stringtranslate.com

Диазолидинилмочевина

Диазолидинилмочевинаантимикробный консервант , используемый в косметике . Он химически связан с имидазолидинилмочевиной , которая используется таким же образом. Диазолидинилмочевина действует как высвобождающее вещество формальдегида .

Он используется во многих косметических средствах , средствах по уходу за кожей , шампунях и кондиционерах, а также в широком ассортименте продуктов, включая пену для ванн, детские салфетки и бытовые моющие средства. Диазолидинилмочевина содержится в коммерчески доступном консерванте Germaben .

Коммерческая диазолидинилмочевина представляет собой смесь различных продуктов присоединения формальдегида, включая полимеры. [2]

Химия

Синтез

Диазолидинилмочевина получается путем химической реакции аллантоина и формальдегида в присутствии раствора гидроксида натрия и тепла . Затем реакционную смесь нейтрализуют соляной кислотой и выпаривают :

Аллантоин+ 4 Н 2 С=О →Диазолидинилмочевина

Структура

Диазолидинилмочевина была плохо охарактеризована до недавнего времени, и единственная структура Chemical Abstracts Service, приписанная ей, вероятно, не является основной в коммерческом материале. Вместо этого новые данные указывают на то, что одна из гидроксиметильных функциональных групп имидазолидинового кольца присоединена к углероду , а не к атому азота мочевины : [2]

Безопасность

У некоторых людей наблюдается контактная аллергия на имидазолидинилмочевину, вызывающая дерматит . [3] У таких людей часто также наблюдается аллергия на диазолидинилмочевину.

Помимо того, что он является аллергеном, он является источником формальдегида , поскольку он медленно генерирует формальдегид по мере разложения. Хотя формальдегид действует как бактерицидный консервант, он является известным канцерогеном.

В 2005–2006 годах он был 14-м по распространенности аллергеном в кожных тестах (3,7%) [4] .

Ссылки

  1. ^ База данных химической классификации HSNO, Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 06.09.2009
  2. ^ аб Леманн, Сорен Виг; Хёк, Улла; Брейнхольдт, Йенс; Олсен, Карл Эрик; Крейлгаард, Бо (2006). «Характеристика и химия имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины». Контактный дерматит . 54 (1): 50–58. дои : 10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. ПМИД  16426294.
  3. ^ Обзор токсикологических данных (NTP NIEHS)
  4. ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D.; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J. (май–июнь 2009 г.). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту 2005–2006 гг.». Dermatitis . 20 (3): 149–160.