stringtranslate.com

Бутан

Бутан ( / ˈ b juː t eɪ n / ) или н -бутан представляет собой алкан с формулой C 4 H 10 . Бутан — легковоспламеняющийся, бесцветный, легко сжижаемый газ , быстро испаряющийся при комнатной температуре и давлении. Название бутан происходит от корня бут- (от масляной кислоты , названной в честь греческого слова, обозначающего масло) и суффикса -ан . Он был обнаружен в сырой нефти в 1864 году Эдмундом Рональдсом , который первым описал его свойства [6] [7] и коммерциализирован Уолтером О. Снеллингом в начале 1910-х годов.

Бутан относится к группе сжиженных нефтяных газов (СПГ). Остальные включают пропан , пропилен , бутадиен , бутилен , изобутилен и их смеси. Бутан горит чище, чем бензин и уголь.

История

Первый синтез бутана был случайно осуществлен британским химиком Эдвардом Франклендом в 1849 году из этилиодида и цинка, но он не осознавал, что этиловый радикал димеризуется, и это вещество было ошибочно идентифицировано. [8]

Собственно первооткрыватель бутана назвал его «гидридом бутила » , [9] но уже в 1860-х годах использовались и другие названия: «бутилгидрид», [10], «гидрид тетрила» [11] и «тетрилгидрид», [ 12] «диэтил» или «этилэтилид» [13] и другие. Август Вильгельм фон Хофманн в своей системной номенклатуре 1866 года предложил название «квартан» [2] , а современное название было введено в английский язык из немецкого примерно в 1874 году. [14]

Бутан не имел большого практического применения до 1910-х годов, когда У. Снеллинг определил бутан и пропан как компоненты бензина и обнаружил, что, если их охладить, их можно хранить в сжиженном состоянии с уменьшенным объемом в контейнерах под давлением.

Плотность

Плотность бутана сильно зависит от температуры и давления в пласте. [15] Например, плотность жидкого бутана составляет 571,8±1 кг/м 3 (для давления до 2 МПа и температуры 27±0,2 °С), а плотность жидкого бутана 625,5±0,7 кг/м 3 (для давление до 2 МПа и температура -13±0,2 °С).

Изомеры

Вращение вокруг центральной связи C-C приводит к образованию двух разных конформаций ( транс- и гош ) н -бутана. [16]

Реакции

Спектр голубого пламени бутановой горелки , показывающий эмиссию полосы молекулярного радикала CH и полосы Свана C 2

Когда кислорода много, бутан сгорает с образованием углекислого газа и водяного пара; когда кислород ограничен, также может образовываться углерод ( сажа ) или окись углерода . Бутан плотнее воздуха.

Когда кислорода достаточно:

2 С 4 Н 10 + 13 О 2 → 8 СО 2 + 10 Н 2 О

Когда кислород ограничен:

2 С 4 Н 10 + 9 О 2 → 8 СО + 10 Н 2 О

По весу бутан содержит около 49,5  МДж / кг (13,8  кВтч /кг; 22,5 МДж/ фунт ; 21300  БТЕ /фунт) или по объему жидкости 29,7 мегаджоулей на литр (8,3 кВтч/л; 112 МДж/галлон США; 107000 БТЕ/США). Гал).

Максимальная адиабатическая температура пламени бутана с воздухом составляет 2243 К (1970 ° C; 3578 ° F).

н -Бутан является сырьем для каталитического процесса производства малеинового ангидрида компании DuPont :

2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 + 7 О 2 → 2 С 2 Н 2 (СО) 2 О + 8 Н 2 О

н -Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободнорадикальному хлорированию с образованием как 1-хлор-, так и 2-хлорбутанов, а также более сильно хлорированных производных. Относительная скорость хлорирования частично объясняется разной энергией диссоциации связей : 425 и 411 кДж /моль для двух типов связей CH.

Использование

Обычный бутан может использоваться для смешивания бензинов , в качестве топливного газа, растворителя для экстракции ароматизаторов, отдельно или в смеси с пропаном , а также в качестве сырья для производства этилена и бутадиена , ключевого ингредиента синтетического каучука . Изобутан в основном используется на нефтеперерабатывающих заводах для повышения (повышения) октанового числа автомобильного бензина. [17] [18] [19] [20]

При смешивании бензина н-бутан является основным компонентом, используемым для управления давлением паров по Рейду (RVP). Поскольку для запуска двигателей зимнее топливо требует гораздо более высокого давления паров, нефтеперерабатывающие заводы повышают RVP, добавляя в топливо больше бутана. [21] н-Бутан имеет относительно высокое октановое число по исследовательскому методу (RON) и моторное октановое число (MON), которые составляют 93 и 92 соответственно. [22]

При смешивании с пропаном и другими углеводородами смесь можно называть сжиженным нефтяным газом (СНГ). Он используется в качестве компонента бензина, в качестве сырья для производства базовых нефтехимических продуктов при паровом крекинге , в качестве топлива для зажигалок и в качестве пропеллента в аэрозольных баллончиках, таких как дезодоранты . [23]

Чистые формы бутана, особенно изобутан, используются в качестве хладагентов и в значительной степени заменили галогенметаны , разрушающие озоновый слой, в холодильниках, морозильниках и системах кондиционирования воздуха. Рабочее давление бутана ниже, чем у галометанов , таких как фреон-12 (R-12), поэтому системы R-12, например, в автомобильных системах кондиционирования воздуха, при преобразовании в чистый бутан будут работать плохо. Вместо этого используется смесь изобутана и пропана, чтобы обеспечить эффективность системы охлаждения, сравнимую с использованием R-12. [24]

Бутан также используется в качестве топлива для обычных зажигалок или бутановых горелок и продается в бутылках в качестве топлива для приготовления пищи, барбекю и походных печей. В 20 веке немецкая компания Braun выпустила беспроводное устройство для укладки волос, в котором в качестве источника тепла для производства пара использовался бутан . [25]

В качестве топлива его часто смешивают с небольшим количеством меркаптанов , чтобы придать несгоревшему газу неприятный запах, легко уловимый человеческим носом. Таким образом можно легко обнаружить утечку бутана. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, их уровни настолько низки, что опасность удушья и пожара из-за бутана становится проблемой задолго до токсичности. [26] [27] Большая часть коммерчески доступного бутана также содержит некоторое количество загрязняющих масел, которые можно удалить фильтрацией, в противном случае они оставят отложения в точке воспламенения и могут в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа. [28]

Бутан, используемый в качестве растворителя для экстракции ароматизаторов, не содержит этих примесей [29] , а газ бутан может вызвать взрывы газа в плохо вентилируемых помещениях, если утечки остаются незамеченными и воспламеняются от искры или пламени. [5] Очищенный бутан используется в качестве растворителя при промышленной экстракции масел каннабиса.

