stringtranslate.com

Палладий на углероде

Палладий на углероде , часто называемый Pd/C , представляет собой форму палладия , используемую в качестве катализатора . [1] Металл наносится на активированный уголь для максимального увеличения его площади поверхности и активности .

Использует

Гидрогенизация

Палладий на углероде используется для каталитического гидрирования в органическом синтезе . Примерами являются восстановительное аминирование , [2] восстановление карбонила , восстановление нитросоединений , [3] [4] восстановление иминов и оснований Шиффа [1] и реакции дебензилирования.

Гидрогенолиз

Палладий на углероде является распространенным катализатором для гидрогенолиза . Такие реакции полезны в стратегиях снятия защиты. Особенно распространенными субстратами для гидрогенолиза являются бензиловые эфиры : [5]

Другие лабильные заместители также подвержены расщеплению этим реагентом. [6]

Реакции сопряжения

Палладий на углероде также используется для реакций сочетания . Примерами служат реакция Сузуки и реакция Стилле . [7]

Подготовка

Раствор хлорида палладия и соляной кислоты смешивают с водной суспензией активированного угля . Затем палладий(II) восстанавливают добавлением формальдегида. [8] Загрузка палладия обычно составляет от 5% до 10%. Часто каталитическую смесь хранят влажной.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Nishimura, Shigeo (2001). Справочник по гетерогенному каталитическому гидрированию для органического синтеза (1-е изд.). Нью-Йорк: Wiley-Interscience. С. 34–38. ISBN 9780471396987.
  2. ^ Романелли, Майкл Г.; Беккер, Эрнест И. (1967). "Этил-п-диметиламинофенилацетат". Органические синтезы . 47 : 69. doi :10.15227/orgsyn.047.0069.
  3. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия Марча (6-е изд.). John Wiley & Sons. стр. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1.
  4. ^ Рам, Сия; Эренкауфер, Ричард Э. (1984). «Общая процедура мягкого и быстрого восстановления алифатических и ароматических нитросоединений с использованием формиата аммония в качестве каталитического агента переноса водорода». Tetrahedron Letters . 25 (32): 3415–3418. doi :10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl : 2027.42/25034 .
  5. ^ Смит, Амос Б.; Чжу, Вэньюй; Сираками, Шохей; Сфуггатакис, Крис; Доути, Виктория А.; Беннетт, Клэй С.; Сакамото, Ясухару (2003-03-01). «Полный синтез (+)-Спонгистатина 1. Эффективная конструкция второго поколения усовершенствованной соли Виттига EF, объединение фрагментов и окончательная разработка». Organic Letters . 5 (5): 761–764. doi :10.1021/ol034037a. ISSN  1523-7060. PMID  12605509.
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. (1971). «Дегидроксилирование фенолов; Гидрогенолиз фенольных эфиров: бифенил». Organic Syntheses . 51 : 82. doi :10.15227/orgsyn.051.0082.
  7. ^ Либескинд, Лэнни С.; Пенья-Кабрера, Эдуардо (2000). «Стыковые связи, катализируемые палладием-на-углероде с CuI в качестве сокатализатора: синтез 2-(4'-ацетилфенил)тиофена». Органические синтезы . 77 : 138. doi :10.15227/orgsyn.077.0135.
  8. ^ Мозинго, Ральф (1946). «Палладиевые катализаторы». Органические синтезы . 26 : 77–82. doi :10.15227/orgsyn.026.0077. PMID  20280763.