Левулиновая кислота , или 4-оксопентановая кислота, представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH 2 CH 2 CO 2 H. Оно классифицируется как кетокислота . Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в воде и полярных органических растворителях. Он получается в результате разложения целлюлозы и является потенциальным предшественником биотоплива , [2] такого как этиллевулинат . [3]
Левулиновая кислота была впервые получена в 1840 году голландским химиком Герардусом Йоханнесом Мюлдером путем нагревания фруктозы с соляной кислотой. [4] Первое коммерческое производство левулиновой кислоты началось в периодическом процессе в автоклаве производителем крахмала А.Э. Стейли в 1940-х годах. [5] В 1953 году компания Quaker Oats разработала непрерывный процесс производства левулиновой кислоты. [6] В 1956 году он был идентифицирован как платформенный химикат с высоким потенциалом. [7] , а в 2004 году Министерство энергетики США (US DoE) определило левулиновую кислоту как один из 12 потенциальных химических веществ в концепции биопереработки. [8]
Синтез левулиновой кислоты из гексоз ( глюкозы , фруктозы ) или крахмала в разбавленной соляной или серной кислоте . [4] [9] [10] [11] Помимо муравьиной кислоты образуются и частично нерастворимые побочные продукты. Они имеют глубокую окраску, и их полное удаление является проблемой для большинства технологий.
Многие концепции коммерческого производства левулиновой кислоты основаны на технологии сильных кислот. Процессы проводятся непрерывно при высоких давлениях и температурах. Лигноцеллюлоза является недорогим исходным материалом. Левулиновую кислоту отделяют от катализатора минеральной кислоты путем экстракции . Левулиновую кислоту очищают перегонкой . [12]
Левулиновая кислота используется в качестве предшественника фармацевтических препаратов, пластификаторов и различных других добавок. [13] Самым большим применением левулиновой кислоты является ее использование в производстве аминолевулиновой кислоты , биоразлагаемого гербицида , используемого в Южной Азии. Еще одним ключевым применением является использование левулиновой кислоты в косметике. Этиллевулинат , первичное производное левулиновой кислоты, широко используется в парфюмерии. Левулиновая кислота является химическим строительным блоком или исходным материалом для множества других соединений [14], включая γ-валеролактон и 2-метил-ТГФ . [8]
Левулиновая кислота используется в сигаретах для увеличения доставки никотина с дымом и связывания никотина с нервными рецепторами. [15]
Левулиновая кислота с ее альтернативной циклической структурой была первой псевдокислотой , описанной как таковая.
Прежний термин «левулоза» для обозначения фруктозы дал название левулиновой кислоте.
Левулиновая кислота относительно нетоксична, ее ЛД 50 составляет 1850 мг/кг. [13]