stringtranslate.com

γ-валеролактон

γ-Валеролактон ( GVL ) или гамма-валеролактон — органическое соединение с формулой C5H8O2 . Эта бесцветная жидкость — один из наиболее распространенных лактонов . GVL хиральный , но обычно используется в виде рацемата . Его легко получить из целлюлозной биомассы, он является потенциальным топливом и зеленым растворителем .

GVL ведет себя как пролекарство γ -гидроксивалериановой кислоты (GHV), препарата с эффектами, аналогичными эффектам γ-гидроксимасляной кислоты (GHB), хотя и с меньшей эффективностью по сравнению с ней. [4] Поскольку GHB контролируется во многих частях мира, в то время как GVL — нет, GVL приобрел популярность в качестве легальной замены GHB. [4] [5]

Синтез

GVL производится из левулиновой кислоты , которая получается из гексоз . В типичном процессе целлюлозные биомассы , такие как кукурузная солома , пилграсс или древесина, гидролизуются в глюкозу и другие сахара с использованием кислотных катализаторов . Полученная глюкоза затем может быть дегидратирована с помощью гидроксиметилфурфурола для получения муравьиной кислоты и левулиновой кислоты , которая циклизуется в промежуточные ненасыщенные кольцевые соединения , которые затем могут быть гидрогенизированы до гамма -валеролактона, который имеет потенциальное применение в качестве жидкого топлива. [6]

Потенциальные приложения

GVL был идентифицирован как потенциальный зеленый растворитель. Из-за своего травяного запаха он используется в парфюмерной и ароматизирующей промышленности. [7] Это структурный изомер δ-валеролактона .

Потенциальное топливо

Поскольку его легко получить из глюкозы, GVL уже давно определен как потенциальное «зеленое топливо». [8] GVL сохраняет 97% энергии глюкозы и может быть смешан сам по себе с бензином, где он работает сопоставимо со смесями этанола и бензина. [9] [10] Однако из-за ограничений смешивания для использования в обычных двигателях внутреннего сгорания может быть более эффективно преобразовать GVL в жидкие алкены (или алканы ). Первым шагом в этом процессе является раскрытие кольца GVL для получения смеси пентеновых кислот . Эти кислоты затем могут быть декарбоксилированы для получения бутена и CO2 . Эти преобразования могут быть выполнены с помощью цеолитных катализаторов. [11] После того, как этот поток дегидратирован, продукты могут быть олигомеризованы при повышенных давлениях в присутствии общего кислотного катализатора для получения алкенов с более высокой молекулярной массой , предназначенных для бензина и других видов топлива. [12]

Одним из главных преимуществ, позволяющих GVL быть практичным биотопливом , является то, что его производство относительно недорогое. Используя дешевое сырье , это биотопливо может производиться по ценам от 2 до 3 долларов США за галлон. [9] Для преобразования GVL в алкены, пригодные для транспортного топлива, требуется только система, содержащая два проточных реактора, два фазовых сепаратора и простое насосное устройство для подачи водного сырья GVL. Поскольку использование катализаторов из драгоценных металлов не требуется, это также снижает общую стоимость производства топлива. [11]

Потенциальное производство топлива из биомассы

Помимо своей ценности как потенциального топлива сам по себе, гамма-валеролактон показал себя многообещающим в лабораторном термокаталитическом производстве растворимых углеводов из кукурузной соломы и древесины с высоким выходом. Биомасса реагирует в смеси растворителей воды, разбавленной серной кислоты и гамма-валеролактона, который сам по себе получен из биомассы. Гамма-валеролактон способствует термокаталитическому гидролизу в моносахариды путем полной солюбилизации сырья, включая лигнины. Продукты сахарида могут быть восстановлены из лактона в водный раствор путем добавления антирастворителя соли или жидкого диоксида углерода. Продукт может быть использован в качестве сырья для производства фуранов или этанола с высоким выходом, в то время как гамма-валеролактон возвращается в каталитический цикл. [13]

