stringtranslate.com

α-Метилфентанил

α - Метилфентанил (или альфа -Метилфентанил ) — опиоидный анальгетик , аналог фентанила . Иногда продаётся как « China White ».

История

α-Метилфентанил был открыт группой Janssen Pharmaceutica в 1960-х годах. [1] В 1976 году он начал появляться в смеси с героином в качестве добавки, и смесь иногда также называлась «China White». Впервые он был обнаружен в телах двух жертв передозировки наркотиков в округе Ориндж, Калифорния , в декабре 1979 года, которые, по-видимому, умерли от передозировки опиатов, но результаты тестов на любые известные наркотики этого типа оказались отрицательными. [2] В течение следующего года было еще 13 смертей, и в конечном итоге ответственный агент был идентифицирован как α-метилфентанил. [3]

Образец "Китайского белого"

α-Метилфентанил был помещен в список США Schedule I в сентябре 1981 года, всего через два года после его появления на улице, но уже разрабатывались другие аналоги фентанила . После появления α-метилфентанила на рынке были зарегистрированы десятки новых аналогов фентанила, начиная с пара-фторфентанила , за которым последовал α-метилацетилфентанил , затем высокоэффективный 3-метилфентанил , а впоследствии и многие другие, такие как β-гидроксифентанил , омефентанил , β-гидрокситиофентанил и β-гидрокси-4-метилфентанил. [4] Разработка такого широкого структурного семейства новых наркотических средств стала основным фактором, ответственным за реализацию Федерального закона об аналогах , который впервые попытался контролировать целые семейства препаратов на основе их структурного сходства, а не вносить в списки новые аналоги препаратов по отдельности по мере их появления.

Химическая структура фентанила была использована в качестве основы в современной химии для открытия и номенклатуры многих новых аналогов фентанила, иногда называемых фенталогами.

В 1991 году группа российских студентов-химиков открыла упрощенный путь синтеза, в котором вместо фенэтиламина использовался фосген . [5] Вскоре злоупотребление этим препаратом стало широко распространенным, став причиной десятой части передозировок в Московской области. α-Метилфентанил стал печально известен своей низкой безопасностью, и его производство сократилось. [ необходима цитата ]

Эффекты

α-Метилфентанил имеет схожие с фентанилом эффекты . Он менее эффективен по весу из-за сниженной аффинности связывания с целевым сайтом, но имеет более продолжительное действие, поскольку α-метильная группа препятствует связыванию с метаболическими ферментами, которые расщепляют препарат.

Поскольку сам фентанил очень мощный и печально известен тем, что вызывает смертельные передозировки при злоупотреблении, а также очень кратковременный у рекреационных пользователей, часто принимающих дозы каждый час, α-метилфентанил может иметь несколько преимуществ перед исходным соединением в качестве рекреационного наркотика. Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны побочным эффектам самого фентанила, которые включают зуд , тошноту и потенциально серьезную респираторную депрессию (а именно при передозировках или неправильных сочетаниях препаратов, таких как бензодиазепины ), что может быть опасно для жизни.

Аналоги фентанила, такие как α-метилфентанил и 3-метилфентанил, часто используются в качестве «добавки» в небольших количествах в обычных марках и пакетах с героином, что делает их более мощными и прибыльными, чем при продаже отдельного героина, благодаря преимуществу в виде более высокой розничной цены и эффективности на проданную единицу.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Патент США 3164600
  2. ^ Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). «За идентификацией China White». Аналитическая химия . 53 (12): 1379A–1386A. doi :10.1021/ac00235a003. PMID  7294353.
  3. ^ Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). «Идентификация и количественное определение альфа-метилфентанила в посмертных образцах». Журнал аналитической токсикологии . 6 (3): 139–142. doi :10.1093/jat/6.3.139. PMID  7109557.
  4. ^ Хендерсон ГЛ. Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы будущего (1988). «Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы будущего». Журнал судебной экспертизы . 33 (2): 569–575. doi :10.1520/JFS11976J. PMID  3286815.
  5. ^ ЧАЗАН, ГАЙ (27 мая 1993 г.). «Торговля нелегальными наркотиками, похоже, будет расти как грибы...» United Press International . Получено 6 апреля 2017 г.