stringtranslate.com

Номенклатура ИЮПАК по органической химии

В химической номенклатуре номенклатура ИЮПАК органической химии — это метод наименования органических химических соединений , рекомендованный [1] [2] Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Он опубликован в Номенклатуре органической химии (неофициально называемой Синей книгой). [3] В идеале каждое возможное органическое соединение должно иметь название, из которого может быть создана однозначная структурная формула . Существует также номенклатура ИЮПАК неорганической химии . [4]

Чтобы избежать длинных и утомительных названий в обычном общении, официальные рекомендации ИЮПАК по наименованиям не всегда соблюдаются на практике, за исключением случаев, когда необходимо дать недвусмысленное и абсолютное определение соединению. Названия ИЮПАК иногда могут быть проще старых названий, как в случае с этанолом вместо этилового спирта. Для относительно простых молекул они могут быть более понятными, чем несистематические названия, которые необходимо выучить или просмотреть. Однако общепринятое или тривиальное название часто существенно короче и понятнее, и поэтому предпочтительнее. Эти несистематические названия часто выводятся из исходного источника соединения. Кроме того, очень длинные названия могут быть менее понятными, чем структурные формулы.

Основные принципы

В химии для описания типа и положения функциональных групп в соединении используется ряд префиксов , суффиксов и инфиксов .

Шаги для наименования органического соединения следующие: [5]

  1. Определение самой старшей группы. Если присутствует более одной функциональной группы , если таковая имеется, следует использовать группу с наивысшим приоритетом.
  2. Определение кольца или цепочки с максимальным количеством старших групп.
  3. Определение кольца или цепи с наиболее старшими элементами (в порядке: N, P, Si, B, O, S, C).
  4. Идентификация исходного соединения. Кольца имеют более высокое значение, чем цепи, если они состоят из тех же элементов.
    1. Для циклических систем: Идентификация родительского циклического кольца. Циклическая система должна подчиняться этим правилам в порядке приоритета:
      1. Он должен иметь самый старший гетероатом (в порядке: N, O, S, P, Si, B).
      2. Он должен иметь максимальное количество колец.
      3. Он должен иметь максимальное количество атомов.
      4. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      5. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
    2. Для цепей: Идентификация родительской углеводородной цепи. Эта цепь должна подчиняться следующим правилам в порядке приоритета:
      1. Он должен иметь максимальную длину.
      2. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      3. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
    3. Для циклических систем и цепей по предыдущим правилам:
      1. Он должен иметь максимальное количество кратных, затем двойных связей.
      2. Она должна иметь максимальное количество заместителей функциональной группы суффикса. Под суффиксом подразумевается, что родительская функциональная группа должна иметь суффикс, в отличие от галогеновых заместителей. Если присутствует более одной функциональной группы, следует использовать ту, которая имеет наивысший приоритет группы.
  5. Идентификация боковых цепей. Боковые цепи — это углеродные цепи, которые не входят в материнскую цепь, но ответвляются от нее.
  6. Идентификация оставшихся функциональных групп, если таковые имеются, и наименование их по их ионным префиксам (например, гидрокси для −OH , окси для =O , оксиалкан для O−R и т. д.). Различные боковые цепи и функциональные группы будут сгруппированы вместе в алфавитном порядке. ( Префиксы-множители ди-, три- и т. д. не принимаются во внимание при группировке в алфавитном порядке. Например, этил идет перед дигидрокси или диметилом, так как «e» в «этиле» предшествует «h» в «дигидрокси» и «m» в «диметиле» по алфавиту. «di» не учитывается ни в том, ни в другом случае). Когда присутствуют как боковые цепи, так и вторичные функциональные группы, их следует записывать смешанными в одной группе, а не в двух отдельных группах.
  7. Идентификация двойных/тройных связей.
  8. Нумерация цепи. Это делается путем нумерации цепи в обоих направлениях (слева направо и справа налево), а затем выбора нумерации, которая следует этим правилам, в порядке приоритета. Не каждое правило будет применяться к каждому соединению, правила можно пропустить, если они не применяются.
    1. Имеет наименьший номер локанта (или локантов) для гетероатомов. Локанты — это номера атомов углерода, к которым заместитель непосредственно присоединен.
    2. Имеет наименьшие номера локантов для указанного водорода. Указанный водород для некоторых ненасыщенных гетероциклических соединений. Он относится к атомам водорода, не присоединенным к атомам с двойными связями в кольцевой системе.
    3. Имеет наименьшие порядковые номера для функциональной группы суффикса.
    4. Имеет наименьшие порядковые номера для кратных связей («ен», «ин») и гидро-префиксы. (Порядковый номер кратной связи — это номер соседнего углерода с меньшим порядковым номером).
    5. Имеет наименьшие порядковые номера для всех заместителей, указанных префиксами.
    6. Имеет наименьшие порядковые номера для заместителей в порядке цитирования (например: в циклическом кольце, содержащем только функциональные группы брома и хлора, в алфавитном порядке бром- указывается перед хлор- и получит более низкий порядковый номер).
  9. Нумерация различных заместителей и связей с их локантами. Если имеется более одного заместителя/двойной связи одного типа, добавляется префикс, показывающий, сколько их (ди – 2, три – 3, тетра – 4, затем как для числа атомов углерода ниже с добавлением «а» в конце)

Номера для этого типа боковой цепи будут сгруппированы в порядке возрастания и написаны перед названием боковой цепи. Если есть две боковые цепи с одинаковым альфа-углеродом , номер будет написан дважды. Пример: 2,2,3-триметил-. Если есть как двойные, так и тройные связи, "en" (двойная связь) пишется перед "yne" (тройная связь). Когда основная функциональная группа является терминальной функциональной группой (группой, которая может существовать только в конце цепи, как формильная и карбоксильная группы), нет необходимости ее нумеровать.

  1. Расположение в этой форме: Группа боковых цепей и вторичных функциональных групп с номерами, полученными на шаге 6 + префикс исходной углеводородной цепи (eth, meth) + двойные/тройные связи с номерами (или «ane») + суффикс первичной функциональной группы с номерами.
    Везде, где говорится «с номерами», подразумевается, что между словом и номерами используется префикс (di-, tri-).
  2. Добавление знаков препинания:
    1. Между числами ставятся запятые (2 5 5 становится 2,5,5)
    2. Между цифрой и буквой ставятся дефисы (2 5 5 триметилгептан становится 2,5,5-триметилгептаном)
    3. Последовательные слова объединяются в одно слово (триметилгептан становится триметилгептаном).
      Примечание: ИЮПАК использует однословные названия повсюду. Вот почему все части связаны.

Результирующее имя выглядит так:

#,#-di<боковая цепь>-#-<вторичная функциональная группа>-#-<боковая цепь>-#,#,#-tri<вторичная функциональная группа><префикс родительской цепи><Если все связи являются одинарными, используйте "ane">-#,#-di<двойные связи>-#-<тройные связи>-#-<первичная функциональная группа>

где каждый "#" представляет собой число. Вторичные функциональные группы группы и боковые цепи могут выглядеть не так, как показано здесь, поскольку боковые цепи и вторичные функциональные группы расположены в алфавитном порядке. Ди- и три- были использованы только для того, чтобы показать их использование. (ди- после #,#, три- после #,#,# и т. д.)

Пример

Вот пример молекулы с пронумерованными исходными атомами углерода:

Для простоты приведем изображение той же молекулы, где атомы водорода в исходной цепи удалены, а атомы углерода показаны по их номерам:

Теперь, следуя вышеуказанным шагам:

  1. Исходная углеводородная цепь имеет 23 атома углерода. Она называется трикоза-.
  2. Функциональными группами с наивысшим приоритетом являются две кетонные группы.
    1. Группы находятся на атомах углерода 3 и 9. Поскольку их два, мы пишем 3,9-дион.
    2. Нумерация молекулы основана на кетоновых группах. При нумерации слева направо кетоновые группы имеют номера 3 и 9. При нумерации справа налево кетоновые группы имеют номера 15 и 21. 3 меньше 15, поэтому кетоны имеют номера 3 и 9. Всегда используется меньшее число, а не сумма номеров составляющих.
  3. Боковые цепи: этил- у атома углерода 4, этил- у атома углерода 8 и бутил- у атома углерода 12.
    Примечание: −O−CH 3 у атома углерода 15 не является боковой цепью, а представляет собой метоксифункциональную группу.
    • Есть две этильные группы. Они объединяются, чтобы создать 4,8-диэтил.
    • Боковые цепи сгруппированы следующим образом: 12-бутил-4,8-диэтил. (Но это не обязательно окончательная группировка, поскольку между ними могут быть добавлены функциональные группы, чтобы гарантировать, что все группы перечислены в алфавитном порядке.)
  4. Вторичные функциональные группы: гидрокси- у углерода 5, хлор- у углерода 11, метокси- у углерода 15 и бром- у углерода 18. Сгруппированные с боковыми цепями, это дает 18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокси.
  5. Есть две двойные связи: одна между атомами углерода 6 и 7, и одна между атомами углерода 13 и 14. Они будут называться "6,13-диен", но присутствие алкинов меняет его на 6,13-диен. Есть одна тройная связь между атомами углерода 19 и 20. Она будет называться 19-ин.
  6. Расположение (с пунктуацией) следующее: 18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоса-6,13-диен-19-ин-3,9-дион
  7. Наконец, из-за цис-транс-изомерии , мы должны указать относительную ориентацию функциональных групп вокруг каждой двойной связи. Для этого примера обе двойные связи являются транс-изомерами, поэтому мы имеем (6 E ,13 E )

Окончательное название — (6E , 13E ) -18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоса-6,13-диен-19-ин-3,9-дион.

Углеводороды

Алканы

Алканы с прямой цепью получают суффикс " -ан " и префикс в зависимости от числа атомов углерода в цепи, следуя стандартным правилам. Первые несколько:

Например, простейший алкан — это метан CH4 , а алкан с девятью атомами углерода CH3 ( CH2 ) 7CH3 называется нонан . Названия первых четырех алканов произошли от метанола , эфира , пропионовой кислоты и масляной кислоты соответственно. Остальные названы с греческим числовым префиксом, за исключением нонана, который имеет латинский префикс , и ундекана , который имеет префиксы из разных языков.

Циклические алканы просто снабжаются префиксом «цикло-»: например, C4H8 — это циклобутан ( не путать с бутеном ), а C6H12 — это циклогексан ( не путать с гексеном ).

IUPAC-alkane-1.svg IUPAC-алкан-2.svg

Разветвленные алканы называются как алканы с прямой цепью с присоединенными алкильными группами. Они имеют префикс в виде числа, указывающего на углерод, к которому присоединена группа, считая от конца цепи алкана. Например, (CH 3 ) 2 CHCH 3 , обычно известный как изобутан , рассматривается как пропановая цепь с метильной группой, связанной со средним (2) углеродом, и получает систематическое название 2-метилпропан. Однако, хотя название 2-метилпропан может быть использовано, проще и логичнее называть его просто метилпропаном — метильная группа не могла бы находиться ни на одном из других атомов углерода (что удлинило бы цепь и привело бы к бутану, а не пропану), и поэтому использование числа «2» не является необходимым.

Если есть неоднозначность в положении заместителя, в зависимости от того, какой конец алкановой цепи считается «1», то нумерация выбирается так, чтобы использовалось меньшее число. Например, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (изопентан) называется 2-метилбутаном, а не 3-метилбутаном.

Если имеется несколько боковых ветвей алкильной группы одинакового размера, их позиции разделяются запятыми, а группа снабжается префиксами-множителями в зависимости от количества ветвей. Например, C(CH 3 ) 4 (неопентан) называется 2,2-диметилпропаном. Если имеются разные группы, они добавляются в алфавитном порядке, разделяясь запятыми или дефисами. Используется максимально длинная основная алкановая цепь; поэтому вместо 2,3-диэтилпентана используется 3-этил-4-метилгексан, хотя они описывают эквивалентные структуры. Префиксы ди-, три- и т. д. игнорируются для целей алфавитного упорядочения боковых цепей (например, 3-этил-2,4-диметилпентан, а не 2,4-диметил-3-этилпентан).

