . S-изомер производится биотехнологическими способами.

Производство

Промышленный

В промышленности пропиленгликоль в основном производится из пропиленоксида (для пищевого использования). Согласно источнику за 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн. [7] Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 °C (392 °F) до 220 °C (428 °F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 °C (302 °F) до 180 °C (356 °F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи. [8]

Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоля и небольшие количества других полипропиленгликолей . [9] Дальнейшая очистка дает готовый промышленный сорт или сорт пропиленгликоля USP/JP/EP/BP, который обычно составляет 99,5% или выше. Использование пропиленгликоля USP (US Pharmacopoeia) может снизить риск отклонения сокращенной заявки на новый препарат (ANDA). [10]

Пропиленгликоль также можно получить из глицерина , побочного продукта производства биодизеля . [7] Этот исходный материал обычно резервируется для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, которые сопровождают конечный продукт.

Лаборатория

(S)-Пропандиол синтезируется с помощью методов ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат , один из двух продуктов распада ( гликолиза ) фруктозо-1,6-бисфосфата , является предшественником метилглиоксаля . Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути к товарному химическому продукту 1,2-пропандиолу . Трехуглеродные дезоксисахара также являются предшественниками 1,2-диола. [7]

Небиологический путь из D -маннита в малых масштабах проиллюстрирован на следующей схеме: [11]

Приложения

Полимеры

Сорок пять процентов произведенного пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол . В этом отношении пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенного малеинового ангидрида и изофталевой кислоты , образуя сополимер . Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшей сшивке , образуя термореактивные пластики . В связи с этим применением пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена, образуя олигомеры и полимеры, которые используются для производства полиуретанов . [7] Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для продления времени высыхания, что достигается за счет предотвращения высыхания поверхности из-за более медленной скорости испарения по сравнению с водой.

Еда и лекарства

Пропиленгликоль также используется в различных съедобных продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители , мороженое, взбитые молочные продукты и газировка. [12] [13] Испарители, используемые для доставки фармацевтических препаратов или средств личной гигиены, часто включают пропиленгликоль в качестве ингредиента. [7] В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется в качестве увлажнителя для предотвращения высыхания кожи. [14] Пропиленгликоль используется в качестве растворителя во многих фармацевтических препаратах , включая пероральные , инъекционные и местные составы. Многие фармацевтические препараты, которые нерастворимы в воде, используют пропиленгликоль в качестве растворителя и носителя; одним из примеров являются таблетки бензодиазепина. [15] Пропиленгликоль также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических капсульных препаратов. Кроме того, некоторые составы искусственных слез используют пропиленгликоль в качестве ингредиента. [16]

Пропиленгликоль обычно используется для борьбы с обледенением самолетов.

Антифриз

Температура замерзания воды понижается при смешивании с пропиленгликолем. Он используется в качестве противообледенительной и антиобледенительной жидкости для самолетов. 50%-ный разбавленный водой и нагретый раствор используется для удаления обледенения с фюзеляжей коммерческих самолетов на земле (удаление обледенения), а 100%-ный неразбавленный холодный раствор используется только на крыльях и хвостовых поверхностях самолета, чтобы предотвратить образование обледенения в течение определенного периода времени перед взлетом (противообледенение). Обычно такой временной интервал ограничен 15–90 минутами, в зависимости от интенсивности снегопада и температуры наружного воздуха. [7] [17] Смеси воды и пропиленгликоля, окрашенные в розовый цвет для указания на то, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется в качестве замены этиленгликолю в малотоксичном, экологически чистом автомобильном антифризе . Он также используется для подготовки к зиме водопроводных систем в пустующих зданиях. [18] Эвтектический состав /температура составляет 60:40 пропиленгликоль:вода/−60 °C. [19] [20] Однако коммерческий продукт с температурой −50 °F/−45 °C богат водой; типичная формула — 40:60. [21]

Электронные сигареты жидкость

Пропиленгликоль, растительный глицерин [22] или их смесь являются основными ингредиентами в электронной жидкости , используемой в электронных сигаретах . Они распыляются , чтобы напоминать дым, и служат носителями для таких веществ , как никотин и ароматизаторы [23] .

Разные приложения

Безопасность для людей

При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает измеримого воздействия на развитие и/или воспроизводство животных и, вероятно, не оказывает отрицательного влияния на развитие или воспроизводство человека без активного использования. [30] Безопасность электронных сигарет , в которых используются препараты никотина или ТГК на основе пропиленгликоля и других каннабиноидов, является предметом многочисленных споров. [31] [32] [33] В этом споре также был выявлен ацетат витамина Е. [34]

Пероральное применение

Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень низка, и для того, чтобы вызвать ощутимые последствия для здоровья человека, требуются большие количества; фактически, токсичность пропиленгликоля составляет одну треть от токсичности этанола . [35] Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградную кислоту (нормальная часть процесса метаболизма глюкозы, легко преобразуется в энергию), уксусную кислоту (обрабатывается метаболизмом этанола), молочную кислоту (нормальная кислота, обычно обильная во время пищеварения) [36] и пропионовый альдегид (потенциально опасное вещество). [37] [38] [39] По данным компании Dow Chemical Company , LD 50 (доза, которая убивает 50% подопытной популяции) для крыс составляет 20 г/кг (перорально/крыса). [40] [41]

Токсичность обычно возникает при концентрации в плазме более 4 г/л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени, или при использовании в качестве средства для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах . [42] Было бы практически невозможно достичь токсических уровней, потребляя продукты питания или добавки, которые содержат не более 1 г/кг PG, за исключением алкогольных напитков в США, которые разрешены в количестве 5 процентов = 50 г/кг. [43] Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с неправильным внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием больших количеств детьми. [44]

Потенциал долгосрочной пероральной токсичности также низок. В непрерывном исследовании по разведению Национальной токсикологической программы не было выявлено никаких эффектов на фертильность у самцов или самок мышей, которым давали пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10100 мг/кг массы тела в день. Никаких эффектов на фертильность не было выявлено ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей. [30] В двухлетнем исследовании 12 крысам давали корм, содержащий до 5% пропиленгликоля, и они не показали никаких явных болезненных эффектов. [45] Из-за своей низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США как « общепризнанный безопасный » (GRAS) для использования в качестве прямой пищевой добавки , включая замороженные продукты, такие как мороженое и замороженные десерты . [43] [46] Обозначение GRAS относится только к его использованию в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие виды использования. [47]

Контакт с кожей и глазами

Пропиленгликоль часто используется в электронных сигаретах .

Пропиленгликоль может не вызывать раздражения кожи, см. раздел Аллергическая реакция ниже для получения подробной информации об аллергических реакциях. [48] Неразбавленный пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза, вызывая легкий транзиторный конъюнктивит ; глаз восстанавливается после прекращения воздействия.

Исследование, проведенное на добровольцах в 2018 году, показало, что у 10 мужчин и женщин, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг/м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг/м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не наблюдалось нарушений функции легких или признаков раздражения глаз, сообщалось лишь о незначительных симптомах раздражения дыхательных путей. [49]

Пропиленгликоль не вызывал сенсибилизации или канцерогенности в лабораторных исследованиях на животных, а также не продемонстрировал генотоксического потенциала. [50] [51]

Вдыхание

Вдыхание паров пропиленгликоля, по-видимому, не представляет значительной опасности при обычном применении. [52] Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании рекомендуется не использовать пропиленгликоль в ингаляционных приложениях, таких как театральные постановки или антифризные растворы для аварийных станций промывания глаз . [53] Недавно пропиленгликоль (обычно вместе с глицерином ) был включен в качестве носителя никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет , использование которых представляет собой новую форму воздействия. Потенциальные опасности хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестны. [54]

Согласно исследованию 2010 года, концентрация ПГЕ (рассчитываемая как сумма пропиленгликоля и гликолевых эфиров ) в воздухе помещений, особенно в воздухе спальни, связана с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных расстройств у детей, включая астму , сенную лихорадку , экзему и аллергии, с повышенным риском в диапазоне от 50% до 180%. Эта концентрация связана с использованием красок на водной основе и чистящих средств на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что вероятным виновником являются гликолевые эфиры , а не пропиленгликоль. [55] [56] [57]

