Адвантам — некалорийный искусственный подсластитель и аналог аспартама от компании Ajinomoto . [2] По массе он примерно в 20 000 раз слаще сахарозы и примерно в 110 раз слаще аспартама. [3] Он не имеет заметных посторонних привкусов по сравнению с сахарозой, имеет сладкий вкус немного дольше, чем аспартам, и химически более стабилен. Его можно смешивать со многими другими натуральными и искусственными подсластителями. [2]
Адвантам можно использовать в качестве столового подсластителя, а также в некоторых жевательных резинках, ароматизированных напитках, молочных продуктах, джемах и кондитерских изделиях , среди прочего. [4]
В 2013 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах на территории ЕС под номером E E969 . [4] В 2014 году FDA одобрило адвантам в качестве некалорийного подсластителя и усилителя вкуса в пищевых продуктах в целом, за исключением мяса и птицы. [5]
Допустимое ежедневное потребление адвантама FDA для человека составляет 32,8 мг на кг веса тела (мг/кг веса тела) [6], тогда как , согласно EFSA, оно составляет 5 мг на кг веса тела (мг/кг веса тела). [1] Предполагаемое возможное ежедневное потребление продуктов питания значительно ниже этих уровней. [ количественно ] NOAEL для человека составляет 500 мг/кг массы тела в ЕС. При приеме внутрь адвантама может образовываться фенилаланин , но нормальное употребление адвантама не имеет значения для людей с фенилкетонурией . Он также не имеет побочных эффектов у диабетиков 2 типа . Он не считается канцерогенным или мутагенным . [1]
Центр науки в интересах общества считает advantame безопасным [7] и общепризнанным безопасным . [8]
Относительная сладость адвантама варьируется. Это зависит от концентрации и пищи/матрицы, в которой он используется. В водных растворах адвантама, которые так же сладки, как и водные растворы с 3–14 процентами сахарозы по массе (мас.%), адвантам в 7000–47700 раз слаще. Относительная сладость адвантама логарифмически увеличивается по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает плато. Путем экстраполяции установлено, что сладость водного раствора адвантама достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8% водного раствора сахарозы. [2]
Адвантам формально представляет собой вторичный амин аспартама и 3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропаналя (HMPA). Структурно адвантам напоминает комбинацию аспартама и филлодульцина . [2]
Адвантам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера .
Адвантам можно приготовить из аспартама и ванилина . [2] Ванилин превращается в HMPA в 4 этапа. [9] 3-гидрокси-4-метоксикоричный альдегид (HMCA) образуется на третьем этапе. HMCA на заключительном этапе гидрируется до HMPA. HMPA селективно гидрируется палладием на оксиде алюминия и платиной на угле за одну стадию для адвантама в метаноле с аспартамом. Продукт кристаллизуется. Сырые кристаллы промывают, перекристаллизовывают , промывают и сушат. [1]
При 15 °C растворимость адвантама составляет 0,76 г/л в воде, 7,98 г/л в этаноле и 1,65 г/л в этилацетате . При 25 °C растворимость составляет 0,99 г/л, 13,58 г/л и 2,79 г/л соответственно. При 40 °C растворимость составляет 2,10 г/л, 38,27 г/л и 7,96 г/л соответственно. При 50 °C растворимость составляет 3,10 г/л, 98,68 г/л и 16,00 г/л соответственно. [2]
Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при температуре 25 °C и относительной влажности 60% и в таких условиях может храниться годами. В водных растворах при pH 3,2 может сохраняться более года . Это соответствует типичному pH безалкогольных напитков . Он разлагается быстрее при более высоких температурах и влажности, но, как правило, более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама, адвантам не образует дикетопиперазин посредством внутримолекулярной циклизации из-за стерических затруднений со стороны ванилильной группы. [2]
У человека 89% принятого адвантама выводится с калом и 6,2% с мочой. Часть выводится в неизмененном виде, но большая часть в виде метаболитов . Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется, и лишь небольшие количества его и его метаболитов можно обнаружить в крови вскоре после приема внутрь. [1]
52% принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама, 30% - в виде N- (3-(3-гидрокси-4-метоксифенил))пропил-L-аспарагиновой кислоты и в виде эквивалентного молярного количества фенилаланина . 1% принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9% в виде 5-(3-аминопропил)-2-метоксифенила и 2,3% в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол образуется при деэтерификации, но это считается незначительным при хороших концентрациях, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и метанолом, естественным образом присутствующим в пищевых продуктах. [1]
Аджиномото разработал адвантаме и публично объявил о его структуре в печати в 2008 году. Сначала адвантаме был идентифицирован по лабораторному коду ANS9801. Аспартам , неотам и аспартам, N-замещенный аспарагином через амидную связь (описанный в патенте США 5,286,509), были выбраны в качестве ведущих соединений для исследований, которые приводят к адвантаму. [9]
СМИ, связанные с Advantame, на Викискладе?