stringtranslate.com

Акрилат

Акрилаты ( ИЮПАК : проп-2-еноаты ) — это соли , эфиры и сопряженные основания акриловой кислоты . Ион акрилата — это анион CH2 =CHCO−2. Часто акрилат относится к эфирам акриловой кислоты, наиболее распространенным членом является метилакрилат . Эти акрилаты содержат винильные группы . Эти соединения представляют интерес, поскольку они являются бифункциональными : винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа несет множество функциональных возможностей. [1]

Мономеры

Акрилаты определяются формулой CH 2 =CHCO 2 R , где R может быть многими группами:

Универсальность получаемых полимеров обусловлена ​​диапазоном R-групп.

Производные акрилата

Метакрилаты ( CH 2 =C(CH 3 )CO 2 R ) и цианоакрилаты ( CH 2 =C(CN)CO 2 R ,) тесно связаны с акрилатами. Они имеют метил и нитрил вместо H альфа в карбоксильной функциональной группе. Они имеют несколько общих свойств, полимеризуясь радикалами и будучи бесцветными. [2]

Полимеры

Структура общего полиакрилата. Полиакрилаты являются производными акрилатов, но не содержат акрилатных групп.

Некоторые акрилатные полимеры ( полиметилметакрилат и т.п. не включены):

Акрилатные мономеры используются для формирования акрилатных полимеров. Чаще всего эти полимеры являются сополимерами, полученными из двух мономеров. [3] [4]

Родственные полимеры

Структура основной цепи цианоакрилатного полимера.

Точно так же, как известны несколько вариантов акриловых эфиров, известны и соответствующие полимеры. Их свойства сильно зависят от заместителя.

Большое семейство акрилатоподобных полимеров получают из метилметакрилата и многих родственных ему эфиров, особенно полиметилметакрилата .

Второе большое семейство акрилатоподобных полимеров происходит от этилцианоакрилата , который дает начало цианоакрилатам .

Еще одно семейство полимеров, родственных акрилатам, — это полиакриламиды , в особенности родительские соединения, полученные из акриламида .

Другие применения

Помимо образования полимеров, акрилатные эфиры участвуют в других реакциях, имеющих отношение к органической химии. Они являются акцепторами Михаэля и диенофилами . Они подвергаются переэтерификации .

Производство

Акрилаты в промышленности получают путем обработки акриловой кислоты соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низшими спиртами ( метанол , этанол ) протекает при 100–120 °C с кислыми гетерогенными катализаторами ( катионообменник ). Реакция высших спиртов ( н -бутанол , 2-этилгексанол ) катализируется серной кислотой в гомогенной фазе. Акрилаты еще более высших спиртов получают путем переэтерификации низших эфиров, катализируемой алкоголятами титана или органическими соединениями олова (например, дилауратом дибутилолова ). [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
  2. ^ Veerle Coessens; Tomislav Pintauer; Krzysztof Matyjaszewski (2001). Функциональные полимеры, полученные радикальной полимеризацией с переносом атома . Т. 26. С. 337–377. doi :10.1016/S0079-6700(01)00003-X. {{cite encyclopedia}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  3. ^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Шимидзу; и др. (2002). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
  4. ^ «Полиакрилаты».
  5. ^ Арпе, Ханс-Юрген (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.