В органической химии сульфонамидная функциональная группа (также называемая сульфонамид ) представляет собой сероорганическую группу со структурой R-S(=O) 2 -NR 2 . Он состоит из сульфонильной группы ( O=S=O ), соединенной с аминогруппой ( -NH 2 ). Условно говоря, эта группа нереактивна . Из-за жесткости функциональной группы сульфонамиды обычно являются кристаллическими ; по этой причине образование сульфонамида является классическим методом превращения амина в кристаллическое производное, которое можно определить по температуре плавления . Многие важные лекарства содержат сульфаниламидную группу. [1]
Сульфонамид (соединение) — это химическое соединение , содержащее эту группу. Общая формула: R-SO 2 NR'R" или R-S(=O) 2 -NR'R" , где каждый R представляет собой некоторую органическую группу; например, «метансульфонамид» (где R = метан , R' = R» = водород ) представляет собой CH 3 SO 2 NH 2 . Любой сульфонамид можно рассматривать как производный сульфоновой кислоты путем замены гидроксильной группы ( -OH ) на аминная группа.
В медицине термин «сульфаниламид» иногда используется как синоним сульфаниламида , производного или разновидности сульфаниламида. Первый сульфаниламид был обнаружен в Германии в 1932 году. [2]
Сульфонамиды можно получить в лаборатории разными способами. Классический подход предполагает реакцию сульфонилхлоридов с амином .
Обычно добавляют такое основание, как пиридин, для поглощения образующейся HCl. Показательным является синтез сульфонилметиламида. [3] Реакция первичных и вторичных аминов с бензолсульфонилхлоридом лежит в основе реакции Хинсберга — метода обнаружения первичных и вторичных аминов.
Сульфонамиды вступают в разнообразные кислотно-основные реакции. Связь NH может быть депротонирована. Алкилсульфонамиды могут быть депротонированы по углероду. Арилсульфонамиды подвергаются орто-литированию . [4]
Сультамы представляют собой циклические сульфаниламиды. Биоактивные сультамы включают противовоспалительный ампироксикам и противосудорожный сультиам . Сультамы получают аналогично другим сульфаниламодам, с учетом того, что сульфоновые кислоты депротонируются аминами. Их часто получают путем окисления дисульфидов или тиолов, связанных с аминами, в одном котле. [5] Альтернативный синтез сультамов включает первоначальное получение линейного сульфонамида с последующим образованием внутримолекулярной связи CC (т.е. циклизацией), стратегия, которая использовалась при синтезе темно-синего эмиттера на основе сультама для органической электроники . [6]
Родственные сульфинамиды (R(S=O)NHR) представляют собой амиды сульфиновых кислот (R(S=O)OH) (см. сульфинил ). Хиральные сульфинамиды, такие как трет-бутансульфинамид , п-толуолсульфинамид [7] [8] и 2,4,6-триметилбензолсульфинамид [9], имеют отношение к асимметричному синтезу .
Бис(трифторметансульфонил)анилин является источником трифлила ( CF 3 SO+2) группа.
Дисульфонимиды относятся к типу R-S(=O) 2 -N(H)-S(=O) 2 -R' с двумя сульфонильными группами , фланкирующими амин. [10] Как и сульфинамиды, этот класс соединений используется в качестве катализаторов в энантиоселективном синтезе. [10] [11] [12]
{{cite encyclopedia}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )