β-Пропиолактон , часто называемый просто пропиолактоном , представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 CH 2 CO 2 . Это семейство лактонов с четырехчленным кольцом. Это бесцветная жидкость со слегка сладковатым запахом, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. [2] [3] Канцерогенность этого соединения ограничила его коммерческое применение. [4]
Производство
β-Пропиолактон получают промышленным путем реакцией формальдегида и этенона в присутствии хлорида алюминия или цинка в качестве катализатора: [5]
В исследовательской лаборатории пропиолактоны были получены карбонилированием эпоксидов . [6]
Реакции и применение
Он реагирует со многими нуклеофилами в реакциях раскрытия цикла. При гидролизе воды происходит образование 3-гидроксипропионовой кислоты (гидрокриловой кислоты). Аммиак дает β-аланин , который является коммерческим процессом. [5]
Пропиолактон когда-то широко производился в качестве промежуточного продукта при производстве акриловой кислоты и ее эфиров . Это приложение было в значительной степени заменено более безопасными и менее дорогими альтернативами. β-Пропиолактон является отличным стерилизующим и спороцидным средством, но его канцерогенность исключает такое использование. [2] Он используется для инактивации широкого спектра вирусов, [7] например, на этапе производства вакцин. [8] Основное применение пропиолактона — промежуточное соединение в синтезе других химических соединений. [5]
Структура димера алкилкетена (АКД), производного пропиолактона, который используется в производстве бумаги.
Безопасность
β-Пропиолактон «обоснованно считается канцерогеном для человека» ( IARC , 1999). [2] Это один из 13 «канцерогенов, регулируемых OSHA», химических веществ, которые Управление по охране труда США считает профессиональными канцерогенами , несмотря на то, что для него не установлен допустимый предел воздействия . [9]
^ abc «β-Пропиолактон CAS № 57-57-8» - Министерство здравоохранения и социальных служб США, Отчет о канцерогенах, Национальная программа токсикологии, тринадцатое издание, 2 октября 2014 г. Проверено 3 января 2015 г.
^ Индекс Merck , 12-е издание, запись 8005.
^ Миллер, Раймунд; Абечерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кетенес». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a15_063. ISBN978-3-527-30385-4.
^ Джон В. Крамер; Дэниел С. Трейтлер; Джеффри В. Коутс (2009). «Карбонилирование эпоксидов под низким давлением до β-лактонов». Орг. Синтез . 86 : 287. дои : 10.15227/orgsyn.086.0287 .
^ Логриппо, Джеральд А. (1960). «Исследования использования бета-пропиолактона для инактивации вирусов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 83 (4): 578–594. Бибкод : 1960NYASA..83..578L. doi :10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x. PMID 14417982. S2CID 6025589.
