Тетрахлорэтилен , также известный под систематическим названием тетрахлорэтен или перхлорэтилен и такими сокращениями, как « перк » (или « ПЕРК ») и « ПХЭ », представляет собой хлоруглерод с формулой Cl 2 C=CCl 2 . Это бесцветная жидкость, широко используемая для сухой чистки тканей, поэтому ее иногда называют « жидкостью для химической чистки ». Он также используется в качестве эффективного очистителя автомобильных тормозов . Он имеет мягкий сладкий запах, который большинство людей ощущает при концентрации 1 часть на миллион (1 ppm).
Французский химик Анри Виктор Рено впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1839 году путем термического разложения гексахлорэтана после синтеза Майклом Фарадеем в 1820 году протохлорида углерода (четыреххлористого углерода).
Ранее Фарадею ошибочно приписывали синтез тетрахлорэтилена, который на самом деле представлял собой четыреххлористый углерод . Пытаясь создать «протохлорид углерода» Фарадея, Реньо обнаружил, что его соединение отличается от соединения Фарадея. Виктор Реньо заявил: «Согласно Фарадею, хлорид углерода кипел от 70 ° C (158 ° F) до 77 ° C (171 ° F) градусов по Цельсию, но мой не начинал кипеть до 120 ° C (248 ° F)». . [8]
Через несколько лет после его открытия, в 1840-х годах, Огюст Лоран назвал тетрахлорэтилен хлоретозой . Окончание -озы было объяснено четырехкратной заменой атомов водорода в этилене. Если бы был заменен только один атом водорода, слово заканчивалось бы на -ase . По логике Лорана, винилхлорид будет называться хлоретазой . [9]
Тетрахлорэтилен можно получить, пропуская пары хлороформа через раскаленную трубку, побочные продукты включают гексахлорбензол и гексахлорэтан , как сообщалось в 1886 году. [10]
Большую часть тетрахлорэтилена получают путем высокотемпературного хлоролиза легких углеводородов. Этот метод родственен методу Фарадея, поскольку образуется и термически разлагается гексахлорэтан. [11] Побочные продукты включают четыреххлористый углерод , хлористый водород и гексахлорбутадиен .
Разработано несколько других методов. При нагревании 1,2-дихлорэтана с хлором до 400°С в результате химической реакции образуется тетрахлорэтилен :
Эту реакцию можно катализировать смесью хлоридов калия и хлорида алюминия или активированным углем . Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяют перегонкой .
В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн).
Хотя и в очень небольших количествах, тетрахлорэтилен встречается в природе в вулканах вместе с трихлорэтиленом . [12]
Тетрахлорэтилен — превосходный неполярный растворитель органических материалов . В остальном он летуч, очень стабилен, негорюч и имеет низкую токсичность. По этим причинам он широко используется в химчистке по всему миру с 1930-х годов. Химик Сильвия Штессер (1901–1991) предложила использовать тетрахлорэтилен в химической чистке в качестве альтернативы легковоспламеняющимся растворителям для химической чистки, таким как нафта . [13]
Он также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильной и других металлообрабатывающих отраслях, обычно в виде смеси с другими хлоруглеродами. Он присутствует в некоторых потребительских товарах, включая средства для снятия краски , аэрозольные препараты и пятновыводители.
Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве ГФУ-134а и родственных хладагентов . В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения нематод . [14] [15]
Острая токсичность тетрахлорэтилена варьируется от умеренной до низкой. Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании. [16]
Несмотря на преимущества тетрахлорэтилена, многие [ кто? ] призвали заменить его из-за широкого коммерческого использования. Он был описан как возможный «нейротоксикант, токсикант для печени и почек, а также токсикант для репродуктивной системы и развития… «потенциальный профессиональный канцероген».. [17] [ нужен лучший источник ]
Биологический период полураспада тетрахлорэтилена составляет около 3 дней. [18] Около 98% вдыхаемого тетрахлорэтилена выдыхается в неизмененном виде, и только около 1–3% метаболизируется до оксида тетрахлорэтилена , который быстро изомеризуется в трихлорацетилхлорид . Трихлорацетилхлорид гидролизуется до трихлоруксусной кислоты . [19] [18]
Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Кроме того, при остром воздействии можно измерить содержание тетрахлорэтилена в выдыхаемом воздухе. [20] Тетрахлорэтилен можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и его метаболит трихлоруксусная кислота могут быть обнаружены в крови.
В Европе Научный комитет по пределам профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное по времени) значение 20 частей на миллион и предел кратковременного воздействия (15 минут) 40 частей на миллион. [21]
В принципе, загрязнение тетрахлорэтиленом можно устранить химической обработкой. Химическая обработка включает восстановление металлов, таких как железный порошок.
Биоремедиация обычно включает восстановительное дехлорирование в анаэробных условиях с помощью Dehalococcoides spp. [22] В аэробных условиях разложение может происходить посредством кометаболизма Pseudomonas sp. [23] Продукты биологического восстановительного дехлорирования включают трихлорэтен , цис - 1,2-дихлорэтен , винилхлорид , этилен и хлорид.