Neotame , также известный под торговой маркой Newtame , [3] представляет собой некалорийный искусственный подсластитель и аналог аспартама от NutraSweet . [2] По массе он в 7000–13 000 раз слаще сахарозы . [3] Он не имеет заметных посторонних привкусов по сравнению с сахарозой. Усиливает оригинальный вкус блюд . Его можно использовать отдельно, но часто смешивают с другими подсластителями, чтобы увеличить их индивидуальную сладость (т.е. синергетический эффект) и уменьшить неприятный привкус ( например, сахарин ). Он химически несколько более стабилен, чем аспартам. Его использование может быть экономически выгодным по сравнению с другими подсластителями, поскольку требуется меньшее количество неотама. [2]
Он подходит для использования в газированных безалкогольных напитках, йогуртах , пирожных, порошковых напитках, жевательных резинках и других продуктах питания. Его можно использовать в качестве подсластителя для горячих напитков, таких как кофе. Он скрывает горький вкус (например, кофеин ). [2]
В 2002 году FDA одобрило его в США в качестве некалорийного подсластителя и усилителя вкуса в пищевых продуктах в целом, за исключением мяса и птицы. [3] В 2010 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах на территории ЕС под номером E E961 . [4] Он также был одобрен в качестве добавки во многих других странах за пределами США и ЕС. [2]
Его метаболизм быстрый и не задерживается в организме. Метанол образуется в процессе его метаболизма. В пищу добавляются лишь следовые количества неотама, поэтому количество метанола незначительно для здоровья. Он безопасен для диабетиков 2 типа и людей с фенилкетонурией . [5] [1]
Французские учёные Клод Нофр и Жан-Мари Тинти изобрели неотам. [2] В 1992 году они подали заявку на патент США , который был выдан в 1996 году. [6]
В США и ЕС допустимая суточная доза (ADI) неотама для человека составляет 0,3 и 2 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела) соответственно. NOAEL для человека составляет 200 мг/кг массы тела в день на территории ЕС. [3] [1] Предполагаемое возможное ежедневное потребление продуктов питания значительно ниже уровня ADI. При проглатывании неотама может образовываться фенилаланин , но при обычном употреблении неотама это не имеет значения для людей с фенилкетонурией . Он также не имеет побочных эффектов у диабетиков 2 типа . Он не считается канцерогенным или мутагенным . [5] [1] Центр науки в общественных интересах оценил неотам как безопасный. [7]
Относительная сладость водных растворов неотама, эквивалентных по сладости водным растворам сахарозы, логарифмически увеличивается по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы до достижения плато. Максимальная сладость достигается при концентрациях раствора неотама, которые относительно столь же сладки, как и водный раствор, содержащий 15,1% сахарозы по массе, т.е. при 15,1% сахарозного эквивалента (SE%). Для сравнения, ацесульфам К , цикламат и сахарин достигают максимальной сладости при 11,6 SE%, 11,3 SE% и 9 SE% соответственно. [2]
Неотам — высокоэффективный подсластитель, он в 7000–13 000 раз слаще столового сахара. [3] Неотам обладает свойствами, улучшающими вкус, и по сравнению с сахарозой или аспартамом он имеет относительно более низкую стоимость на коэффициент сладости. [8]
Неотам формально является вторичным амином 3,3-диметилбутаналя и аспартама. Последний представляет собой дипептид фенилаланина и аспарагиновой кислоты . Неотам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера . Сладость обусловлена (2S ) ,(3S ) -стереоизомером. [9]
ЯМР-спектроскопия Neotame идентифицирует его структуру с пиком при 0,84 м.д., указывающим на три метильные группы в углеродной цепи, связанные с азотом. [10]
Неотам синтезируется из аспартама путем восстановительного алкилирования 3,3-диметилбутилальдегидом в палладиевом катализаторе с метанолом. [11] Стереохимия аспартама сохраняется во время синтеза, и поэтому неотам и аспартам имеют одинаковую стереохимию. (2S ) ,(3S ) -стереоизомер аспартама необходим для синтеза (2S ) ,(3S ) -стереоизомера неотама. [11]
