stringtranslate.com

Станнабензол

Станнабензол (C 5 H 6 Sn) — родительский представитель группы оловоорганических соединений , родственных бензолу с атомом углерода , замененным на атом олова . Сам станнабензол изучался методами вычислительной химии [1] , но не был выделен.

Стабильные производные станнабензола

Выделены стабильные производные станнабензола. Изображенный ниже 2-станнанафталин стабилен в инертной атмосфере при температуре ниже 140 °C. [2] Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень объемными группами, одной трет-бутильной группой и еще более крупной 2,4,6-трис[бис(триметилсилил)метил]фенилом или группой Tbt. Две связи Sn-C имеют длины связей 202,9 и 208,1 пм , что короче, чем у одинарных связей Sn-C (214 пм) и сравнимо с длиной известных двойных связей Sn=C (201,6 пм). Связи CC демонстрируют небольшие различия с длиной связи от 135,6 до 144,3 пм, что указывает на то, что это соединение является ароматическим .

Стабильное производное 2-станнанафталина.

В 2005 году сообщалось о Tbt-замещенном 9-станнафенантрене. [3] При комнатной температуре он образует [4+2] циклоаддукт .

В 2010 году сообщалось о Tbt-замещенном станнабензоле. [4] При комнатной температуре он количественно образует димер DA .

Синтез Tbt-замещенного станнабензола. Реагенты литийалюминийгидрид (шаг 2), NBS (шаг 3), LDA (шаг 4)

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Форутан-Нежад, Китай (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичности гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 941 (1–3): 47–52. doi :10.1016/j.theochem.2009.10.038.
  2. ^ Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050–1. дои : 10.1021/ja057531d. ПМИД  16433501.
  3. ^ Генерация 9-станнафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Chemistry Letters, том 34, номер 8, 2005 г., страница 1088 doi : 10.1246/cl.2005.1088
  4. ^ Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мизухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Органометаллики, 2010, 29 (21), стр. 4781–4784 doi : 10.1021/om100382n