Внутривенное введение

Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля привели к значениям LD 50 у крыс и кроликов в 7 мл/кг массы тела. [58] Раддик (1972) также обобщил данные о внутримышечной LD 50 для крыс как 13–20 мл/кг массы тела и 6 мл/кг массы тела для кролика. Неблагоприятные эффекты внутривенного введения препаратов, которые используют пропиленгликоль в качестве вспомогательного вещества, были замечены у ряда людей, особенно при больших дозах болюса. Реакции могут включать угнетение ЦНС, «гипотонию, брадикардию , отклонения QRS и T на ЭКГ, аритмию , сердечные аритмии, судороги, возбуждение, гиперосмолярность сыворотки , лактатацидоз и гемолиз ». [59] Высокий процент (12–42%) напрямую введенного пропиленгликоля выводится или секретируется в мочу в неизмененном виде в зависимости от дозировки, а остальная часть появляется в форме глюкуронида . Скорость почечной фильтрации уменьшается по мере увеличения дозировки, [60] что может быть связано с мягкими анестезирующими/ депрессантными свойствами пропиленгликоля как спирта. [61] В одном случае внутривенное введение нитроглицерина , взвешенного в пропиленгликоле , пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз . [62] Однако не было зарегистрировано подтвержденных случаев летального исхода от пропиленгликоля.

Животные

Пропиленгликоль является одобренной пищевой добавкой для корма для собак и сахарных летяг в категории кормов для животных и, как правило, признан безопасным для собак, [63] с LD 50 9 мл/кг. LD 50 выше для большинства лабораторных животных (20 мл/кг). [64] Однако он запрещен для использования в корме для кошек из-за связей с образованием телец Хайнца и сокращением продолжительности жизни эритроцитов. [65] Образование телец Хайнца из MPG не наблюдалось у собак, крупного рогатого скота или людей.

PG использовался в молочной промышленности с 1950-х годов для коров, проявляющих признаки кетоза . Отрицательный энергетический баланс на ранних стадиях лактации может привести к тому, что в организме животного будет более низкий уровень глюкозы, что заставит печень компенсировать это путем преобразования жира в организме, что приведет к нескольким заболеваниям, например, смещению сычуга . [66] PG «снижает соотношение пропионата ацетата к ацетаминофену , одновременно увеличивая преобразование рубцового PG в пропионат и помогая закрыть дефицит энергии у крупного рогатого скота». [66]

Аллергическая реакция

Оценки распространенности аллергии на пропиленгликоль варьируются от 0,8% (10% пропиленгликоль в водном растворе) до 3,5% (30% пропиленгликоль в водном растворе). [67] [68] [69] Данные Североамериканской группы по контактному дерматиту (NACDG) за период с 1996 по 2006 год показали, что наиболее распространенным местом для контактного дерматита на пропиленгликоль было лицо (25,9%), за которым следовала генерализованная или рассеянная картина (23,7%). [67] Исследователи полагают, что частота аллергического контактного дерматита на пропиленгликоль может превышать 2% у пациентов с экземой или грибковыми инфекциями, которые очень распространены в странах с меньшей инсоляцией и более низким, чем обычно, балансом витамина D. Поэтому аллергия на пропиленгликоль чаще встречается в этих странах. [70]

Из-за его потенциала вызывать аллергические реакции и частого использования в различных местных и системных продуктах пропиленгликоль был назван Аллергеном года Американского общества контактного дерматита в 2018 году. [71] [72] Недавняя публикация из клиники Майо сообщила о 0,85% случаев положительных патч-тестов на пропиленгликоль (100/11 738 пациентов) с общим уровнем раздражения 0,35% (41/11 738 пациентов) в течение 20-летнего периода с 1997 по 2016 год. [73] 87% реакций были классифицированы как слабые и 9% как сильные. Положительные показатели реакции составили 0%, 0,26% и 1,86% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно, увеличиваясь с каждым увеличением концентрации. Частота раздражающих реакций составила 0,95%, 0,24% и 0,5% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно. Сенсибилизация кожи к пропиленгликолю наблюдалась у пациентов, чувствительных к ряду других сопутствующих положительных аллергенов, наиболее распространенными из которых были: смола Myroxylon pereirae, хлорид бензалкония, карба-микс, дихромат калия, сульфат неомицина; для положительных реакций на пропиленгликоль сообщалось о общей медиане 5 и среднем значении 5,6 сопутствующих положительных аллергенов.

Воздействие на окружающую среду

Пропиленгликоль встречается в природе, вероятно, в результате анаэробного катаболизма сахаров в кишечнике человека. Он расщепляется ферментами, зависимыми от витамина B 12 , которые превращают его в пропионовый альдегид . [74]

Ожидается, что пропиленгликоль быстро разлагается в воде в результате биологических процессов, но не ожидается, что на него будут существенно влиять гидролиз, окисление, улетучивание , биоконцентрация или адсорбция в осадок. [50] Пропиленгликоль легко биоразлагается в аэробных условиях в пресной воде, морской воде и почве. Поэтому пропиленгликоль считается нестойким в окружающей среде.

Пропиленгликоль проявляет низкую степень токсичности по отношению к водным организмам. Несколько руководящих исследований доступны для пресноводных рыб с самой низкой наблюдаемой летальной концентрацией 96-часового значения LC50 40 613 мг/л в исследовании с Oncorhynchus mykiss . Аналогично, летальная концентрация, определенная для морских рыб, составляет 96-часовое значение LC50 >10 000 мг/л у Scophthalmus maximus .

Хотя пропиленгликоль имеет низкую токсичность, он оказывает высокий уровень биохимической потребности в кислороде (БПК) во время разложения в поверхностных водах. Этот процесс может отрицательно влиять на водную жизнь, потребляя кислород, необходимый водным организмам для выживания. Большие количества растворенного кислорода (РК) в толще воды потребляются, когда микробные популяции разлагают пропиленгликоль. [75] : 2–23 

Ссылки

  1. ^ Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов . Merck & Co. 1989. ISBN 978-0911910285.
  2. ^ "Пропиленгликоль_msds".
  3. ^ Зарипов, ЗИ (1982). Экспериментальное исследование изобарной теплоемкости жидких органических соединений с молекулярной массой до 4000 а.е.м.
  4. ^ GHS: "Kein gefährlicher Stoff nach GHS" GESTIS 013620
  5. ^ "Пропиленгликоль - Cameo Chemicals". NOAA Office of Response and Restoration . NOAA . Получено 3 октября 2018 г.
  6. ^ Запка, Маскри (2016). Инициатива Гавайских энергетических и экологических технологий (HEET) .
  7. ^ abcdefg Салливан, Карл Дж.; Кюнц, Аня; Ворлоп, Клаус-Дитер (2018). "Пропандиолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Шовель, Ален; Лефевр, Жиль (1989). Нефтехимические процессы . Том 2: Основные кислородсодержащие, хлорсодержащие и нитрированные производные. Издания Technip. стр. 26. ISBN 9782710805632.
  9. ^ "1,2-пропандиол: информация о химическом продукте на CHEMINDUSTRY.RU" . Получено 3 октября 2018 г.
  10. ^ "Пропиленгликоль USP". Berryman Chemical . 2020-07-20. Архивировано из оригинала 2020-07-28 . Получено 2020-07-28 .
  11. ^ Ханессиан, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирона» . Pergamon press. стр. 41. ISBN 978-0080307152.
  12. ^ "Quackmail: Почему вам не следует поддаваться на уловку новейшего интернет-дурака — The Food Babe". Баттерворт, Тревор . Forbes. 16 июня 2014 г. Получено 18 марта 2015 г.
  13. ^ G. Jackson, RT Roberts и T. Wainwright (январь 1980 г.). «Механизм стабилизации пивной пены альгинатом пропиленгликоля». Журнал Института пивоварения . 86 (1): 34–37. doi :10.1002/j.2050-0416.1980.tb03953.x.
  14. ^ Лори, Джеки. «Ингредиенты в дезинфицирующем средстве для рук». LIVESTRONG.COM . Получено 11 июня 2018 г.
  15. ^ Януш Шаевски, доктор медицины, Варшавский токсикологический центр (август 1991 г.). "Пропиленгликоль (PIM 443)". IPCS INChem . Получено 2 июля 2009 г.
  16. ^ Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ (2016). «Безрецептурные (OTC) искусственные слезные капли при синдроме сухого глаза». Cochrane Database Syst Rev. 2016 ( 2): CD009729. doi :10.1002/14651858.CD009729.pub2. PMC 5045033. PMID  26905373 . 
  17. ^ "Что это за штука? Противообледенители для самолетов". Новости химии и машиностроения . Американское химическое общество. 2000-07-10 . Получено 2013-06-21 .
  18. ^ "5 способов подготовить пустующий дом к зиме". wikiHow. 2012-06-11 . Получено 2014-02-27 .
  19. ^ "Свойства некоторых частных решений" (PDF) . Портал DMT . Получено 27.02.2014 .
  20. ^ Salnick, Robert (2010-08-04). "Ветер в заливе Пьюджет-Саунд: почему работает удерживающая пластина?". Windborneinpugetsound.blogspot.com . Получено 27.02.2014 .
