Сульфурилхлорид представляет собой неорганическое соединение формулы SO 2 Cl 2 . При комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Сульфурилхлорид не встречается в природе, о чем можно судить по его быстрому гидролизу .
Сульфурилхлорид обычно путают с тионилхлоридом SOCl2 . Свойства этих двух оксихлоридов серы совершенно различны: сульфурилхлорид является источником хлора , тогда как тионилхлорид является источником хлорид -ионов. Альтернативное название ИЮПАК — сульфоилдихлорид .
Сера тетраэдрическая в SO 2 Cl 2 и степень окисления атома серы +6, как и в серной кислоте .
SO 2 Cl 2 получают реакцией диоксида серы и хлора в присутствии катализатора , например активированного угля . [2]
Продукт можно очистить фракционной перегонкой .
Сульфурилхлорид был впервые получен в 1838 году французским химиком Анри Виктором Реньо . [3]
Устаревшие пути включают окисление тионилхлорида:
Сульфурилхлорид реагирует с водой с выделением газообразного хлороводорода и серной кислоты :
Для сульфурилхлорида это происходит при комнатной температуре, но родственный сульфурилфторид не гидролизуется при температуре до 150 °С.
SO 2 Cl 2 также разлагается при нагревании до 100 °C или выше, что примерно на 30 °C выше точки кипения.
При стоянии SO 2 Cl 2 разлагается на диоксид серы и хлор , что придает более старым образцам слегка желтоватый цвет. [2]
SO 2 Cl 2 может использоваться в качестве источника хлора при хлорировании алканов, инициируемом химическими веществами (обычно перекисью) или светом: [4]
В качестве источника Cl 2 используется сульфурилхлорид . Поскольку это текучая жидкость, ее дозирование считается более удобным, чем Cl 2 . Он используется в качестве реагента при превращении CH в C-Cl рядом с активирующими заместителями, такими как карбонилы и сульфоксиды. Он также хлорирует алканы , алкены , алкины , ароматические соединения , простые эфиры (такие как тетрагидрофуран ) и эпоксиды . Такие реакции происходят в свободнорадикальных условиях с использованием такого инициатора, как AIBN . Его также можно использовать для преобразования тиолов или дисульфидов в соответствующие им сульфенилхлориды , хотя в некоторых случаях сульфинилхлориды образуются из тиолов. [5] SO 2 Cl 2 также может превращать спирты в алкилхлориды . В промышленности сульфурилхлорид чаще всего используется при производстве пестицидов.
Сульфурилхлорид также можно использовать для обработки шерсти, чтобы предотвратить ее усадку.
Сульфурилхлорид токсичен, едок и действует как слезоточивое вещество . Он выделяет хлористый водород при контакте с водой, а также донорными растворителями, такими как диметилсульфоксид и диметилформамид .