stringtranslate.com

Вариегатовая кислота

Вариегатиковая кислота (3,3',4,4'-тетрагидроксипульвиновая кислота) — оранжевый пигмент, встречающийся в некоторых грибах. Он отвечает за реакцию посинения, наблюдаемую во многих грибах Bolete при их повреждении. Когда ткань гриба, содержащая вариегатиковую кислоту, подвергается воздействию воздуха, химическое вещество ферментативно окисляется до синих анионов хинонметида , в частности анионов хинонометида. [1] Он образуется из ксерокомовой кислоты , которой предшествуют атроментиновая кислота и атроментин , и его генетическая основа неизвестна. В своей окисленной форме (из-за образования второго лактонного кольца) представляет собой вариегаторубин , похожий на ксерокоморубин .

Впервые он был выделен из Suillus variegatus . [2] Он обладает сильными антиоксидантными свойствами, [3] [4] и неспецифическим ингибирующим действием на ферменты цитохрома P450 . [5] Полный синтез был зарегистрирован в 2001 году, в котором использовалась реакция кросс-сочетания Сузуки . [6] Было обнаружено, что он неактивен в качестве антибиотика против ряда бактерий и грибов с использованием анализа диффузии диска при концентрации 50 мкг. [7] Однако при аналогичных концентрациях было обнаружено, что он ингибирует роение и (вероятно, вследствие этого) образование биопленки Bacillus subtilis. Данные in vitro подтверждают, что этот пигмент является восстановителем Fe 3+ в химии Фентона во время первоначальной атаки на мертвое растительное вещество как часть сапробного образа жизни бурой гнили . [8]

Производные

Метиловый эфир вариегатиковой кислоты, метиловый эфир 3- O -метилвариегатиковой кислоты и метиловый эфир 3,3',4,4'-тетра- O- метилвариегатиковой кислоты — это красно-оранжевые пигменты, обнаруженные в Boletales . [9] [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Велишек Й, Сейпек К (2011). "Пигменты высших грибов: обзор" (PDF) . Czech Journal of Food Sciences . 29 (2): 87–102. doi : 10.17221/524/2010-CJFS .
  2. ^ Эдвардс Р. Л., Элсворти Г. К. (1967). «Париегатиковая кислота, новая тетроновая кислота, ответственная за реакцию посинения в грибке Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.)». Chemical Communications (8): 373b–374. doi :10.1039/C1967000373B.
  3. ^ Касуга А., Аояги Ю., Сугахара Т. (1995). «Антиоксидантная активность гриба Suillus bovinus (L: Fr.) О. Кунце». Журнал пищевой науки . 60 (5): 1113–85. doi :10.1111/j.1365-2621.1995.tb06304.x.
  4. ^ Видович СС, Муйич ИО, Зекович ЗП, Лепоевич ЗД, Тумбас ВТ, Муйич АИ (2010). «Антиоксидантные свойства отдельных грибов рода Boletus ». Биофизика пищевых продуктов . 5 (1): 49–58. doi :10.1007/s11483-009-9143-6. S2CID  84061662.
  5. ^ Хуан YT, Оносе J, Абе N, Йошикава K (2009). «In vitro ингибирующее действие производных пульвиновой кислоты, выделенных из китайских съедобных грибов, Boletus calopus и Suillus bovinus, на активность цитохрома P450». Бионаука, биотехнология и биохимия . 73 (4): 855–60. doi : 10.1271/bbb.80759 . PMID  19352038. S2CID  39654350. Значок открытого доступа
  6. ^ Ахмед З., Лангер П. (2005). «Синтез природных пульвиновых кислот на основе стратегии «циклизации [3+2] — кросс-сочетания Сузуки». Тетраэдр . 61 (8): 2055–63. doi :10.1016/j.tet.2004.12.048.
  7. ^ Таубер, Дж. П., Шрокх, В., Шелест, Э., Брэхейдж, А. А. и Хоффмайстер, Д. (2016), Бактерии вызывают образование пигмента у базидиомицета Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
  8. ^ Иствуд и др. (2011) Механизм разложения клеточной стенки растений лежит в основе функционального разнообразия лесных грибов. Наука.
  9. ^ Грубер, Гертрауд (2002). «Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch соответствующие Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales» (PDF) . edoc.ub.uni-muenchen.de (на немецком языке) . Проверено 10 августа 2023 г.
  10. ^ Гилл, М. и Стеглич, В. (1987) Пигменты грибов (макромицеты). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.