  21. ^ "Паспорт безопасности материала: Антифриз для зимних автофургонов" (PDF) . Химические специальные вещества . Получено 27.02.2014 .
  22. ^ Агунс, Дайава Д.; Агунс, Батаке Б.; Эммануэль, Келечи Э.; Матавалле, Фирдоуси А.; Каннингем, Джессика М. (01 января 2021 г.). «Связь между использованием электронных сигарет и хрупкими переломами среди взрослых в США». Американский медицинский журнал Open . 1–6 : 100002. doi : 10.1016/j.ajmo.2021.100002 . ISSN  2667-0364. ПМЦ 11256257 . PMID  39036626. S2CID  244502249. 
  23. ^ Варле, Винсент и др. (2015). «Оценка токсичности жидкостей для заправки электронных сигарет». Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 12 (5): 4796–4815. doi : 10.3390/ijerph120504796 . ISSN  1660-4601. PMC 4454939. PMID 25941845  . 
  24. ^ Брэдли, Жан-Клод; Абрахам, Майкл Х; Акри, Уильям Э; Лэнг, Эндрю (2015). «Предсказание коэффициентов растворителя модели Абрахама». Chemistry Central Journal . 9 (1): 12. doi : 10.1186/s13065-015-0085-4 . ISSN  1752-153X. PMC 4369285. PMID 25798192  . 
  25. ^ Нильсен, Николай (2004). «Пропиленгликоль для молочных коров». Animal Feed Science and Technology . 115 (3–4): 191–213. doi :10.1016/j.anifeedsci.2004.03.008.
  26. ^ Fiume, Monice M.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; et al. (сентябрь 2012 г.). «Оценка безопасности пропиленгликоля, трипропиленгликоля и PPG, используемых в косметике». International Journal of Toxicology . 31 (5 Suppl): 245S–60S. doi : 10.1177/1091581812461381 . ISSN  1092-874X. PMID  23064775. S2CID  24754435.
  27. ^ Рубин, Бенджамин Э.Р.; Чекански-Мойр, Джесси Э.; Врей, Брайан Д.; Моро, Корри С. (13.03.2013). «Сохранение ДНК: тест обычно используемых консервантов для насекомых». Систематика беспозвоночных . 27 (1): 81–86. doi :10.1071/IS12067. ISSN  1447-2600. S2CID  4820463.
  28. ↑ Nevada Film Office (19 февраля 2019 г.). «Production Notes: Haze Machines». nevadafilm.com . Получено 1 ноября 2019 г. .
  29. ^ Дэниел, Бреа (15 июля 2016 г.). «Атмосфера: генераторы тумана, генераторы мазута, дым и туман 101» Дэниела Бреа. provideocoalition.com . Архивировано из оригинала 2016-07-19 . Получено 1 ноября 2019 г. .
  30. ^ ab Национальная токсикологическая программа NIEHS (2004), Монография NTP-CERHR о потенциальных эффектах пропиленгликоля на репродуктивную функцию и развитие человека , публикация NIH № 04-4482
  31. ↑ CDC (11 марта 2019 г.). «Электронные сигареты».
  32. ^ Хавелка, Жаклин (27 апреля 2017 г.). «Безопасно ли вейпинг?». leafly.com .
  33. ^ Пеки, Уинстон (5 мая 2019 г.). «Безопасны ли испарители?» herbonaut.com .
  34. ^ «Вспышка поражения легких, связанная с использованием электронных сигарет или вейпинга». Центры по контролю и профилактике заболеваний . 2020.
  35. ^ Леман А., Ньюман Х. (1937). «Пропиленгликоль: скорость абсорбции метаболизма и выведения с методом оценки в жидкостях организма». J Pharmacol Exp Ther . 60 : 312–322.
  36. ^ Гамильтон, DJ (1890). «Желудочная диспепсия». The Lancet . 2 (3493): 306. doi :10.1016/S0140-6736(02)17110-8.
  37. ^ "Паспорт безопасности материала Пропиональдегид MSDS". ScienceLab.com. 2010.
  38. ^ Miller DN, Bazzano G; Bazzano (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Ann NY Acad Sci . 119 (3): 957–973. Bibcode :1965NYASA.119..957M. doi :10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID  4285478. S2CID  37769342.
  39. ^ Ruddick JA (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. Bibcode : 1972ToxAP..21..102R. doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID  4553872.
  40. ^ "Таблица смертельных доз" (PDF) . rocklinusd.org .
  41. ^ Элтон Э. Мартин и Фрэнк Х. Мерфи. «ГЛИКОЛИ - ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ» (PDF) . Dow Chemical Company.
  42. ^ Фланаган Р.Дж.; Брейтуэйт Р.А.; Браун С.С. и др. Международная программа по химической безопасности: базовая аналитическая токсикология. ВОЗ, 1995.
  43. ^ ab Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). "Подраздел B - Продукты питания для потребления человеком. § 184.1666. Пропиленгликоль". Свод федеральных правил, 21 CFR 184.1666
  44. ^ Национальная медицинская библиотека; Пропиленгликоль используется в антифризе. Выдержки о токсичности для человека: Регистрационный номер CAS: 57-55-6 (1,2-пропиленгликоль). Избранная информация о токсичности из HSDB. 2005.
  45. ^ Gaunt, IF; Carpanini, FMB; Grasso, P.; Lansdown, ABG (1972). «Долгосрочная токсичность пропиленгликоля у крыс». Food and Cosmetics Toxicology . 10 (2): 151–162. doi :10.1016/S0015-6264(72)80193-7. PMID  5072816.
  46. ^ "База данных обзоров Комитета по веществам GRAS (SCOGS)". FDA . Получено 2016-05-11 .
  47. ^ FDA. "Подраздел B - Пищевые продукты для потребления человеком. § 182.1. Вещества, которые в целом признаны безопасными". Свод федеральных правил, 21 CFR 182.1
  48. ^ Приложение к токсикологическому профилю пропиленгликоля , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, 2008, стр. 7
  49. ^ Dalton P; Soreth B; Maute C; et al. (2018). «Отсутствие респираторных и глазных эффектов после острого воздействия пропиленгликоля у здоровых людей». Inhal. Toxicol . 30 (3): 124–132. Bibcode : 2018InhTx..30..124D. doi : 10.1080/08958378.2018.1470207. PMID  29764241. S2CID  21711274.
  50. ^ ab "1,2-Дигидроксипропан: первоначальный отчет об оценке малых островных развивающихся государств для 11-го SIAM" (PDF) . Публикации ЮНЕП. 23–26 января 2001 г. С. 15–22. Архивировано из оригинала (PDF) 2009-02-19 . Получено 2008-01-08 .
  51. ↑ Раздел 21, Свод федеральных правил США. 1999.
  52. ^ Робертсон, Огайо; Лусли, К. Г.; Пак, Т. Т.; и др. (сентябрь 1947 г.). «Тесты хронической токсичности пропиленгликоля и триэтиленгликоля на обезьянах и крысах путем вдыхания паров и перорального введения». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 91 (1): 52–76. PMID  20265820. Воздух, содержащий эти пары в количествах вплоть до точки насыщения, совершенно безвреден
  53. ^ Руководство по гликолям, Dow, стр. 36
  54. ^ «Вейпинг против курения: действительно ли первый вариант более здоровая альтернатива?». 29 июня 2020 г.
  55. ^ "Повседневные вещества увеличивают риск аллергии у детей, показало шведское исследование". ScienceDaily . 19 октября 2010 г.
  56. ^ «Химические соединения, выделяемые обычными бытовыми красками и чистящими средствами, повышают риск астмы и аллергии у детей». Гарвард. Архивировано из оригинала 17 февраля 2011 г. Получено 3 октября 2018 г.
  57. ^ Чой, Хёнок; Норберт Шмидбауэр; Ян Санделл ; и др. (18 октября 2010 г.). Хартл, Доминик (ред.). «Распространенные бытовые химикаты и риски аллергии у детей дошкольного возраста». PLOS ONE . 5 (10): e13423. Bibcode : 2010PLoSO...513423C. doi : 10.1371/journal.pone.0013423 . PMC 2956675. PMID  20976153 . 
  58. ^ Ruddick (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. Bibcode : 1972ToxAP..21..102R. doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID  4553872.
  59. ^ Шаевский, Януш. «Пропиленгликоль (ПИМ 443)». 1991. 2 июня 2010 г. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning.
  60. ^ Speth, PAJ; Vree, TB; Neilen, NFM; et al. (1987). «Фармакокинетика и эффекты пропиленгликоля после внутривенной инфузии у людей». Терапевтический лекарственный мониторинг . 9 (3): 255–258. doi :10.1097/00007691-198709000-00001. PMID  3672566. S2CID  23317790.