IUPAC-alkane-4.svg IUPAC-алкан-5.svg

Алкены

Алкены названы по их родительской алкановой цепи с суффиксом « -ен » и числовым корнем, указывающим положение углерода с меньшим номером для каждой двойной связи в цепи: CH 2 =CHCH 2 CH 3 — это бут-1-ен. Множественные двойные связи имеют форму -диен, -триен и т. д., с префиксом размера цепи, принимающим дополнительную «a»: CH 2 =CHCH=CH 2 — это бута-1,3-диен. Простые цис- и транс- изомеры могут быть обозначены префиксом цис- или транс- : цис -бут-2-ен, транс -бут-2-ен. Однако цис- и транс- являются относительными дескрипторами. По соглашению ИЮПАК все алкены описываются с использованием абсолютных дескрипторов Z- (одна сторона) и E- (противоположная) с правилами приоритета Кана–Ингольда–Прелога (см. также обозначение E–Z ).

Алкины

Алкины называются по той же системе, с суффиксом « -ин », указывающим на тройную связь: этин ( ацетилен ), пропин ( метилацетилен ).

Функциональные группы

Галогеналканы и галогенарены

В галогеналканах и галогенаренах ( R−X ) функциональные группы галогена имеют префикс с позицией связывания и принимают форму фтор-, хлор-, бром-, йод- и т. д. в зависимости от галогена. Множественные группы — это дихлор-, трихлор- и т. д., а разнородные группы упорядочены в алфавитном порядке, как и прежде. Например, CHCl 3 ( хлороформ ) — это трихлорметан. Анестезирующий галотан ( CF 3 CHBrCl ) — это 2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан.

Спирты

Спирты ( R−OH ) принимают суффикс « -ол » с числовым суффиксом, указывающим положение связи: CH 3 CH 2 CH 2 OH — это пропан-1-ол. Суффиксы -диол , -триол , -тетрол и т. д. используются для нескольких групп −OH : Этиленгликоль CH 2 OHCH 2 OH — это этан-1,2-диол.

Если присутствуют функциональные группы более высокого приоритета (см. порядок приоритета ниже), то с позицией связи используется префикс «гидрокси»: CH 3 CHOHCOOH — 2-гидроксипропановая кислота.

Эфиры

Эфиры ( R−O−R ) состоят из атома кислорода между двумя присоединенными углеродными цепями. Более короткая из двух цепей становится первой частью названия с суффиксом -ан, измененным на -окси, а длинная алкановая цепь становится суффиксом названия эфира. Таким образом, CH 3 OCH 3 является метоксиметаном, а CH 3 OCH 2 CH 3 является метоксиэтаном ( не этоксиметаном). Если кислород не присоединен к концу основной алкановой цепи, то вся более короткая алкил-плюс-эфирная группа рассматривается как боковая цепь и снабжается префиксом с ее связующим положением на основной цепи. Таким образом, CH 3 OCH(CH 3 ) 2 является 2-метоксипропаном.

В качестве альтернативы, эфирная цепь может быть названа алканом, в котором один углерод заменен кислородом, замена обозначается префиксом «окса». Например, CH 3 OCH 2 CH 3 также может быть назван 2-оксабутана, а эпоксид может быть назван оксациклопропаном. Этот метод особенно полезен, когда обе группы, присоединенные к атому кислорода, являются сложными. [6]

Альдегиды

Альдегиды ( R−CH=O ) получают суффикс « -al ». Если присутствуют другие функциональные группы, цепь нумеруется так, чтобы альдегидный углерод находился в положении «1», если только не присутствуют функциональные группы более высокого приоритета.

Если требуется префиксная форма, используется «оксо-» (как для кетонов), с номером позиции, указывающим конец цепи: CHOCH 2 COOH — 3-оксопропионовая кислота. Если углерод в карбонильной группе не может быть включен в присоединенную цепь (например, в случае циклических альдегидов ), используется префикс «формил-» или суффикс «-карбальдегид»: C 6 H 11 CHO — циклогексанкарбальдегид. Если альдегид присоединен к бензолу и является основной функциональной группой, суффикс становится бензальдегид.

Кетоны

В общих кетонах ( R 2 C=O ) используется суффикс " -он " (произносится как оун , а не вон ) с суффиксным номером позиции: CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3 — это пентан-2-он. Если используется суффикс более высокого приоритета, используется префикс "оксо-": CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 CHO — это 3-оксогексаналь.

Карбоновые кислоты

В общем, карбоновые кислоты ( R−C(=O)OH ) называются с суффиксом -oic acid (этимологически это обратное образование от benzoic acid ). Как и в случае с альдегидами, карбоксильная функциональная группа должна занимать позицию «1» в основной цепи, поэтому указывать местонахождение не нужно. Например, CH 3 −CH(OH)−COOH ( молочная кислота ) называется 2-гидроксипропановой кислотой без указания «1». Некоторые традиционные названия обычных карбоновых кислот (таких как уксусная кислота ) настолько широко используются, что они сохранены в номенклатуре ИЮПАК [7], хотя также используются систематические названия, такие как этановая кислота. Карбоновые кислоты, присоединенные к бензольному кольцу, являются структурными аналогами бензойной кислоты ( Ph −COOH ) и называются одним из ее производных.

лимонная кислота

Если в одной и той же родительской цепи имеется несколько карбоксильных групп, используются умножающие префиксы: малоновая кислота , CH 2 (COOH) 2 , систематически называется пропандиовой кислотой. В качестве альтернативы вместо «oic acid» можно использовать суффикс «-carboxylic acid» , при необходимости сочетая его с умножающим префиксом — например , меллитовая кислота — это бензолгексакарбоновая кислота. В последнем случае атомы углерода в карбоксильных группах не считаются частью основной цепи, правило, которое также применяется к префиксной форме «carboxy-». Лимонная кислота служит примером: она формально называется 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой, а не 3-карбокси-3-гидроксипентадиовой кислотой .

Карбоксилаты

формула карбоксилат-иона
формула карбоксилат-иона

Соли карбоновых кислот называются в соответствии с обычными соглашениями катион -затем- анион , используемыми для ионных соединений как в ИЮПАК, так и в общих системах номенклатуры. Название карбоксилат-аниона ( R−C(=O)O − ) происходит от названия исходной кислоты путем замены окончания «–oic acid» на «–oate» или «carboxylate». Например, NaC 6 H 5 CO 2 , натриевая соль бензойной кислоты ( C 6 H 5 COOH ), называется бензоатом натрия. Если кислота имеет как систематическое, так и общепринятое название (например , CH 3 COOH , которая известна как уксусная кислота и как этановая кислота), ее соли могут быть названы по любому из исходных названий. Таким образом, KCH 3 CO 2 может быть назван как ацетат калия или как этаноат калия. Префиксная форма — «карбоксилато-».

Эстеры

Сложные эфиры ( R−C(=O)O−R' ) называются как алкильные производные карбоновых кислот. Сначала указывается алкильная группа (R'). Затем часть R−C(=O)O называется как отдельное слово на основе названия карбоновой кислоты, при этом окончание «-oic acid» меняется с «-oate» на « -oate » или «-carboxylate». Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 3 — это метилпентаноат, а (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 — это этил 4-метилпентаноат. Для таких эфиров, как этилацетат ( CH 3 COOCH 2 CH 3 ), этилформиат ( HCOOCH 2 CH 3 ) или диметилфталат, которые основаны на обычных кислотах, ИЮПАК рекомендует использовать эти устоявшиеся названия, называемые сохраненными названиями. «-oate» меняется на «-ate». Некоторые простые примеры, названные обоими способами, показаны на рисунке выше.

Если алкильная группа не присоединена к концу цепи, положение связи со сложноэфирной группой добавляется перед «-ил»: CH 3 CH 2 CH(CH 3 )OOCCH 2 CH 3 может называться бутан-2-ил пропаноатом или бутан-2-ил пропионатом. [ необходима цитата ] . Префиксная форма — «оксикарбонил-» с предшествующей группой (R').

Ацильные группы

Ацильные группы называются путем удаления «-ic acid» соответствующей карбоновой кислоты и замены ее на «-yl». Например, CH 3 CO−R называется этаноил-R.

Ацилгалогениды

Просто добавьте название присоединенного галогенида к концу ацильной группы. Например, CH 3 COCl — это этаноилхлорид. Альтернативный суффикс — «-карбонилгалогенид» в отличие от «-оилгалогенид». Префиксная форма — «галокарбонил-».

