Ноноксинолы, также известные как нонаэтиленгликоль или полиэтиленгликоль нонилфениловый эфир, представляют собой смеси неионогенных поверхностно-активных веществ, используемых в качестве моющих средств , эмульгаторов , смачивающих агентов или пеногасителей . Наиболее часто обсуждаемое соединение ноноксинол-9 является спермицидом , в основном входящим в состав вагинальных пен и кремов. Было обнаружено, что ноноксинол метаболизируется в свободный нонилфенол при введении лабораторным животным. [1] Arkopal-N60, в среднем содержащий 6 единиц этиленгликоля , является родственным используемым поверхностно-активным веществом .
Ноноксинолы производятся путем этоксилирования алкилфенолов и различаются по числу повторяющихся этокси (окси-1,2-этандиил) групп, что приводит к Ноноксинолу-4, Ноноксинолу-7, Ноноксинолу -9 , Ноноксинолу-14, Ноноксинолу-15, Ноноксинолу-18, Ноноксинолу-40 , Ноноксинолу-30 и Ноноксинолу-50. Другие синонимы — полиэтиленгликоль (ПЭГ)-7 Нонилфениловый эфир, ПЭГ-14 Нонилфениловый эфир, ПЭГ-18 Нонилфениловый эфир и ПЭГ-50 Нонилфениловый эфир. Предшественник нонилфенол получают из фенола и смеси ноненов .
Ноноксинолы использовались в качестве моющих средств, эмульгаторов и смачивающих агентов в косметике, включая средства для волос, и пеногасителей. Только ноноксинол-9 с 9 повторяющимися этокси-группами использовался в качестве сперматоцида, для вагинальных пен и кремов, а также на презервативах. [2]
Опасения по поводу воздействия этих соединений на окружающую среду возросли с 1990-х годов. Эти поверхностно-активные вещества обладают слабой или средней эстрогенной функцией. [3] Следовательно, этот класс моющих средств был фактически ограничен для коммерческого применения «в канализацию» в Европе, и эти соединения больше не используются производителями прачечных в США. [4] 14 января 2016 года Европейская комиссия внесла поправки в существующее ограничение на этоксилаты нонилфенола (НПЭ) в соответствии с законодательством о регистрации, оценке, разрешении и ограничении использования химических веществ (REACH), ограничивая использование НПЭ в промышленной и институциональной уборке, бытовой уборке, косметике и других областях применения, включая спермициды, а также в качестве соформулянтов в пестицидах (за исключением пестицидов, на которые предварительное разрешение было выдано до 17 июля 2003 года, когда последствия ограничения не проявятся до даты истечения срока их действия) количествами, равными или превышающими 0,1% по весу, и ограничивая остатки НПЭ в текстильных изделиях до 0,01% по весу, начиная с 3 февраля 2021 года. [5] [6] Ранее использование НПЭ было запрещено в ЕС, но не было ограничений на уровень остатков НПЭ в импортируемых изделиях.
13 августа 2008 года шведская газета Göteborg Posten (sv) сообщила об обнаружении высоких уровней NPE в нижнем белье Björn Borg. [7] Расследование 2011 года обнаружило остаточные уровни NPE в образцах одежды 14 брендов, продаваемых в США, включая Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse и Ralph Lauren. [8] [9]