stringtranslate.com

Глютаконовая кислота

транс -Глютаконовая кислота — органическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCH 2 CO 2 H. Эта дикарбоновая кислота существует в виде бесцветного твердого вещества и относится к насыщенной химической глутаровой кислоте , HO 2 CC(CH 2 ) 3 CO 2 H. Эфиры и соли глутаконовой кислоты называются глутаконатами.

Глютаконат, связанный с коферментом А , глутаконил-КоА , является промежуточным продуктом в метаболизме лизина . [1]

Родственные соединения

Геометрический изомер , цис -глютаконовая кислота, имеет заметно более низкую температуру плавления (130–132 °C). Его можно получить бромированием левулиновой кислоты с последующей обработкой дибромкетона карбонатом калия. [2]

Ангидрид глутаконовой кислоты , который образует путем дегидратации дикислоту , в растворе существует в основном в виде дикарбонильного таутомера . Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при температуре 77–82 °C. Для его получения можно использовать как цис- , так и трансдикислоту : транс- форма изомеризуется в условиях реакции. [3]

Медицинские аспекты

Глутаровая , 3-гидроксиглутаровая и глутаконовая кислоты являются структурно связанными метаболитами . При глутаровой ацидурии типа 1 глутаконовая кислота накапливается, что приводит к повреждению мозга.

Ссылки

  1. ^ Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г. (2011). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. стр. 1040–1041. ISBN 978-0-470-57095-1.
  2. ^ Buckel, W.; Pierik, AJ; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, BT (2006). "Механизм-Based Inactivation of Coenzyme B 12 -Dependent 2-Methylenglutarate Mutase by ( Z )-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem . 2006 (18): 3622–3626. doi :10.1002/ejic.200600405.
  3. ^ Бриггс, СП; Дэвис, ДИ; Ньютон, РФ; Рейнольдс, ДП (1981). «Структура глутаконового ангидрида и синтетическая полезность его аддукта Дильса–Альдера с циклопентадиеном». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 146 : 146–149. doi :10.1039/P19810000146.