Кислотные ангидриды

Ангидриды кислот ( R−C(=O)−O−C(=O)−R ) имеют две ацильные группы, связанные атомом кислорода. Если обе ацильные группы одинаковы, то название карбоновой кислоты со словом кислота заменяется словом ангидрид , а название ИЮПАК состоит из двух слов. Если ацильные группы разные, то они называются в алфавитном порядке тем же образом, причем ангидрид заменяет кислоту , а название ИЮПАК состоит из трех слов. Например, CH 3 CO−O−OCCH 3 называется этановым ангидридом , а CH 3 CO−O−OCCH 2 CH 3 называется этановым пропионовым ангидридом .

Амины

Амины ( R−NH 2 ) называются по присоединенной алкановой цепи с суффиксом «-амин» (например, CH 3 NH 2 метанамины). При необходимости добавляется суффикс положения связи: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 пропан-1-амин, CH 3 CHNH 2 CH 3 пропан-2-амин. Префиксная форма — «амино-».

Для вторичных аминов (в форме R−NH−R ) самая длинная углеродная цепь, присоединенная к атому азота, становится первичным названием амина; другая цепь имеет префикс в виде алкильной группы с префиксом местоположения, указанным курсивом N : CH 3 NHCH 2 CH 3 — это N -метилэтанамин. Третичные амины ( R−NR−R ) рассматриваются аналогично: CH 3 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 — это N -этил- N -метилпропанамин. Опять же, замещающие группы упорядочены в алфавитном порядке.

Амиды

Амиды ( R−C(=O)NH 2 ) принимают суффикс «-амид» или «-карбоксамид», если углерод в амидной группе не может быть включен в основную цепь. Префиксная форма — «карбамоил-». Например, HCONH 2 метанамид, CH 3 CONH 2 этанамид.

Амиды, имеющие дополнительные заместители у азота, рассматриваются аналогично случаю аминов: они упорядочиваются в алфавитном порядке с префиксом местоположения N : HCON(CH 3 ) 2 — это N , N -диметилметанамид, CH 3 CON(CH 3 ) 2 — это N , N -диметилэтанамид.

Нитрилы

Нитрилы ( R−C≡N ) называются путем добавления суффикса «-нитрил» к самой длинной углеводородной цепи (включая углерод цианогруппы). Их также можно назвать, заменив «-овую кислоту» соответствующих карбоновых кислот на «-карбонитрил». Префиксная форма — «циано-». Функциональный класс номенклатуры ИЮПАК также может использоваться в форме алкилцианидов. Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C≡N называется пентаннитрилом или бутилцианидом.

Циклические соединения

Циклоалканы и ароматические соединения можно рассматривать как основную родительскую цепь соединения, в этом случае позиции заместителей нумеруются вокруг кольцевой структуры. Например, три изомера ксилена CH 3 C 6 H 4 CH 3 , обычно орто- , мета- и пара- формы, представляют собой 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол и 1,4-диметилбензол. Циклические структуры также можно рассматривать как сами функциональные группы, в этом случае они принимают префикс «циклоалкил - » (например, «циклогексил-») или для бензола «фенил-».

Номенклатурная схема ИЮПАК быстро становится более сложной для более сложных циклических структур, с обозначениями для соединений, содержащих соединенные кольца, и многие общие названия, такие как фенол, принимаются в качестве базовых названий для соединений, полученных из них.

Порядок старшинства группы

Когда соединения содержат более одной функциональной группы, порядок старшинства определяет, какие группы называются с помощью префиксной или суффиксной формы. В таблице ниже показаны общие группы в порядке убывания старшинства. Группа с наивысшим приоритетом принимает суффикс, а все остальные — префиксную форму. Однако двойные и тройные связи принимают только суффиксную форму (-en и -yn) и используются с другими суффиксами.

Заместители с префиксами упорядочены в алфавитном порядке (исключая любые модификаторы, такие как ди-, три- и т. д.), например, хлорфторметан, а не фторхлорметан. Если есть несколько функциональных групп одного типа, либо с префиксом, либо с суффиксом, номера позиций упорядочены по номерам (таким образом, этан-1,2-диол, а не этан-2,1-диол.) Индикатор позиции N для аминов и амидов стоит перед «1», например, CH 3 CH(CH 3 )CH 2 NH(CH 3 ) — это N ,2-диметилпропанамин.

* Примечание : Эти суффиксы, в которых атом углерода считается частью предыдущей цепи, используются чаще всего. Подробнее см. в статьях по отдельным функциональным группам.

Порядок оставшихся функциональных групп необходим только для замещенного бензола и поэтому здесь не упоминается. [ необходимо разъяснение ]

Общая номенклатура – ​​тривиальные названия

Обычная номенклатура использует старые названия для некоторых органических соединений вместо использования префиксов для углеродного скелета выше. Образец можно увидеть ниже.

Кетоны

Общие названия кетонов можно получить, назвав две алкильные или арильные группы, связанные с карбонильной группой , отдельными словами, за которыми следует слово кетон .

Первые три из приведенных выше названий по-прежнему считаются приемлемыми названиями ИЮПАК.

Альдегиды

Общее название альдегида образовано от общего названия соответствующей карбоновой кислоты путем удаления слова « кислота» и изменения суффикса с -ic или -oic на -aldehyde.

Ионы

Номенклатура ИЮПАК также содержит правила наименования ионов .

Гидрон

Гидрон — это общее название катиона водорода; протоны, дейтроны и тритоны — все это гидроны. Однако гидроны не встречаются в более тяжелых изотопах.

Родительские гидридные катионы

Простые катионы, образованные путем присоединения гидрона к гидриду галогена, халькогена или пниктогена, называются путем добавления суффикса «-оний» к корню элемента: H 4 N + — аммоний, H 3 O + — оксоний, а H 2 F + — фтороний. Аммоний был принят вместо нитрония, который обычно относится к NO+2.

Если катионный центр гидрида не является галогеном, халькогеном или пниктогеном, то к названию нейтрального гидрида добавляется суффикс «-ий» после отбрасывания конечной «е». H 5 C + — метаний, HO−(O + )H 2 — диоксиданий (HO-OH — диоксидан), а H 2 N − (N + )H 3 — диазан ( H 2 N−NH 2 — диазан).

Катионы и замещение

Вышеуказанные катионы, за исключением метания, не являются, строго говоря, органическими, поскольку они не содержат углерода. Однако многие органические катионы получаются путем замены водорода другим элементом или некоторой функциональной группой.

Название каждой замены предшествует названию гидридного катиона. Если происходит много замен одной и той же функциональной группой, то число указывается с помощью префикса «ди-», «три-», как в случае галогенирования. (CH 3 ) 3 O + — триметилоксоний. CH 3 F 3 N + — трифторметиламмоний.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Комиссия по номенклатуре органической химии Варун Кедиа (1971) [1958 (A: Углеводороды и B: Фундаментальные гетероциклические системы), 1965 (C: Характерные группы)]. Номенклатура органической химии (3-е издание, объединенное издание). Лондон: Butterworths. ISBN 0-408-70144-7.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (PDF) . Анри А. Фавр, Уоррен Х. Пауэлл, Международный союз теоретической и прикладной химии. Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. 2014. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC  865143943.{{cite book}}: CS1 maint: others (link)
  3. ^ "Blue Book". IUPAC | Международный союз теоретической и прикладной химии . Получено 19 сентября 2024 г.
  4. ^ "Краткое руководство по неорганической номенклатуре". iupac.qmul.ac.uk . Получено 19 сентября 2024 г. .
  5. ^ Хеллвич, Карл-Хайнц; Хартсхорн, Ричард М.; Ерин, Андрей; Дамхус, Туре; Хаттон, Алан Т. (1 марта 2020 г.). «Краткое руководство по номенклатуре органической химии (технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 92 (3): 527–539. doi : 10.1515/pac-2019-0104 . ISSN  1365-3075.
  6. ^ «Основная органическая номенклатура ИЮПАК».
  7. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии Отдел органической химии Комиссия по номенклатуре органической химии (1995). "Таблица 28(a): Карбоновые кислоты и родственная группа". В Panico, Robert; Powell, Warren H.; Richer, Jean-Claude (ред.). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК: Рекомендации 1993 г. (включая пересмотры, опубликованные и неопубликованные, к изданию Номенклатуры органической химии 1979 г.) (2-е изд.). Oxford: Blackwell Scientific Publications . ISBN 9780632034888.

Библиография

Внешние ссылки