Изготовление мембран

Гамма-валеролактон был изучен и показал потенциал для приготовления растворов для изготовления полимерных мембран. Из-за токсичности традиционных растворителей в последние годы были исследованы зеленые растворители. [14] Благодаря своему экологически чистому профилю гамма-валеролактон показал потенциал для изготовления полисульфоновых мембран в качестве сорастворителя. [15]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Национальная токсикологическая программа NIH
  2. ^ abc Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 ноября 2019 г.). "Давление паров, плотности и параметры PC-SAFT для 11 биосоединений". International Journal of Thermophysics . 40 (11): 102. Bibcode :2019IJT....40..102B. doi : 10.1007/s10765-019-2570-9 .
  3. ^ "Summary of Classification and Labelling" . Получено 5 декабря 2021 г. .
  4. ^ ab Андресен-Штрайхерт Х, Юнген Х, Гель А, Мюллер А, Иверсен-Бергманн С (2013). «Поглощение гамма-валеролактона - обнаружение гамма-гидроксивалериановой кислоты в образцах мочи человека». J Анальный токсикол . 37 (4): 250–4. дои : 10.1093/jat/bkt013 . ПМИД  23486087.
  5. ↑ Фред Смит (31 декабря 2004 г.). Справочник по судебной экспертизе наркотиков. Academic Press. С. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8.
  6. ^ Хубер, Джордж У.; Иборра, Сара; Корма, Авелино (2006). «Синтез транспортных топлив из биомассы: химия, катализаторы и инженерия». Chemical Reviews . 106 (9): 4044–4098. doi :10.1021/cr068360d. PMID  16967928.
  7. ^ GoodScentsCompany.com
  8. ^ Хубер, Г. В.; Корма, Авелино (2007). «Синергия между био- и нефтеперерабатывающими заводами для производства топлива из биомассы». Angewandte Chemie International Edition . 46 (38): 7184–7201. doi :10.1002/anie.200604504. PMID  17610226.
  9. ^ ab Savage, Neil (2011). «Варианты топлива: идеальное биотопливо». Nature . 474 (7352): S9–S11. doi : 10.1038/474S09a . PMID  21697843.
  10. ^ Хорват, IT; Мехди, H.; Фабос, V.; Бода, L.; Мика, LT (2008). «γ-Валеролактон — устойчивая жидкость для энергии и химикатов на основе углерода». Green Chemistry . 10 (2): 238–242. doi :10.1039/b712863k.
  11. ^ ab Bond, Jesse Q.; Alonso, David Martin; Wang, Dong; West, Ryan M.; Dumesic, James A. (2010). «Интегрированное каталитическое превращение γ-валеролактона в жидкие алкены для транспортного топлива». Science . 327 (5969): 1110–1114. Bibcode :2010Sci...327.1110B. doi :10.1126/science.1184362. PMID  20185721. S2CID  41894655.
  12. ^ Mantilla, A. ; et al. (2005). «Олигомеризация изобутена на сульфатированном диоксиде титана: влияние условий реакции на селективность». Catalysis Today . 107–108: 707–712. doi :10.1016/j.cattod.2005.07.153.
  13. ^ Luterbacher, Jeremy S.; Rand, Jacqueline M.; David; Alonso, Martin; Han, Jeehoon; Youngquist, J. Tyler; Maravelias, Christos T.; Pfleger, Brian F.; Dumesic, James A.; et al. (2014). «Неферментативное производство сахара из биомассы с использованием гамма-валеролактона, полученного из биомассы». Science . 343 (6168): 277–280. Bibcode :2014Sci...343..277L. doi :10.1126/science.1246748. PMID  24436415. S2CID  206552724.
  14. ^ Figoli, A.; Marino, T.; Simone, S.; Di Nicolò, E.; Li, X.-M.; He, T.; Tornaghi, S.; Drioli, E. (2014-07-03). "К нетоксичным растворителям для подготовки мембран: обзор". Green Chemistry . 16 (9): 4034. doi :10.1039/c4gc00613e. ISSN  1463-9262.
  15. ^ Донг, Сяобо; Шеннон, Холли Д.; Эскобар, Изабель К. (январь 2018 г.), «Исследование PolarClean и гамма-валеролактона в качестве растворителей для изготовления полисульфоновых мембран», Green Polymer Chemistry: New Products, Processes, and Applications , Американское химическое общество, стр. 385–403, doi :10.1021/bk-2018-1310.ch024, ISBN 978-0841233898

Внешние ссылки

Общая информация по безопасности