Эффекты и проблемы со здоровьем

Вдыхание бутана может вызвать эйфорию , сонливость , потерю сознания , асфиксию , сердечную аритмию , колебания артериального давления и временную потерю памяти при злоупотреблении непосредственно из баллона под высоким давлением, а также может привести к смерти от удушья и фибрилляции желудочков . Он попадает в кровь и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию. [30] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом, которым злоупотребляют в Великобритании, и в 2000 году он стал причиной 52% смертей, связанных с растворителями. [31] При распылении бутана непосредственно в горло струя жидкости может быстро охладиться до -20°С. °C (-4 °F) за счет расширения, вызывающего длительный ларингоспазм . [32] Синдром «внезапной смерти нюхача» , впервые описанный Бассом в 1970 году, [33] является наиболее распространенной причиной смерти, связанной с растворителями, что приводит к 55% известных смертельных случаев. [32]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0068». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab Август Вильгельм фон Хофманн (1867). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  3. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 4. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Точно так же сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», рекомендованными для аналогов силана, «дисилан»; фосфан, «трифосфан»; и сульфан, «тетрасульфан».
  4. ^ ВБ Кей (1940). «Зависимость давления, объема и температуры для н-бутана». Промышленная и инженерная химия . 32 (3): 358–360. дои : 10.1021/ie50363a016.
  5. ^ ab «Паспорт безопасности, название материала: н-бутан» (PDF) . США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 1 октября 2011 г. . Проверено 11 декабря 2011 г.
  6. ^ Уоттс, Х.; Мьюир, ММП; Морли, Х.Ф. (1894 г.). Химический словарь Уоттса. Том. 4. Лонгманс, Грин. п. 385.
  7. ^ Мэйбери, CF (1896). «О составе серной нефти Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук . 31 : 1–66. дои : 10.2307/20020618. JSTOR  20020618.
  8. ^ Сейферт, Дитмар (2001). «Алкилы цинка, Эдвард Франкленд и начало металлоорганической химии основной группы». Металлоорганические соединения . 20 (14): 2940–2955. дои : 10.1021/om010439f .
  9. ^ "Журнал Химического общества". 1865.
  10. ^ Норман Тейт, А. (1863). «Нефть и ее продукты: отчет о свойствах, использовании, коммерческой ценности и т. д. нефти, методах, используемых при ее переработке, а также свойствах, использовании и т. д. ее продуктов».
  11. ^ Уоттс, Генри (1865). «Химический словарь».
  12. ^ Миллер, Уильям Аллен (1867). «Элементы химии ч. 3 1867 г.».
  13. ^ Миллер, Уильям Аллен (1869). «Элементы химии: теоретические и практические: Органическая химия».
  14. ^ Шорлеммер, Карл (1874). «Руководство по химии углеродных соединений: или органическая химия».
  15. ^ Зивенко, Алексей (2019). «Специфика учета СУГ при его хранении и транспортировке». Измерительная техника и метрология . 80 (3): 21–27. дои : 10.23939/istcmtm2019.03.021 . ISSN  0368-6418. S2CID  211776025.
  16. ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница в энтальпиях между конформациями нормальных алканов: исследование рамановской спектроскопии н -пентана и н -бутана». Дж. Физ. хим. А. _ 113 (6): 1012–9. Бибкод : 2009JPCA..113.1012B. дои : 10.1021/jp809639s. ПМИД  19152252.
  17. ^ MarkWest Energy Partners, LP Форма 10-K. Секретное правительство.
  18. ^ Copano Energy, LLC Форма 10-К. Секретное правительство. Проверено 3 декабря 2012 г.
  19. ^ Форма LP Targa Resources Partners 10-k. Секретное правительство. Проверено 3 декабря 2012 г.
  20. ^ Crosstex Energy, LP ФОРМА 10-К. Секретное правительство.
  21. ^ Морис Стюарт, Кен Арнольд. «Давление пара по Риду». Наука Директ . Архивировано из оригинала 13 июня 2020 года.
  22. ^ Джечура, Джон. «Октановое число» (PDF) . Колорадская горная школа . Архивировано (PDF) из оригинала 1 мая 2015 г.
  23. ^ Учебник по смешиванию бензина. Архивировано 30 июня 2013 года в Wayback Machine . Информационный меморандум ЭПРИНК.
  24. ^ «R600a | Информация о продукте» . www.agas.com . Проверено 1 декабря 2023 г.
  25. ^ «Руководство пользователя утюжка для укладки Braun C 100 TS, тип 3589» . Инмар-ОЙК, ООО. nd
  26. ↑ Грешам, Чип (16 ноября 2019 г.). «Токсичность сероводорода: основы практики, патофизиология, этиология» . Справочник Медскейп . Проверено 22 марта 2021 г.
  27. ^ Комитет по рекомендуемым уровням острого воздействия; Комитет по токсикологии; Совет по экологическим исследованиям и токсикологии; Отдел исследований Земли и жизни; Национальный исследовательский совет (26 сентября 2013 г.). 2. Рекомендуемые уровни острого воздействия метилмеркаптана. Издательство национальных академий (США). {{cite book}}: |website=игнорируется ( помощь )
  28. ^ "Таинственное масло BHO" . Исследование Skunk Pharm . 26 августа 2013 года . Проверено 5 декабря 2019 г.
  29. ^ «Заключительный отчет об оценке безопасности изобутана, изопентана, н-бутана и пропана». Журнал Американского колледжа токсикологии . Публикации SAGE. 1 (4): 127–142. 1982. дои : 10.3109/10915818209021266. ISSN  0730-0913. S2CID  208503534.
  30. ^ «Нейротоксическое воздействие газа бутана». thcfarmer.com . 19 декабря 2009 года . Проверено 3 октября 2016 г.
  31. ^ Филд-Смит М., Бланд Дж.М., Тейлор Дж.К. и др. «Тенденции смертности, связанной со злоупотреблением летучими веществами, 1971–2004 гг.» (PDF) . Департамент наук общественного здравоохранения. Лондон: Медицинская школа Святого Георгия. Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2007 года.
  32. ^ аб Рэмси Дж., Андерсон Х.Р., Блур К. и др. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами». Хум Токсикол . 8 (4): 261–269. дои : 10.1177/096032718900800403. PMID  2777265. S2CID  19617950.
  33. ^ Басс М (1970). «Внезапная нюхающая смерть». ДЖАМА . 212 (12): 2075–2079. дои : 10.1001/jama.1970.03170250031004. ПМИД  5467774.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме бутана.