  61. ^ Seidenfeld, MA; Hanzlik, PJ (1932). «Общие свойства, действия и токсичность пропиленгликоля». J Pharmacol Exp Ther . 44 : 109–121.
  62. ^ Demey, H.; Daelemans, R.; De Broe, ME; Bossaert, L. (1984). «Интоксикация пропиленгликолем из-за внутривенного нитроглицерина». The Lancet . 323 (8390): 1360. doi :10.1016/S0140-6736(84)91860-9. ISSN  0140-6736. PMID  6145062. S2CID  36606490.
  63. ^ FDA. «Подраздел E — Лекарственные препараты для животных, корма и сопутствующие продукты; § 582.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 582.1666
  64. ^ Петерсон, Майкл; Талкотт, Патрисия А. (2006). Токсикология мелких животных . Сент-Луис: Saunders Elsevier. стр. 997. ISBN 978-0-7216-0639-2.
  65. ^ "Пропиленгликоль и кошки" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2015-02-27 . Получено 2013-06-21 .
  66. ^ ab Использование и побочные эффекты пропиленгликоля у животных, Бюлент Элиток, Журнал репродуктивного здоровья и контрацепции, 23 апреля 2018 г.
  67. ^ ab Warshaw, Erin M.; Botto, Nina C.; Maibach, Howard I.; et al. (январь 2009 г.). «Положительные реакции на патч-тест на пропиленгликоль: ретроспективный поперечный анализ Североамериканской группы по контактному дерматиту, 1996–2006 гг.». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (1): 14–20. doi : 10.2310/6620.2008.08039. ISSN  2162-5220. PMID  19321115. S2CID  959002.
  68. ^ Лессманн, Хольгер; Шнух, Аксель; Гейер, Йоханнес; Утер, Вольфганг (ноябрь 2005 г.). «Сенсибилизирующие и раздражающие свойства пропиленгликоля». Контактный дерматит . 53 (5): 247–259. doi : 10.1111/j.0105-1873.2005.00693.x . ISSN  0105-1873. PMID  16283903. S2CID  13006333.
  69. ^ Wetter, David A.; Yiannias, James A.; Prakash, Amy V.; et al. (ноябрь 2010 г.). «Результаты патч-тестирования на аллергены средств личной гигиены в стандартной серии и дополнительной косметической серии: анализ 945 пациентов из Mayo Clinic Contact Dermatitis Group, 2000-2007». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 789–798. doi :10.1016/j.jaad.2009.11.033. ISSN  1097-6787. PMID  20643495.
  70. ^ AMA Drug Evaluations Annual 1994 , Американская медицинская ассоциация, Совет по наркотикам, 1994, стр. 1224
  71. ^ Jacob, Sharon E.; Scheman, Andrew; McGowan, Maria A. (январь–февраль 2018 г.). «Пропиленгликоль». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 29 (1): 3–5. doi :10.1097/DER.00000000000000315. ISSN  2162-5220. PMID  29059092. S2CID  24598433.
  72. ^ "Аллерген года может быть ближе, чем вы думаете". www.mdedge.com . Получено 2019-04-08 .
  73. ^ Лалла СК; Нгуен Х; Чаудхри Х; и др. (2018). «Патч-тестирование на пропиленгликоль: опыт клиники Майо». Дерматит . 29 (4): 200–205. doi :10.1097/DER.00000000000000393. PMID  29923851. S2CID  49311147.
  74. ^ Leal, Nicole A.; Havemann, Gregory D.; Bobik, Thomas A. (2003). "PduP — это кофермент-a-ацилирующая пропиональдегиддегидрогеназа, связанная с полиэдрическими телами, участвующими в B12 - зависимой деградации 1,2-пропандиола Salmonella enterica serovar Typhimurium LT2". Архивы микробиологии . 180 (5): 353–361. Bibcode : 2003ArMic.180..353L. doi : 10.1007/s00203-003-0601-0. PMID  14504694. S2CID  44010353.
  75. ^ Оценка воздействия на окружающую среду и выгод для окончательного руководства по ограничению сбросов и стандартов для категории противообледенительной обработки аэропортов (отчет). Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США (EPA). Апрель 2012 г. EPA 821-R-12-003.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Пропан-1,2-диол .