stringtranslate.com

Куместан

Куместан — гетероциклическое органическое соединение . Куместан образует центральное ядро ​​множества природных соединений, известных под общим названием куместаны. Куместаны — это продукты окисления птерокарпана [2] , которые похожи на кумарин . Куместаны, включая куместрол , фитоэстроген , встречаются во множестве растений. Пищевые источники с высоким содержанием куместанов включают горох , фасоль пинто , фасоль лима и особенно ростки люцерны и клевера . [3]

Куместрол имеет примерно такую ​​же аффинность связывания с рецептором эстрогена ER-β , как и 17β-эстрадиол , но гораздо меньшую аффинность, чем 17α-эстрадиол , хотя эстрогенная активность куместрола в отношении обоих рецепторов намного меньше, чем у 17β-эстрадиола. [4]

Из-за эстрогенной активности некоторых куместанов были разработаны различные синтезы , которые позволяют получать куместаны для изучения их фармакологических эффектов. [5] [6]

Куместаны

Ссылки

  1. ^ Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). "Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов". Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .
  2. ^ VA Tuskaev (апрель 2013). "Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)". Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID  32550281.
  3. ^ Барбур С. Уоррен; Кэрол Девайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы». Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Корнельский университет . Получено 19 марта 2011 г.
  4. ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Взаимодействие эстрогенных химикатов и фитоэстрогенов с рецептором эстрогена бета». Эндокринология . 139 (10): 4252–4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID  9751507.
  5. ^ Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов с помощью иодоциклизации и катализируемой палладием внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID  16292831.
  6. ^ Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксима: краткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491–1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.