Неотам имеет аналогичную стабильность с аспартамом, но более стабилен, особенно в горячих и молочных продуктах. [3] Повышенная температура, влажность или pH увеличивают потери и являются основными важными свойствами пищевых продуктов при рассмотрении стабильности неотама. Например, около 90% исходного неотама сохраняется после 8 недель хранения в напитках с pH 3,2. Неотам особенно стабилен в виде сухого порошка при комнатной температуре и влажности , даже если его смешать с глюкозой или мальтодекстрином , и относительно инертен в продуктах питания, содержащих восстанавливающие сахара , такие как фруктоза . [2]
В отличие от аспартама, неотам не образует дикетопиперазины путем внутримолекулярной циклизации из-за его N-алкильного замещения 3,3-диметилбутилом. Это повышает его термостабильность. [3]
Свыше 1000 г неотама растворяется в 1 кг этанола при температуре 15 °С. При 15 °C растворимость неотама составляет 10,6 г/кг в воде и 43,6 г/кг в этилацетате . При 25 °C растворимость составляет 12,6 г/кг и 77,0 г/кг соответственно. При 40 °C растворимость составляет 18,0 г/кг и 238 г/кг соответственно. При 50 °C растворимость составляет 25,2 г/кг и 872 г/кг соответственно. [2] Неотам является кислым, и его 0,5 % раствор имеет pH 5,80. [1]
В промышленности неотам производят из 3,3-диметилбутаналя и аспартама путем восстановительного аминирования . [2] Их растворяют в метаноле , добавляют палладий-на-углероде в качестве катализатора , воздух заменяют водородом и реакцию проводят при комнатной температуре под давлением в течение нескольких часов. Катализатор отфильтровывается. Этому может помочь диатомит . Метанол отгоняют с последующим добавлением воды. Смесь охлаждают в течение нескольких часов, неотам выделяют центрифугированием , промывают водой и сушат в вакууме . Неотам измельчается до подходящего размера. [1]
У людей и многих других животных, таких как собаки, крысы и кролики, неотам быстро, но не полностью всасывается. Его метаболиты не сохраняются и не концентрируются в определенных тканях. [1]
У людей при пероральных дозах около 0,25 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела) около 34% всасывается в кровь. Фармакокинетика пероральных доз 0,1–0,5 мг/кг массы тела несколько линейна, и при таких дозах максимальная концентрация неотама в плазме крови достигается примерно через 0,5 часа с периодом полувыведения около 0,75 часа. В крови и в организме в целом неспецифические эстеразы расщепляют неотам до деэтерифицированного неотама и метанола , который является основным метаболическим путем у человека. Деэтерифицированный неотам имеет период полувыведения из плазмы около 2 часов и является основным метаболитом в плазме. [1]
У людей более 80% первоначальной пероральной дозы выводится с калом и мочой в течение 48 часов, а остальная часть — позже. Около 64% первоначальной дозы выводится с калом, преимущественно в виде метаболитов. Основным метаболитом фекалий является деэтерифицированный неотам. Свыше 1% исходной дозы выводится с калом в виде N- (3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланина. Более 1% выводится с мочой в виде карнитинового конъюгата с 3,3-диметилмасляной кислотой. Формируются другие второстепенные метаболиты. [1]
Основной путь метаболизма приводит к образованию N- (3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланина с побочным продуктом метанола, а второстепенный путь происходит, когда N- (3,3-диметилбутил)-L-аспартил - L-фенилаланин окисляется до 3,3-диметилмасляной кислоты. Побочными продуктами второстепенного пути являются метанол, аспарагиновая кислота и фенилаланин. [12]
Метанол, образующийся при метаболизме неотама, незначителен при регулируемых уровнях, используемых в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах. [1]
Срок действия патента на молекулу неотама в США (5 480 668) [6] первоначально истекал 7 ноября 2012 года, но был продлен на 973 дня Управлением по патентам и товарным знакам США . Срок действия патента истек 8 июля 2015 г. [13]
СМИ, связанные с Неотамом, на Викискладе?