stringtranslate.com

Левулиновая кислота

Левулиновая кислота , или 4-оксопентановая кислота, представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH 2 CH 2 CO 2 H. Оно классифицируется как кетокислота . Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в воде и полярных органических растворителях. Он получается в результате разложения целлюлозы и является потенциальным предшественником биотоплива , [2] такого как этиллевулинат . [3]

Синтез

Левулиновая кислота была впервые получена в 1840 году голландским химиком Герардусом Йоханнесом Мюлдером путем нагревания фруктозы с соляной кислотой. [4] Первое коммерческое производство левулиновой кислоты началось в периодическом процессе в автоклаве производителем крахмала А.Э. Стейли в 1940-х годах. [5] В 1953 году компания Quaker Oats разработала непрерывный процесс производства левулиновой кислоты. [6] В 1956 году он был идентифицирован как платформенный химикат с высоким потенциалом. [7] , а в 2004 году Министерство энергетики США (US DoE) определило левулиновую кислоту как один из 12 потенциальных химических веществ в концепции биопереработки. [8]

Синтез левулиновой кислоты из гексоз ( глюкозы , фруктозы ) или крахмала в разбавленной соляной или серной кислоте . [4] [9] [10] [11] Помимо муравьиной кислоты образуются и частично нерастворимые побочные продукты. Они имеют глубокую окраску, и их полное удаление является проблемой для большинства технологий.

Многие концепции коммерческого производства левулиновой кислоты основаны на технологии сильных кислот. Процессы проводятся непрерывно при высоких давлениях и температурах. Лигноцеллюлоза является недорогим исходным материалом. Левулиновую кислоту отделяют от катализатора минеральной кислоты путем экстракции . Левулиновую кислоту очищают перегонкой . [12]

Реакции и применение

Левулиновая кислота используется в качестве предшественника фармацевтических препаратов, пластификаторов и различных других добавок. [13] Самым большим применением левулиновой кислоты является ее использование в производстве аминолевулиновой кислоты , биоразлагаемого гербицида , используемого в Южной Азии. Еще одним ключевым применением является использование левулиновой кислоты в косметике. Этиллевулинат , первичное производное левулиновой кислоты, широко используется в парфюмерии. Левулиновая кислота является химическим строительным блоком или исходным материалом для множества других соединений [14], включая γ-валеролактон и 2-метил-ТГФ . [8]

Другое возникновение и нишевое использование

Левулиновая кислота используется в сигаретах для увеличения доставки никотина с дымом и связывания никотина с нервными рецепторами. [15]

Левулиновая кислота с ее альтернативной циклической структурой была первой псевдокислотой , описанной как таковая.

Этимология

Прежний термин «левулоза» для обозначения фруктозы дал название левулиновой кислоте.

Безопасность

Левулиновая кислота относительно нетоксична, ее ЛД 50 составляет 1850 мг/кг. [13]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 15-е изд. (2013), с. 1018, Монография 5526 , О'Нил: Королевское химическое общество. Доступно онлайн по адресу: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526.
  2. ^ Биоперерабатывающие заводы - Промышленные процессы и продукты. Статус-кво и будущие направления. Том. 1, под редакцией Биргит Камм, Патрика Р. Грубера, Майкла Камма. 2006 г., WILEY-VCH, Вайнхайм. ISBN  3-527-31027-4
  3. ^ Леаль Сильва, Жан Фелипе; Грекин, Ребекка; Мариано, Адриано Пинто; Масиэль Фильо, Рубенс (2018). «Сделать левулиновую кислоту и этиллевулинат экономически жизнеспособными: мировая технико-экономическая и экологическая оценка возможных маршрутов». Энергетические технологии . 6 (4): 613–639. дои : 10.1002/ente.201700594. ISSN  2194-4296.
  4. ^ аб Малдер, GJ (1840). «Untersuchungen über die Humussubstanzen» [Исследования гуминовых веществ]. Ж. Практ. хим. (на немецком). 21 (1): 203–240. дои : 10.1002/prac.18400210121.
  5. ^ AE Staley, Mfg. Co. (Декейтер, Иллинойс); Левулиновая кислота 1942 [CA 36, 1612]
  6. ^ Патент США 2813900.
  7. ^ Р. Х. Леонард, Индиана, Англия. хим. 1331, (1956).
  8. ^ ab Тихоокеанская северо-западная национальная лаборатория и Национальная лаборатория возобновляемых источников энергии (август 2004 г.). «Том I. Результаты проверки потенциальных кандидатов на содержание сахаров и синтез-газа» (PDF) . Химикаты с максимальной добавленной стоимостью из биомассы . Министерство энергетики США.
  9. ^ А. Фрайхеррн, В. Гроте, Б. Толленс, «Untersuchungen über Kohlenгидрат. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)» Юстус Либигс Annalen der Chemie, том 175, стр. 181-204 (1875) . дои : 10.1002/jlac.18751750113
  10. ^ Б.Ф. Маккензи (1941). «Левулиновая кислота». Органические синтезы; Сборник томов , т. 1, с. 335.
  11. ^ С. Л. Суиб, Новые и будущие разработки в области катализа – каталитическая конверсия биомассы, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9 
  12. ^ Патент США 5608105.
  13. ^ ab Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a18_313
  14. ^ Бозелл, Джозеф Дж.; Петерсен, Джин Р. (6 апреля 2010 г.). «Разработка технологий для производства продуктов биологического происхождения из биоперерабатываемых углеводов - пересмотр «10 лучших» Министерства энергетики США». Зеленая химия . 12 (4): 539–554. дои : 10.1039/b922014c.
  15. ^ Дорис Каллен и др., Руководство по расшифровке внутренних кодов, используемых табачной промышленностью , отчет № 03-05, Гарвардская школа общественного здравоохранения, Отдел практики общественного здравоохранения, Программа исследований табака, август 2005 г., http:// Heritage.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf