В химии тример ( / ˈ t r aɪ m ər / ; от древнегреческого tri- «три» и -mer «части») — это молекула или многоатомный анион , образованный комбинацией или ассоциацией трех молекул или ионов одного и того же вещества. вещество. На техническом жаргоне тример — это своего рода олигомер , полученный из трех идентичных предшественников, часто конкурирующих с полимеризацией .
В 1866 году Марселлен Бертло сообщил о первом примере циклотримеризации — превращении ацетилена в бензол . [1] Этот процесс был коммерциализирован:
Симметричные 1,3,5-триазины получают тримеризацией некоторых нитрилов , например хлорциана .
Хлорид циана и бромистый циан тримеризуются при повышенных температурах над углеродным катализатором. [1] Хлорид дает цианурхлорид :
Бромид имеет увеличенный срок хранения в холодильнике. Как и хлорид, он подвергается экзотермической тримеризации с образованием цианурбромида . Эта реакция катализируется следами брома, солей металлов, кислот и оснований. [2] По этой причине экспериментаторы избегают коричневатых образцов. [3]
Промышленный путь получения циануровой кислоты предполагает термическое разложение мочевины с выделением аммиака. Преобразование начинается примерно при 175 ° C: [4]
Эндотермический синтез меламина можно разделить на два этапа.
Сначала мочевина разлагается на циановую кислоту и аммиак в эндотермической реакции:
Затем на втором этапе циановая кислота полимеризуется с образованием циануровой кислоты, которая конденсируется с высвободившимся на первом этапе аммиаком с выделением меламина и воды.
Затем эта вода вступает в реакцию с присутствующей циановой кислотой, которая способствует реакции тримеризации с образованием углекислого газа и аммиака.
В целом второй этап является экзотермическим :
но в целом процесс эндотермический .
1,5,9-транс-транс-цис-изомер циклододекатриена , имеющий некоторое промышленное значение, получают циклотримеризацией бутадиена с тетрахлоридом титана и алюминийорганическим сокатализатором : [5]
Циклотримеризация формальдегида дает 1,3,5-триоксан :
1,3,5-Тритиан представляет собой циклический тример нестабильной разновидности тиоформальдегида . Этот гетероцикл состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми мостиками и тиоэфирными группами. Его получают обработкой формальдегида сероводородом . [6]
Три молекулы ацетальдегида конденсируются с образованием паральдегида — циклического тримера, содержащего одинарные связи CO.
Катализируя и дегидратируя серной кислотой , тримеризация ацетона путем альдольной конденсации дает мезитилен [7]
Диметилсиландиол дегидратируется до тримера Me 2 SiO , а также полидиметилсилоксана . Реакция иллюстрирует конкуренцию между тримеризацией и полимеризацией. Полимер и тример формально происходят от гипотетического силакетона Me 2 Si=O , хотя этот вид не является промежуточным продуктом.
Дитиобензоатные комплексы [M(S 2 CPh) 2 ] кристаллизуются в виде тримеров (M = Ni, Pd). [8]
{{cite web}}
: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )