stringtranslate.com

Куместан

Куместан — гетероциклическое органическое соединение . Куместан составляет центральное ядро ​​множества природных соединений, известных под общим названием куместаны. Куместаны — продукты окисления птерокарпана [2] , аналогичные кумарину . Куместаны, в том числе куместрол , фитоэстроген , содержатся во многих растениях. Источники пищи с высоким содержанием куместана включают колотый горох , фасоль пинто , лимскую фасоль и особенно ростки люцерны и клевера . [3]

Куместрол имеет примерно такое же сродство связывания с рецептором эстрогена ER-β , что и 17β-эстрадиол , но гораздо меньшее сродство, чем 17α-эстрадиол , хотя эстрогенная активность куместрола в отношении обоих рецепторов намного меньше, чем у 17β-эстрадиола. [4]

Из-за эстрогенной активности некоторых куместанов были разработаны различные способы синтеза , которые позволяют получать куместаны и исследовать их фармакологические эффекты. [5] [6]

Куместаны

Рекомендации

  1. ^ Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). «Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов». Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 (неактивен 7 марта 2024 г.).{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на март 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ В.А. Тускаев (апрель 2013). «Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 47 (1): 1–11. дои : 10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID  32550281.
  3. ^ Барбур С. Уоррен; Кэрол Дивайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы». Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Cornell University . Проверено 19 марта 2011 г.
  4. ^ Койпер Г.Г., Леммен Дж.Г., Карлссон Б., Кортон Дж.К., Сейф Ш., ван дер Сааг П.Т., ван дер Бург Б., Густафссон Дж.А. (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с бета-рецептором эстрогена». Эндокринология . 139 (10): 4252–4263. дои : 10.1210/endo.139.10.6216. ПМИД  9751507.
  5. ^ Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов путем йодоциклизации и Pd-катализируемой внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985–9989. дои : 10.1021/jo0517038. ПМИД  16292831.
  6. ^ Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксимов: короткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491–1509. дои : 10.1002/ejoc.200601001.